Студийцы ставили и русскую классику. Самыми близкими театру драматургами были Горький и Чехов. К 100-летию со дня рождения Чехова курс подготовил программу из одноактных пьес и рассказов писателя, выступил на его родине в Таганроге, на юбилейных торжествах. П.Массальский очень любил Чехова и на каждом курсе ставил его произведения. Были поставлены «Ночь перед судом», «Свадьба», «Иванов», «Ведьма» и другие одноактные пьесы, объединенные под общим названием — «Предложение». В «Ведьме» Высоцкий играл Ямщика, в «Свадьбе» — Жигалова, отставного коллежского регистратора. В «Иванове» Высоцкому досталась замечательная роль Боркина. Это был типичный сегодняшний «новый русский» — необразованный, без чести, без совести... Он знает только, как сделать деньги. Главное, не стесняться.
На разборе учебных спектаклей педагоги предрекали Высоцкому стезю оригинального комедийного актера. Но вот уже почти сложившийся комик стал вдруг предельно серьезен. Он взялся за роль Порфирия Петровича в «Преступлении и наказании» Ф.Достоевского. Выбор этот удивил многих, и еще больше — результат. В комике открылся новый диапазон, неожиданные пласты, неожиданные мысли, для которых понадобились новые слова. И они нашлись. Роль Порфирия Петровича была настоящей удачей. После просмотра А.И.Белкин, крупнейший специалист по Достоевскому, в слезах вбежал за кулисы и сказал, что он впервые увидел такого Достоевского на сцене.
Просмотр с участием большого количества педагогов прошел блестяще. В результате Высоцкий получил «отлично» по актерскому мастерству. Но ему была важнее оценка Массальского: «Ну, вот теперь я понял, что вы — актер». Это был не просто экзамен по актерскому мастерству. Третий курс — решающий. Если на третьем курсе актер не состоялся, то дальнейшая его судьба очень сомнительна.
У Андрея Якубовского — впоследствии известного театроведа, историка и теоретика театра, — который играл с Высоцким в его самом первом спектакле, сложилось впечатление, что легковесно-студенческого в Высоцком в ту пору не было: «Он вел себя чрезвычайно самостоятельно и по-деловому, то есть относился к работе, как к конкретному делу, и был всегда сориентирован на выполнение определенной задачи. Уже тогда он умел в себе самом вытащить именно то психологическое качество, какое было необходимо, и прежде всего — тот «нерв», который был определяющим в его работе над ролью Порфирия Петровича. Здесь индивидуальность Высоцкого, может быть до конца еще не найденная им самим, проявилась непосредственно и ярко. Его Порфирий Петрович был человеком, глубоко заинтересованным в своем деле. Он был захвачен процессом выявления истины — понятным, необходимым, но, вместе с тем, каким-то дьявольским, совершавшимся на уровне какого-то фокуса или магии. То была действительно психологическая битва между Порфирием Петровичем и Раскольниковым».
Этот отрывок студенты с успехом исполняли в музее Достоевского и на концертах. С Высоцкого окончательно был снят ярлык «комика» — он раскрылся как драматический актер.
В то время Высоцкий был настолько поглощен ролью Порфирия Петровича, что пришлось отказаться от довольно заманчивого предложения, которое могло повлиять на всю его артистическую карьеру.
В 58-м году в Доме культуры гуманитарных факультетов Московского государственного университета в самодеятельном драматическом коллективе, именуемом Студенческим театром МГУ, тогда еще малоизвестный артист столичного ТЮЗа Ролан Быков готовил спектакль «Такая любовь». В результате получился не просто удачный спектакль любителей драматического искусства, обучающихся в МГУ, — это была веха в культурной жизни столицы.
Р. Быков: «...В пятьдесят восьмом годуя был уже знаменит. Был студенческий театр при МГУ, который я организовал. Создал я театр и подбирал себе актеров. Мне нужны были герой и героиня. Я поехал, конечно, в наш театральный Вахтанговский институт. Нет ни героя, ни героини! Измельчал народ. Герой — это когда у человека достоинство есть. Мужчина с достоинством был в те годы редкостью, да и сейчас — редкость.
Пришел в мхатовское училище. Думаю, может, хоть там герой есть, хоть какие-нибудь «штаны» — так мы тогда говорили. Никого! Нет, один парень все-таки понравился — характерную роль играл. Было у него лицо мужика, и выделялся он среди других желторотых. Подхожу к нему, спрашиваю:
— Как вас зовут?
— Володя.
— Здравствуйте, Володя. Я режиссер студенческого театра...
— Я вас знаю.
— Я хотел бы пригласить вас в свой театр.
— Большое спасибо, я очень взволнован. Что я буду играть?