Я подумал: «Ну, нахал!», а сам говорю:
— Пока не знаю. Просто приглашаю вас как хорошего актера, а там посмотрим.
— Нет. Мне очень хочется к вам, но мне сейчас предложили главную роль.
— Тогда, конечно, немедленно иди на роль! Когда еще я тебе ее найду...
Это и было мое знакомство с Володей Высоцким...»
Однажды осенью 1958 года Игорь Кохановский привел Владимира в квартиру так называемого «дома Большого театра» в Каретном Ряду. Хозяйкой этой квартиры была Инга Окуневская — дочь талантливой и легендарной актрисы советского кино Татьяны Окуневской. Состоялось знакомство, продлившееся до конца жизни. Инга, а позднее и ее муж, профессиональный переводчик-синхронист, Виктор Суходрев, будут участниками различных компаний, в которых оказывался Высоцкий.
После третьего курса в июне 1959 года была создана концертная бригада для выступления в Подмосковье (Ступино — Михнево — Малино — Подольск — Серпухов). Это считалось чем-то вроде летней практики. Коронным номером Высоцкого был рассказ деда Щукаря из «Поднятой целины» М.Шолохова. Через пятнадцать лет Высоцкого будут слушать огромные стадионы и Дворцы спорта, но уже студентом он мог «держать» аудиторию. Неизбалованные гастролями артистов зрители принимали студентов с восторгом. А в одном из отзывов даже написали, что «они могут быть в прославленном МХАТе».
В этом — 59-м — году в Москву возвращается семья дяди — Алексея Высоцкого. Владимир часто бывает в их доме. Братья Высоцкие очень отличались внешне: Семен был невысокого роста, Алексей — почти двухметровый богатырь; и по характеру: отец был очень гибким, не стеснял себя откровенным чинопочитанием, особо не соблюдал моногамии по отношению к даже близким женщинам, а дядя казался более прямолинейным и целомудренным. Это импонировало племяннику, и он душевно тянулся к дяде.
Алексей Владимирович рассказывает ему о войне. Ему было что рассказать. Он участвовал в финской войне, а в начале Отечественной — ему двадцать один год — он уже командует батареей, в двадцать четыре подполковник Алексей Высоцкий — начальник штаба артиллерийской бригады. Трижды награжден орденом Боевого Красного Знамени. Тема войны волновала их обоих. Рассказы дяди станут источником сопричастности племянника к прошедшей войне. Алексей Владимирович попал под проводимое Хрущевым сокращение армии. На этот раз собственное желание совпало с волюнтаризмом первого лица государства. Он поступил в Ужгородский университет на филологический факультет. Проучился там немного, а потом перевелся на факультет журналистики МГУ и окончил в 1961 году экстерном. В газете «Красная звезда» печатались очерки Алексея Высоцкого. Один из них — «Бриллиантовая двойка», посвященный другу семьи дважды Герою Советского Союза Николаю Скоморохову, — станет сюжетом песни Высоцкого.
В 59-м состоялся дебют Высоцкого в кино. В кинематограф Высоцкий вошел незаметно, неброско. Поначалу его лицо настолько коротко мелькало в кадре, что в титрах либо вообще не упоминали его фамилию, либо включали ее в длинные списки тех, кто снимался в эпизодах. Работа в кино скорее способствовала его известности, чем удовлетворяла профессиональный интерес. Именно благодаря кино Владимира Высоцкого узнала в лицо вся страна. Начиналась кинокарьера актера более чем скромно. Это был фильм режиссера В. Ордынского «Сверстницы». Для участия в массовке был приглашен почти весь курс, на котором учился Высоцкий. Его имя даже не попало в титры, но на экране он узнается без труда в микроскопической сценке, происходящей в театральном институте. И хотя роль была маленькой — всего две фразы: и дебютант очень волновался, повторяя слова на десять интонаций. В результате — по словам самого Высоцкого — сказал
Для дипломного спектакля П.Массальский выбрал пьесу Горького «На дне». Его привлекла полемика с классическим спектаклем Художественного театра. Сам Массальский исполнял в нем роль Барона. Для дипломников он восстановил финал второго акта пьесы, исключенный во МХАТе. Высоцкий в этом спектакле играл роль картузника Бубнова.
Впервые имя Высоцкого появилось в печати. Сначала — 25 июня 1960 года — в газете «Вечерняя Москва» была помещена фотография в качестве иллюстрации к заметке «Встреча с молодыми», на которой Высоцкий снят среди участников студенческого спектакля «Свадьба». А затем — 28 июня — в газете «Советская культура» была напечатана статья Л.Сергеева «Девятнадцать из МХАТ», в которой была дана рецензия на выпускной спектакль: «Сдают экзамен на творческую зрелость девятнадцать учеников Школы-студии им. Немировича-Данченко при Московском Художественном театре. <...> ...Бубнов проходит мимо умершей Анны. И вдруг перед последним закрытием занавеса чудесное перевоплощение: обнажилась истосковавшаяся, плачущая, исполненная доброты человеческая душа: Артист Высоцкий проводит эту сцену с подъемом. В этот момент его Бубнов сверкающе счастлив».