Итак, метрдотель разрешил Володя поднялся на эстраду, сел за пианино, взял пробно несколько аккордов и запел «Kiss of Fire» — один из шлягеров Армстронга. Люди за столиками сначала перестали «выпивать и закусывать», потом перестали разговаривать, а потом в ресторане наступила тишина, как в зале консерватории. Официанты застыли там, где их застало пение, сидевшие за столиками развернули свои стулья так, чтобы удобней было слышать и видеть, мы, подыграв общей реакции, сидели молча, улыбались. Когда он закончил, ресторан разразился аплодисментами... Володя лишь на миг растерялся от такой «реакции зала», но тут же сделал жест, мол и, улыбаясь нам, снова запел что-то «под Армстронга». А когда он примерно через полчаса встал и собрался спуститься со сцены к нам, эстраду окружило несколько человек, каждый кричал что-то свое, называл какие-то песни, имена каких-то певцов, короче, его «не отпускали»... Володя был явно польщен и согласился еще на «один номер». Потом повторилось то же самое, и кто-то из ресторанных завсегдатаев даже протягивал неуклюжий лоскут тогдашней сторублевки. Володя вежливо отвел руку с деньгами, сказал — и, наконец, оказался за нашим столиком.
В дальнейшем, когда Володя и наша компания только появлялась в дверях ресторана, официанты начинали бегать быстрей, напоминая кадры старой кинохроники, чтоб к тому моменту, когда начнется «концерт», работа уже не отвлекала от удовольствия слушать необычного певца».
С открытием театрального сезона 60—61 годов Высоцкий был введен в комедию В.Левидовой «Трехминутный разговор» на маленькую эпизодическую роль Кости-шофера. Дебют молодого актера, судя по программкам и другим документам того времени, состоялся 9 сентября. Затем — 15 сентября — сатирическая комедия Альдо де Бенедетти «Доброй ночи, Патриция!» — роль фотокорреспондента (без слов); 17 сентября — сатирическая композиция по Б.Горбатову «Дорога жизни» — эпизодическая роль красноармейца Ляшенко; 27 сентября — немое присутствие в массовке в комедии по А.Толстому «Изгнание блудного беса»; 7 октября — представление «Белый лотос» по мотивам древнеиндийской пьесы «Глиняная повозка» — роль игрока (без слов); 15 октября — эпизодическая роль начальника отдела кадров в пьесе И.Дворецкого «Трасса»... Все это нельзя было назвать игрой. Это было участие в спектаклях — короткие бессловесные эпизоды или массовки.
Подразнил главный режиссер и большой ролью.
Б.Равенских предложил Высоцкому роль председателя колхоза Ржапека в комедии Ярослава Дитла «Свиные хвостики». Но роль не подходила по возрасту: герою уже пятьдесят лет, а исполнителю — только-только за двадцать. Уже это одно приводило Владимира в недоумение и вызывало естественный страх перед ролью. Кроме того, Равенских сразу назначил на эту роль другого исполнителя — В.Раутбарта, для которого она была близка по возрасту и по характеру. В общем, Высоцкий не репетировал эту роль, хотя и выучил весь текст. А дальше ничего выдающегося — пошел обычный репетиционный период, маленькие роли...
Можно было бы еще отметить работу Высоцкого в спектакле для детей по пьесе С.Аксакова «Аленький цветочек». Здесь он оригинально играл роль Лешего, с присущими ему элементами хулиганства. Основным атрибутом этой роли была старая хламида, которая не менялась на протяжении всего существования этого спектакля в театре, только периодически пришивались к ней «грибы и мох», обрывавшиеся в процессе игры. Актер надевал лапти, исподнее белье типа солдатского, а поверх — эту самую хламиду. Играть в ней было сущим наказанием: жарко, душно. Но актер героически в ней кувыркался.