Много раз уходя и возвращаясь, в театре Пушкина Высоцкий в общей сложности проработал до мая 64-го года. Единственным светлым пятном того периода была работа рядом с такими выдающимися актерами, как Фаина Георгиевна Раневская и Борис Петрович Чирков.
Ясным апрельским утром страну оповестил глубокий и звучный голос главного диктора страны Юрия Левитана: «Передаем важное правительственное сообщение...» 12 апреля 1961 года в 9 часов 7 минут московского времени с космодрома Байконур был запущен космический летательный аппарат «Восток». В его кабине находился старший лейтенант ВВС Юрий Гагарин. Первый в мире пилотируемый полет искусственного спутника продолжался 108 минут. Корабль «Восток» сделал один виток. Космический старт считался высшим проявлением преимуществ советского строя. Встреча Гагарина на улицах Москвы — самое радостное событие в послевоенной советской истории. Все ликовали вместе: толпа, власть, охрана, которая должна удерживать народ на расстоянии от власти.
Через одиннадцать лет Высоцкий напишет самую правдивую поэму о Первом космонавте.
В 1961-м году состоялся дебют Высоцкого на телевидении. На сцене театра Пушкина примерно в течение месяца режиссер Л.Пчелкин репетировал телефильм «Орлиная степь» по роману М.Бубеннова. Съемки проходили в студии на Шаболовке, и в мае 61-го фильм был показан по телевидению. Главную роль играл Е.Урбанский. Режиссер, решив провести массовку на нескольких приличных актерах, выделил для этого Высоцкого, ощутив в нем какую-то внутреннюю силу и убежденность. Кто-то из помощников режиссера сказал: «А может быть, он и споет?» И Владимир спел предложенную им самим же песню «Белым снегом...». Вечерняя сцена: сидят колхозники у костра, и Высоцкий поет, аккомпанируя себе на гитаре.
Народный артист РСФСР, кинорежиссер Леонид Пчелкин вспоминал: «Он так хорошо и задушевно пел, что просто украсил нам эту сцену. Кроме того, он был занят еще в двух сценах. Это проходные эпизоды, но Володя отработал их с полной творческой отдачей. Никаких разговоров с ним я в то время не помню, но уже тогда мне захотелось с этим парнем работать».
Работа в театре не приносила Высоцкому удовлетворения и даже порой раздражала. Между ним и Равенских постоянно возникали какие-то споры, творческие и не творческие. Режиссер был поборником жесткой дисциплины. Надо сказать, что Высоцкий работал всегда с исключительной самоотдачей, но при условии что он делал дело, которое понимал и принимал. И когда он не получал творческой реализации, то, как следствие этого, мог порой относиться к службе в театре без должного почтения — исчезал, не выходил на работу. На этой почве и случались конфликты с режиссером. Периодически Равенских отстранял Высоцкого от репетиций и спектаклей, но через несколько дней сам возвращал его обратно. Актеры любили Владимира и защищали его. Особенно защищала его Фаина Георгиевна Раневская.
Ф.Раневская рассказывала своей подруге Е.Метельской (матери В.Абдулова) о знакомстве с Высоцким: «Прихожу как-то в театр, на доске объявлений приказ: "За опоздание на репетицию объявить выговор артисту Высоцкому". Прихожу второй раз — новый выговор, в третий раз — опять выговор. Посмотрев в очередной раз на доску объявлений, воскликнула: "Господи, да кто же это такой, кому объявляют бесконечные выговоры?!" Стоявший рядом юноша повернулся ко мне и сказал: Смотрю, стоит передо мной мальчик-малышка. Говорю ему: "Милый мой Володечка, не опаздывай на репетиции, а то тебя обгадят так, что не отмоешься!"»
Но все же напряженные отношения с Равенских из-за частого «нарушения режима» и постоянных отлучек на съемки привели к тому, что Высоцкому в конце 1961 года пришлось уйти из театра Пушкина.
Пропуск или опоздание на репетицию, пропуск спектакля и, как результат — увольнение из театра. Это кажущееся суровым наказание — сущий пустяк по сравнению с тем, чему подвергались актеры старшего поколения в довоенные годы. Учитель Высоцкого П.Массальский однажды опоздал на репетицию на 27 минут. Это было в сентябре 1940 года. За эту провинность его судили в 3-м участке народного суда Свердловского района города Москвы по Указу от 26 июня 1940 года за нарушение дисциплины и приговорили к трем месяцам ИТР с удержанием 25% из зарплаты.