Это были очень трудные годы для них. Во-первых, потому, что жизнь с таким человеком, как Высоцкий, не могла быть спокойной, размеренной, благополучной. Но такова была его натура... Кроме того, жить им было, в общем-то, и негде, и не на что. Жили они то у Нины Максимовны, то у Семена Владимировича, то на Беговой — там для них был выгорожен закуток в двухкомнатной квартире, где жили бабушка, дедушка и родители Людмилы. Иногда несколько дней, а то и недель, жили у ее двоюродной сестры — Елены Щербиновской... И все это было временным жильем.
Людмиле тогда казалось, что, где бы ни существовал Высоцкий, он всегда обязывает, заставляет всех придерживаться собственного графика жизни, своего режима, что он — человек неудобный, ночной, и все его терпят, любя и испытывая при этом большие неудобства.
Высоцкий часто сочинял по ночам и каждую песню обязательно пропевал, проигрывал Людмиле. По словам Е.Щербиновской, Владимир ценил ее мнение, ее советы, дорожил ее оценкой своего творчества. Ей нравились почти все его песни.
Но кроме песен была еще самая обычная, самая прозаическая жизнь, которая была не просто трудной — это была жизнь в постоянном напряжении, в постоянной тревоге, жизнь, в которой им обоим приходилось проявлять большое терпение. В этой жизни было много настоящих радостей и настоящего горя. И трудно сейчас сказать, чего больше. По выражению самой Людмилы, в их семейной жизни была какая-то «безбытность», когда вместо регулярных обедов и штопанья носков случались спонтанные гитарные переборы и кухонные поэтические дуэли между знатоками Гумилева и Мандельштама.
Безработный отец еще не родившегося ребенка, будущая мать — студентка ВГИКа, никаких перспектив и «света в конце тоннеля»... Так встречала Новый, 1962 год молодая семья.
В сентябре 1959 года был создан Московский новый театр миниатюр (МНТМ) под руководством Владимира Соломоновича Полякова. Это была попытка восстановить традиции знаменитого «Кривого зеркала» — театра миниатюр, существовавшего в Петрограде в период с 1908 по 1931 годы под руководством А.Кугеля, в труппе которого тогда состоял сам В.Поляков.
Самый простой, обыкновенный зритель долгое время не предполагал, что эстрадные артисты говорят чаще всего то, что написано для них другими людьми. Тогда самые остроумные тексты Райкина были написаны писателем-сатириком В.Поляковым. Это он ввел в русский язык знаменитую «авоську». А после рязановской «Карнавальной ночи», автором сценария которой был В.Поляков, он приобрел громкую славу ведущего сатирика страны. Это уж потом для А.Райкина будет писать Михаил Жванецкий.
14 февраля 1962 года театр Полякова отправлялся на гастроли в Свердловск со спектаклями «Путешествие вокруг смеха» и «О времена, о нравы!». За три дня до этого Высоцкий явился для «показа» в Центральный клуб железнодорожников на Комсомольской площади, где Поляков в то время арендовал помещение. Вспоминает член худсовета Театра миниатюр А.Кузнецов: «Помню, что он очень интересно читал монолог из «Бани», он показывал Победоносикова и Бельведонского, а потом еще присоединил кусочек Оптимистенко — потому что Поляков очень любил, чтобы человек представлялся в разных ипостасях. Читал он быстро, мобильно, с хорошей характерностью, убедительно и достаточно смешно». Владимир получил работу, а в компании Большого Каретного временную кличку — «Вовчик-миниатюр».
Тем же приказом в труппу был зачислен Рудольф Рудин (Айзеншток). Он вспоминает: «Артистов в театре было мало: восемь ребят и семь девочек — вот и вся труппа. Я спросил у Полякова:
— Вы, я слышал, еще какого-то артиста берете?
— Да-да, еще одного берем — молодой артист из театра Пушкина. Высоцкий. Играл у Равенских до этого.
— А он артист какого плана?
— С гитарой».
После нескольких репетиций уже в Свердловске Высоцкий был задействован на выходах в спектакле А.Тутышкина «О времена, о нравы!». Сохранилось несколько писем к жене, по которым можно судить об этом периоде жизни Владимира.