В конце апреля Высоцкий пытается поступить в ефремовский «Современник». Этот театр был создан в 1956 году и стал первым театром после войны, который возник по инициативе снизу.
Показ, проводимый при приеме в театр, был делом чрезвычайно трудным для поступающего. Абитуриент лишен обычной атмосферы спектакля, лишен беспристрастного зала и его реакции, играя перед носом у главного режиссера и придирчивых главных артистов, членов худсовета. Кроме того, «Современник» всегда был переполнен желающими в нем служить. Туда попадали самые лучшие и способные молодые актеры.
Высоцкий был допущен сразу во второй тур, где нужно было играть что-нибудь из репертуара театра. Для показа он выбрал комическую роль Маляра — пятидесятилетнего мещанина, отца троих детей — из комедии М.Блажека «Третье желание» и Глухаря из пьесы на уголовную тему «Два цвета» А. Зака и И. Кузнецова. В его положении это был шанс, которым нужно было воспользоваться. Он очень ответственно и тщательно готовился, досконально изучил роли, придумал жесты, походку... Волнения, которое обычно испытывает поступающий, у него не было. Роли чешского алкаша и отечественного хулигана им были старательно сыграны в трудных условиях показа.
Позволили сыграть и один спектакль. Это был настоящий дебют: на сцене, при полном зале. На спектакле были Людмила Абрамова и друзья с Большого Каретного: Левон Кочарян, Инна — его жена, Олег и Глеб Стриженовы, Анатолий Утевский... Высоцкий не удержался, чтобы и здесь не похулиганить. По ходу действия он решил ввести в текст роли своих друзей:
Через два дня сообщили, что в театр «Современник» его не взяли. Причину отказа не объяснили. Мнения разделились...
Впечатление М. Козакова: «Высоцкий сыграл неплохо, но и не блистательно...»
Из воспоминаний О. Стриженова: «Он делал все с таким блеском, с таким искрометным юмором, присущим ему, что невозможно было себе представить, что это ввод или дебют... Закатанный рукав пиджака, надвинутая кепка-малокозырка, штаны «пузырем», сапоги-«прохоря» с вывернутыми голенищами, хрипловатый голос, блатные ухватки. Клянусь: сто из ста, встретив его на улице, ни секунды бы не засомневались в его социальной принадлежности. Перевоплощение было настоящим. ...Никогда я не видел столь блистательного дебюта. Мы были в полной уверенности, что он уже там, в театре, — уже принят в труппу. Поздравляли с тем, что он, наконец, нашел свой театр, свое место».
Можно предполагать, что ошибкой Высоцкого было то, что он выбрал для показа роли, которые играли два ведущих актера театра — Олег Табаков и Евгений Евстигнеев. Вернее было бы наметить слабое звено в актерской цепи тогдашнего «Современника» и продемонстрировать абсолютное превосходство. Так поступил бы кто-нибудь другой, но это уже был ВЫСОЦКИЙ.... Современниковцы этого не разглядели. Для них он был всего лишь младшим товарищем по Школе-студии МХАТа, неудачник, ничем себя не проявивший.
В мае 62-го года Высоцкий, «прощенный за грехи», возвратился в театр Пушкина и начал репетировать сразу в нескольких спектаклях. Театр в постановке Б. Равенских готовил «Поднятую целину». Высоцкому предложили роль секретаря райкома — роль, на которую безуспешно пробовались несколько актеров. Роль получилась. Он делал ее сочно, органично и с явным удовольствием. Однако по мере репетиций спектакль превысил временные нормы, и режиссеру от этой роли пришлось отказаться.
Кроме того, он продолжал играть в массовках в «Свиных хвостиках», в «Доброй ночи, Патриция», в «Романьоле». В «Аленьком цветочке» вернулся к удачно исполняемой им роли Лешего.
В то время театр подготовил новый спектакль по пьесе К.Финна «Дневник женщины». Высоцкий играл роль шофера Саши — простого, хорошего парня, который любит не менее хорошую девушку. Роль с игрой на гитаре, с песнями проходила через всю пьесу — Высоцкий появлялся в пяти картинах, так что у него был законченный образ. Фактически у него это была единственная приличная роль в этом театре, все остальное — вводы, эпизоды.
В июне 62-го, по окончании сезона, театр выехал на гастроли по Уралу — в Свердловск и Челябинск. Повезли туда несколько премьер, в том числе «Дневник женщины» и «Свиные хвостики», в которых был занят Высоцкий. Как в насмешку, Высоцкий попадает в ту же гостиницу «Большой Урал», где всего лишь три месяца назад жил с труппой Театра миниатюр.
Во время гастролей в Свердловске на телестудии состоялась рекламная встреча с актерами театра, которая транслировалась в прямом эфире. Там была сыграна сцена из «Дневника женщины» — вполне приличный большой эпизод, где Высоцкий исполнял песню, к сожалению не свою — «Думы мои, думочки — дамочки и сумочки...».