Уже тогда Высоцкий исполнял свои, да и чужие, сочинения со свойственным ему артистизмом. В его блестящем исполнении известен ряд блатных песен — «Таганка», «Течет речечка да по песочечку...», «На Колыме, где север и тайга кругом...», «Летит паровоз по долинам, по взгорьям», — эти и другие песни исполнялись им проникновенно и чутко, артистически точно и если не всегда всерьез, то с любовью и сочувствием. Его привлекала сюжетная значимость этих композиций, они оказывались созвучными его авторскому восприятию мира.
Несколько раз Высоцкий попадал в одну компанию с Евгением Урбанским: бывал в тесной шестиметровой комнатенке общежития Театра им. Станиславского, где жили молодожены — Евгений Урбанский и Дзидра Ритенберг. Высоцкому очень нравилось, как пел Евгений, и он даже перенимал у него и что-то из репертуара, и манеры исполнения. Среди первых песен в его репертуаре долго была «коронка» Урбанского: «Эх, кабы знала бы, да не гуляла бы темным вечером да на бану. Эх, кабы знала бы, да не давала бы чернобровому да уркану...»
Об этих встречах вспоминает Д. Ритенберг: «Владимир Высоцкий, когда меня с ним познакомили, был просто парнем с гитарой и часто приходил к нам в гости. Невысокий, щупленький, вечно с насморком, потому что в любые холода ходил с голой головой. Он мог петь где угодно, хоть на улице, перебирая струны замерзшими пальцами.
Я очень долго не могла понять, почему все им так восхищаются и так с ним носятся. Меня раздражал его хриплый голос, а слов я просто не разбирала. И вот однажды кто-то из наших кинул клич: «Пошли к Юлиану!» Юлиан Семенов тогда был начинающим писателем. Ну и пошли всей компанией. Высоцкий был с нами. Пришли, с какой-то койки нам навстречу поднялся толстый-толстый обросший мужик. Вся обстановка — стол, пара стульев, под потолком лампочка с газетой вместо абажура. Вытащили закуску, водочку, начались очередные споры об искусстве, от которых у меня уже голова шла кругом. А в угол на скамеечку сел Высоцкий, и зазвучала гитара. Я вдруг услышала его как в первый раз. И забыла про все, а когда песня закончилась, попросила: «Еще раз, пожалуйста!» Он молча посмотрел на меня и снова запел. С тех пор, если он появлялся в нашей компании, я старалась присесть рядом. И он, найдя во мне благодарного слушателя, иногда пел, обращаясь именно ко мне».
Вначале песням Высоцкого не придавали особого значения. Его сочинения воспринимались вровень с теми, что пели другие. Но по мере того как креп репертуар, как шлифовалось исполнение, интерес к его песням увеличивался.
У Левона Кочаряна был средний по качеству магнитофон «Днепр-10», и однажды перед очередной песней он сказал: «Подожди одну минуту!» — и нажал клавишу. Потом пришла кому-то мысль оформить разрозненные записи на одну пленку. И ночью, и днем очень серьезно они записывали. Потом слушали, выяснялось, что что-то где-то заскрипело, значит надо еще раз переписать. Высоцкий тут же, на ходу, перерабатывал текст. Бывало и так, что он приходил и говорил Кочаряну: потому что он уже что-то переосмыслил. Это была «проба пера», проба себя, своих возможностей, способностей, поиск тем, сюжетов, интонаций...
В марте — мае 1962 года во время съемок фильма «Простая история» в доме Кочарянов стала появляться Нонна Мордюкова. Тогда была записана пленка совместного концерта, на которой поют В.Высоцкий, О.Стриженов, А.Утевский, Л.Кочарян и Н.Мордюкова — с песнями «Обронила колечко» и «Мело, мело по всей Земле...» на стихи Б.Пастернака...
Первым, кто по достоинству оценил ранние песни Высоцкого и дал им путевку в жизнь, был его дядя — Алексей Высоцкий. Поначалу племянник приносил дяде довольно скверно записанные на Большом Каретном катушки с первыми своими песнями. Некоторые из песен были явно записаны в пьяной компании и исполнены под сильным хмельком. Алексей Владимирович пытался собрать все воедино, но качество оставалось прежним. И тогда они решили все записать сами.