«Дворовые» песни... Как и почему они появились первыми в репертуаре Высоцкого? Скорее всего время определило это увлечение. Люди, которым надоела приторно-сладкая лирика поэтов-песенников, охотно слушали и распевали блатные и полублатные песни. Весь уклад страны и образ жизни ее населения пропитались духом исправительно-трудовых учреждений. В середине XX столетия Сталин и его окружение начинают средневековую «охоту на ведьм». «Дела» следуют одно за другим: «Ленинградское дело», «Мегрельское дело», «Дело врачей»... Сталинские репрессии охватили все слои общества, и любой гражданин мог почувствовать себя в положении зэка, до поры до времени находящегося на свободе. В обществе совершенно органично возник интерес к блатной лирике, которая, с одной стороны, отдавала дань тем, кто безвинно отсидел в советских лагерях, а с другой — отражала заразительную блатную романтику, которой переболело не одно послевоенное поколение молодежи. СССР того времени был единственной страной в мире, где интеллигенты — доктора наук, профессора и т. д., — собравшись вместе, пели тюремные песни. Это была дань погибшим и замученным в лагерях, это была солидарность с гонимыми и преследуемыми. В этих песнях они слышали воздух свободы, пусть и воровской.
Сам Высоцкий, его коллеги по Школе-студии, друзья по-разному определяют причины появления этих песен.
И.Кохановский: "К нам в 1953 году пришла новая учительница литературы. Она открыла нам Бабеля. Мы очень увлекались этим писателем, все его «Одесские рассказы» мы знали чуть ли не наизусть, пытались говорить на жаргоне Бени Крика и всех других героев Бабеля. Я бы сказал, что ранний, как говорят, «блатной», а вернее — фольклорный, период творчества Высоцкого больше идет от «Одесских рассказов» Бабеля, нежели от каких-то невероятных тюремных историй, которые ему якобы кто-то рассказывал.
Почему же «блатная» романтика, а не что-то другое, скажем, лирика, как у Булата Окуджавы, питала темы первых его песен? Ну, во-первых, потому, что и у Булата Окуджавы, и у Александра Городницкого. и, скажем, у Новеллы Матвеевой все сразу было всерьез. У Володи же — все в шутку, все на хохме: и ухарство, и бравада, и якобы устрашающая поза — Все это было несерьезно, все это игра и бесшабашность повесы. Ну, а для всего этого «блатная» тематика — материал, пожалуй, самый благодатный.
И, конечно, не следует забывать, что Володя был актер. Игра была для него так же естественна, как дыхание. И вот одной из ипостасей этой игры, безотчетной и не осознанной до поры, стала «блатная» песня»".
И.Высоцкая: «Несколько приблатненный стиль его первых песен пошел, вероятно, от модного в ту пору репертуара в Школе-студии. В то время когда Володя зачастил к нам на курс, наша однокурсница Нина Веселовская снималась в картине «Хождение по мукам». И там для фильма искали песни времен нэпа. Весь курс был заражен этими песнями. Все пели «За две настоящих «катеринки»...», «На Перовском на базаре...» и прочие куплеты того времени. Володя вместе с нами их распевал. У нас было просто какое-то поветрие — эти песни, которые сейчас называют "блатными"».
А.Акимов: «...Артур Макаров нам рассказывал о каких-то своих прежних делах. Я не знаю, сколько там было правды, в его рассказах, но вдохновляло. И на эти темы Володя тоже писал».