...Хочется сказать о песнях. В.Высоцкий, А.Васильев и Б.Хмельницкий поют просто, естественно, безупречно акцентируя смысл, так, как будто сами эти слова сочинили. Песен много во всех спектаклях — несложные мелодии, всегда помогающие тексту. Они то серьезны, то ироничны, то безобидно-шутливы, и служат для вступления к теме, или эпилогом к ней, а иногда всего лишь лирической заставкой. Они дают возможность театру уточнить, собрать в фокусе мысль сцены».
В ночном поезде «Москва — Ленинград», который вез театр на гастроли, Высоцкий сочинил одну из лучших своих ранних песен — На следующий день на репетиции он ее впервые исполнил перед актерами. Песня всем очень понравилась, и его постоянно просили петь, то в антракте, а то вообще во время спектакля между своими выходами.
Эту песню потом будут критиковать приверженцы точной географии: мол с Пакистаном наша страна не граничит, не замечая, что Высоцкий написал т.е. «где-нибудь».
«Обкатал» он эту песню здесь же в Ленинграде в дружеской компании. После спектакля в однокомнатной квартире Александра Демьяненко собрались актеры «Таганки» и ленинградцы. Сидели на полу, подсказывали первую строку уже всем знакомых его песен, и он, наклонив голову, улыбаясь, начинал новую песню. Слушатели понимали, что он талантлив, но что его творчество обретет такую силу, станет отражением времени — конечно, нет. Да и он сам вряд ли это ощущал.
Тогда же состоялось знакомство с Кириллом Ласкари. Сын знаменитого А.Менакера, сводный брат Андрея Миронова, артист балета, а позднее хореограф и балетмейстер ленинградского Театра музыкальной комедии, сценарист и писатель, Кирилл Ласкари станет близким другом Высоцкого до конца жизни. Высоцкий будет писать песни для пьес Ласкари, будет и совместная работа, которую спустя годы увидят зрители.
Во время почти всех своих поездок в Ленинград Высоцкий обычно останавливался на улице Римского-Корсакова у Кирилла Ласкари и у его жены — Нины Ургант. Здесь же он познакомился с Андреем Мироновым. Недостатка друзей в Ленинграде у Высоцкого не было, но в этой семье он чувствовал себя как дома. Позже, когда Кирилл женится на актрисе кукольного театра Ирине Магуто, Высоцкому будут рады в обоих домах.
С этого года начинается особая биография концертного жанра «Таганки».
Первое официально зарегистрированное публичное выступление Высоцкого со своими песнями перед широкой аудиторией состоялось 20 апреля 1965 года во время ленинградских гастролей «Таганки». Он спел 22 песни сотрудникам НИИ ИВМС АН СССР в кафе «Молекула». С этого выступления «прошла проверку у специалистов на терминологию» и получила путевку в жизнь песня
Сохранился автограф Высоцкого в гостевой книге, из которого видно, как ему не хотелось, чтобы его ассоциировали с персонажами его песен:
«Дважды был в кафе «Молекула». Очень приятно, что в другом городе можешь чувствовать себя, как дома. Не думайте, прослушав мои песни, что я сам такой! Отнюдь нет! С любовью, Высоцкий.
20 апреля 1965 г. XX век».
К этому времени у него образовался вполне приличный репертуар для концертной деятельности, и в конце мая 1965 года администрация театра обратилась с ходатайством об установлении Высоцкому концертной ставки:
«24.05.65г. Начальнику отдела музыкальных учреждений Министерства культуры РСФСР товарищу Холодилину А.А.
Дирекция и общественные организации Театра на Таганке просят установить концертную ставку — 9 руб. 50 коп. артисту театра Высоцкому B.C.
За несколько месяцев работы в нашем театре В.Высоцкий сыграл следующие роли: (перечислены пять номеров в «Антимирах», шесть ролей в спектакле «Десять дней...» и другие)...
В новых работах театра В.С.Высоцкий репетирует центральные роли. В.С.Высоцкий часто выступает на концертах. Многие зрители знают его и как автора ряда песен. Некоторые из них использованы в спектаклях нашего театра, в кинофильмах...»
Его первые концерты были даже не концертами в прямом смысле слова, а скорее лекциями на тему «Поэзия и музыка в театре и кино».
С самого начала концертной работы он каждое свое выступление строил как многогранное, дающее представление о его репертуаре в целом — от легких шуточных и пародийных песен до философских. Его выступления строились не по шаблону, он импровизировал, в зависимости от реакции публики, ее состава, своего настроения... Перед каждой песней Высоцкий разговаривал с залом, и переход от разговора к пению был почти незаметен — концерт превращался в единый процесс общения, ничего общего не имевший с пошлым заигрыванием эстрадных звезд с публикой. Рассказы о спектаклях и фильмах, в которых участвовал, о жизни, о друзьях он перемежал с песнями. Ему нужна была атмосфера доверия, нужно было видеть глаза людей, и все свои концерты он проводил при освещенном зале.