Между тем окрестности вокруг Каретных улиц – Малюшенка, Косая, Бутырка – были буквально нашпигованы хулиганскими компаниями. Вечерами, а то и днем, приличному человеку там было пройти опасно – легко можно было нарваться на какого-нибудь уркагана или отмороженную шпану. Например, в соседнем с Большим Каретным Лиховом переулке «мазу держали» братья Долбецы, а в помощниках у них были персонажи с весьма колоритными кликухами: Мясо, Фара, Бармалей. Вспоминая о знакомых Левона Кочаряна, тот же А. Утевский пишет: «Круг Левушкиных знакомств был весьма пестрым, полярным и многоплановым. Некоторые его приятели составляли далеко не самую интеллектуальную часть его общества. Скорее они примыкали к криминогенной, авантюрной его части. Со многими из них я был знаком. Кое-кого знал и Володя, которому тогда весьма импонировал их авантюрный образ жизни, возможность разными путями легко зарабатывать деньги и так же лихо, с особым шиком и куражом прокутить их. Днем они занимались какими-то сомнительными делишками, а вечером собирались в модных тогда ресторанах „Спорт“, „Националь“, „Астория“, „Аврора“. Эти ребята, несмотря на принадлежность к блатной среде, были фигурами весьма своеобразными, добрыми по своей натуре и обладавшими чертами справедливых людей. Авторитет Левы был у них огромен…»
Таким образом, двор на Большом Каретном сформировал большинство привычек Высоцкого: как хороших, так и дурных. Чувство товарищеского локтя, чувство справедливости, смелость, душевную щедрость. Первая сигарета, первый стакан вина, первая женщина – это тоже Большой Каретный с его глухими подвалами и подворотнями.
В своем, по многим приметам, автобиографическом «Романе о девочках» Владимир Высоцкий писал: «Особых, конечно, вольностей не было, потому что стеснялись девичества девушки, и юноши боялись ударить в грязь лицом и опозориться, да некоторые просто и не знали, что делать дальше после объятий. На практике и не знали, хотя теоретически давно изучили все тонкости из ботаники, зоологии и анатомии, которая в 9-м классе преподается под хихиканье и сальные шуточки. Знали они про первородный грех Адама и Евы и последующие до нынешних времен, ибо жили они по большей части в одной комнате с родителями, и родители думали, что они спят, конечно же… но они не спали и все слышали. Справедливо все-таки замечено древними: во всем виноват квартирный вопрос».
Желание познания сексуальной практики в каждом мальчишке-подростке возникает гораздо раньше условий, могущих это желание удовлетворить. В случае с Высоцким все обстояло несколько иначе. В той компании, где находился он, хватало места и девушкам, бывшим на несколько лет старше Высоцкого. И хотя тот не отличался ни отменным ростом, ни какой-то особенной красотой, но девушкам нравился его веселый, темпераментный характер и дар отменного рассказчика-юмориста. Многие из этих девушек были даже более раскованны, чем ребята, и свой богатый сексуальный опыт передавали легко. Ведь многие из них росли в таких семьях и дворах, где все было проще и грубее, чем писалось в книгах и показывалось в кино.
Но для Высоцкого приобретение практического сексуального опыта пока выражалось в пассивном наблюдении за действиями старших товарищей. В откровенных воспоминаниях двоюродного брата Высоцкого Павла Леонидова есть строчки и об этом: «Однажды потащили на моей первой „Победе“ шестнадцатилетнего Володю в Машкино: Гена, Володя, я, три девочки. Заехали куда-то в кусты, расположились. Володя застеснялся. Мы с Геной занялись делом, а Володя „смотрел телевизор“. Так мы называли процесс „глядеть и не участвовать“.
И все же грубое дворовое воспитание, через которое прошел Высоцкий, так и не убило в нем мужского благородства. И если одна из любимых женщин Сергея Есенина Галина Бениславская в 1925 году написала в своем дневнике: «Сергей – хам. При всем его богатстве – хам. Под внешней вылощенной манерностью, под внешним благородством живет хам. И ведь с него больше спрашивается, нежели с какого-либо простого смертного. Если бы он ушел просто, без этого хамства, то не была бы разбита во мне вера в него. А теперь чем он для меня отличается от Приблудного? – такое же ничтожество, также атрофировано элементарное чувство порядочности», – то ни одна из женщин, которых любил Владимир Высоцкий, не захотела сказать о нем ни одного дурного слова, хотя всякое бывало в их отношениях с ним.