15 февраля 1164 г. скончался в Чернигове последний из сыновей Олега Гориславича, Святослав. Старшинство в роде Ольговичей принадлежало теперь его племяннику Святославу Всеволодовичу, князю Новгород-Северскому. Но бояре черниговские желали доставить свой стол старшему сыну умершего князя Олегу Стародубскому (известному нам по московскому свиданию 1147 г.). Вдовая княгиня, сговорясь с боярами и епископом Антонием, три дня таила от народа смерть своего мужа; а между тем отправила гонца за своим пасынком Олегом в его удел. Все соучастники присягнули на том, чтобы до его приезда в Чернигов никто не извещал Святослава Всеволодовича. Но между присягнувшими нашелся клятвопреступник, и это был сам епископ. Тысяцкий Юрий даже не советовал брать с него клятву, как с святителя и притом известного своею преданностию покойному князю. Антоний сам захотел поцеловать крест. А вслед затем он послал тайком грамоту в Новгород-Северский к Святославу Всеволодовичу с известием, что дядя умер, дружина рассеяна по городам, а княгиня находится в смущении со своими детьми и оставшимся от мужа великим имуществом; епископ приглашал князя поспешить в Чернигов. Летописец объясняет такое поведение епископа только тем, что он был грек, т. е. подтверждает распространенное в то время мнение о нравственной испорченности византийских греков. Следовательно, повторялось то же явление, которое произошло после битвы на Руте: Чернигов должен был достаться тому из двоюродных братьев, кто ранее в него прискачет. Получив грамоту Антония, Святослав Всеволодович немедленно отправил одного из сыновей захватить Гомель-на-Сожи, и разослал своих посадников в некоторые черниговские города. Но сам он не поспел вовремя в Чернигов; Олег предупредил его. Тогда князья вступили в переговоры и начали «ладиться о волостях». Олег признал старшинство Святослава и уступил ему Чернигов, а сам получил Новгород-Северский. Спор о волостях, однако, скоро возобновился, потому что старший князь, вопреки условию, не наделил как должно братьев Олега, будущих героев «Слова о полку Игореве», и дело доходило до междоусобия северских князей с черниговскими. Епископ Антоний, преступивший клятву из усердия к Святославу Всеволодовичу, недолго ладил с этим князем. Четыре года спустя он, как известно, был лишен епископии за то, что воспрещал Черниговскому князю вкушать мясо в Господские праздники, которые приходились на середу или пятницу.
Когда Святослав Всеволодович после долгих стараний добился, наконец, великого Киевского стола и поделил Киевскую область со своим соперником Рюриком Ростиславичем, он передал Чернигов родному брату Ярославу. Около того же времени (в 1180 г.) скончался Олег Святославич, и главою младшей линии Ольговичей остался родной его брат Игорь, который и получил в удел Новгород-Северский. Известны его подвиги в борьбе с Половцами, и особенно поход 1185 г., предпринятый совокупно с братом удалым Всеволодом Трубчевским, сыном Владимиром Путивльским и племянником Святославом Ольговичем Рыльским — поход, столь прославленный неизвестным нам северским поэтом.
Нельзя сказать, чтобы Ярослав Всеволодович с большою честью занимал старший Черниговский стол; так, в оживленной тогда борьбе южнорусских князей с Половцами он не обнаружил ни энергии, ни охоты. Летопись, вопреки обычаю, даже не нашла ничего сказать в похвалу этого князя, упоминая о его смерти под 1198 годом. Представитель младшей ветви, Игорь Северский, получил теперь старшинство в целом роде Ольговичей и беспрепятственно занял Черниговский стол, но ненадолго: в 1202 году он скончался, не достигши еще преклонных лет. Тогда Чернигов снова переходит к старшей ветви, именно к сыну Святослава Всеволодича, Всеволоду Чермному. Этот беспокойный, честолюбивый князь, верный стремлениям старшей линии, как известно, после упорной борьбы добился Киевского стола; но потом был изгнан оттуда союзом князей волынских и смоленских. При появлении татар мы находим в Чернигове его младшего брата Мстислава; а в Северском уделе княжили потомки знаменитого Игоря Святославича и супруги его Евфросинии Ярославны Галицкой. Мы видели, какой трагический конец имела их попытка наследовать землю Галицкую, когда там пресеклось мужеское колено Владимирка. Только старший Игоревич, Владимир, успел вовремя бежать из Галича.