Почитание и прославление двух князей-мучеников началось в Чернигове так же рано, как и в Киеве. Между тем как Олег Святославич докончил каменный Борисоглебский храм, начатый его отцом в Вышгороде, а Владимир Мономах сооружал такой же под Переяславлем, черниговский храм во имя этих мучеников, по всем признакам, был построен старшим братом Олега, Давидом. Он был соименником св. Глебу, в крещении Давиду, и любопытно, что Черниговский храм назывался не Борисоглебским, как везде, а Глебо-Борисовским. При нем был устроен и монастырь. Давид Святославич, известный своим кротким, незлобивым характером и благочестием, погребен здесь, конечно, как его основатель. Тут же нашел успокоение и сын его Изяслав Давидович, неудачный князь Киевский, своим беспокойным нравом и честолюбием составлявший противоположность отцу. Был в самом городе и женский монастырь во имя Параскевы Пятницы, может быть, основанный княжною Предиславою, сестрою того же Давида Святославича; по крайней мере известно, что она скончалась монахиней. Храм св. Параскевы своими высокими арками, столбами и куполом и теперь еще напоминает характер византийско-русской архитектуры домонгольской эпохи. Но главное место между черниговскими монастырями всегда занимали обители Ильинская и Елецкая. Обе они расположены на Болдиных горах: Елецкая — возле самого города, посреди садов и огородов, а Ильинская — в расстоянии от него около двух верст, на крутом лесистом обрыве в долине Десны. Происхождение Ильинской обители предание приписывает св. Антонию Печерскому и относит его именно к тому времени, когда Антоний вследствие клеветы подвергся гневу великого князя Изяслава Ярославича и нашел покровительство у его брата Святослава в Чернигове. Здесь он поселился также в пещере, которую сам ископал в Болдиных горах, и около него не замедлила собраться пещерная братия. После его возвращения в Киев Черниговский князь построил над этими пещерами монастырский храм во имя св. Илии. Следовательно, происхождение черниговского Ильинского монастыря было одинаковое с Киево-Печерским. Тому же князю Святославу предание приписывает и основание Елецкой обители с главным храмом в честь Успения Богородицы, может быть, также по примеру Печерской в Киеве. Елецкий Успенский храм и доселе сохраняет общие архитектурные черты с Киево-Печерским. Как Спасский кафедральный собор, так и упомянутые монастыри были щедро наделены землями, разными угодьями и доходами от своих благочестивых основателей и их преемников.
Вершины Болдиных гор усеяны могильными курганами языческих времен. Из них по своим размерам в наше время выдавались особенно два кургана: один подле Елецкого монастыря, носивший название «Черной могилы», а другой подле Ильинского — «Гульбище». Предание народное связывало их с памятью о своих древнейших князьях. Недавно произведенные раскопки извлекли из них предметы вооружения, охоты, домашнего быта и разные украшения, сильно испорченные огнем, но в некоторых образцах сохранившие следы изящной работы, отчасти греческой, отчасти восточной. По всем признакам эти курганы действительно скрывали в себе останки русских князей или вельмож, сожженных на костре вместе с их оружием и утварью согласно с обычаями языческой Руси. Что же касается до окрестностей Чернигова, то в эпоху домонгольскую они, по-видимому, изобиловали поселками и хуторами. Из ближних сел, судя по летописи, самым значительным было Боловес или Белоус; оно лежало на западе от Чернигова за так называемым «Ольговым полем», на речке Белоус, правом притоке Десны. На этом Ольговом поле обыкновенно располагалась станом та неприятельская рать, которая во время княжеских междоусобий поступала к Чернигову с Киевской стороны.
От Чернигова идя вверх по Десне, мы встречаем, во-первых, город Сновск, на правом ее притоке Снове, прославленный первою победою над Половцами, в 1068 г., а во-вторых, Сосницу, на речке Убеди, также правом притоке Десны, недалеко от слияния последней с Семью. Затем следует второй по значению город Черниговской земли и вторая после Чернигова судовая пристань на Десне, Новгород-Северский, расположенный на высотах ее правого берега, на плоскости, пересеченной оврагами и лощинами. Он был хорошо укреплен. На крайнем к берегу возвышении находился детинец, огороженный деревянною стеною и заключавший внутри соборный Успенский храм, который, по словам предания, основан на том месте, где в языческие времена стоял идол главного бога и приносились жертвы. За исключением береговой стороны, детинец опоясывался внешним городом, или острогом; последний, кроме вала, был укреплен тыном, или частоколом, и захватывал часть Заручья, которое отделялось от города глубоким оврагом с текущим на его дне ручьем. В город вели с одной стороны ворота Черниговские, с другой — Курские; а у соборного храма над спуском к Десне были ворота Водяные. Предместья, или ближайшие окрестности, с загородными селами, по обычаю главных городов Южной Руси в те времена, были также обведены валом. Вероятно, в черте этого вала находилась и вторая после Успения святыня Новгорода-Северского, монастырь Спасопреображенский, основанный сыновьями Давида Святославича. Этот монастырь возвышался около самого города на живописном взгорье Десны посреди садов и липовых рощ. Здесь, в приделе св. Михаила, был погребен в 1180 г. северский князь Олег Святославич, старший брат знаменитого Игоря и Буйтура Всеволода. Около Новгорода-Северского лежали загородные княжие села и дворы, изобильные челядью, скотом, погребами с медом и вином, складами железа и меди, гумнами со стогами всякого жита и пр. На речке Рахне паслись княжие табуны в несколько тысяч коней и маток. Летопись особенно указывает на село Мелтеково и какое-то сельцо Игорево, т. е. Игоря Ольговича, где был богатый княжий двор и храм во имя св. Георгия (христианское имя Игоря Ольговича).