Черниговская земля хотя своею западной стороной упиралась в Днепр, но имела на нем мало городов; чему не благоприятствовал низменный болотистый характер его левобережья. Только на некоторых более возвышенных местах находились значительные поселения; между ними первое место занимал весьма древний Любеч, раскинувшийся на живописных холмах, пересеченных глубокими оврагами, родина св. Антония Печерского и место знаменитого княжеского съезда в 1097 г. Он служил одною из главных пристаней для судовых караванов на великом водном пути в Киев и Византию, и Константин Багрянородный упоминает его как один из важнейших русских городов. Но в XII веке он находился уже в некотором упадке, судя по выше приведенной жалобе Изяслава Давидовича; князь называет Любеч в числе тех семи бедных, пустых городов, в которых сидели псари и пленные Половцы. Но, без сомнения, Изяславльтолько ради красного слова причислил его к таким городам. Весьма вероятно, что здесь действительно содержалась большая псовая охота; так как в окольной лесистой области водилось множество всякого рода дичи, гусей, лебедей, туров, лосей и т. д. Словам Изяслава Давидовича противоречит и следующее обстоятельство. Около того же времени Изяслав Мстиславич Киевский, воюя окрестности Чернигова и тщетно вызывая своих противников из города в поле, сказал: «Пойдем на Любеч; там у них (Черниговских князей) вся жизнь», т. е. все богатство. Ясно, что под Любечем были княжие села и дворы, изобилующие челядью, скотом, хлебными и другими припасами. Следовательно, он все еще был одним из зажиточных черниговских городов и лежал в местности по тому времени довольно населенной. Близ Любеча на той же цепи лесистых холмов возник Антониев монастырь, которому предание приписывало такое же пещерное происхождение, как в Киеве и Чернигове: св. Антоний, еще будучи мирянином Антипою, ископал здесь пещеру ради молитвенного уединения.
К северу от Любеча вступаем в область реки Сожи, населенную племенем радимичей, область ровную, песчано-глиниоую, обильную сосновым лесом и болотами, которые узкими полосами тянутся иногда на десятки верст. Главная ее водная жила, т. е. река Сож, несмотря на свои мели, была судоходна; она извилисто течет по долине, покрытой влажным лесом и кустарником, озерами и заливными лугами. Правый берег, как более сухой и возвышенный, представлял и более удобные места для поселения. На нем располагались значительнейшие города и пристани Радимичей, каковы Гомий на нижнем течении Сожи и Чичерск — на среднем. Другой водной жилой этого края служила сплавная река Ипут, левый приток Сожи; однако в исторической известности она уступает небольшой речке Пищани, которая впадает в Сож с правой стороны (близ Пропойска) и ознаменована победою воеводы Волчьего Хвоста над радимичами во времена Владимира Великого. Подобные битвы с Киевскою Русью должны были происходить около берегов Сожи, ибо она представляла кратчайший судовой путь между Киевом и Смоленском. Следовательно, покорение этой области было очень важно для киевских великих князей; оно совершилось, по-видимому, не ранее конца X века. Еще позднее подчинились им вятичи, восточные соседи радимичей и говорившие с ними одним наречием.