На том месте, где суда, шедшие с юга, приставали не доходя порогов, находился торговый город Олешье, который и служил складочным пунктом для гречников и залозников. Первые привозили товары из Греции, а вторые — из Тавриды и Приазовья; последнее называлось тогда «Залозьем»; отсюда, между прочим, доставлялись морская рыба и соль, добываемая в таврических озерах. (С другой стороны соль приходила в Приднепровье из галицких копей.) Товары эти отчасти сухопутьем шли на Олешье, где переправлялись на правую сторону Днепра; здесь, таким образом, скрещивалось движение водное и сухопутное. В Олешье кроме купцов русских и греческих проживали также итальянские, которые принимали тогда деятельное участие в черноморской торговле и начали распространять свои фактории на берегах Черного и Азовского морей. Этот город, очевидно, находился под непосредственным покровительством великих киевских князей, и, вероятно, они содержали там сторожевую дружину для обороны от хищных кочевников. Некоторые летописные известия (выше приведенные) свидетельствуют о заботливости великих князей обезопасить от половцев важный для России Греческий путь. Обыкновенно они высылали военные отряды к Олешью, чтобы провожать торговцев, послов и приходившее из Греции духовенство до безопасного места, конечно, до их пересадки на новые суда. Когда же в степи было очень беспокойно и варвары угрожали нападением в больших силах, то великие князья выводили в поле соединенное русское ополчение. Главная его часть останавливалась у Канева, т. е. на рубеже Киевской земли; отсюда князья, вероятно, высылали конные отряды в степь для прикрытия караванов; а сами угрожали двинуться на половецкие вежи и разгромить их в случае нападения на купцов.
Не одни кочевники мешали торговле своими грабежами; то же делала иногда русская вольница, и даже под начальством князей, особенно безудельных. Так, известный Давид Игоревич напал на Олешье и ограбил там гречников в 1084 г., т. е. в эпоху неурядиц при Всеволоде I. Этот великий князь не нашел другого средства отвратить Давида от подобных подвигов, как дать ему в удел Дорогобуж Волынский. А в княжение Ростислава Мстиславича Олешье подверглось нападению южнорусской вольницы, известной под именем Берладников, которые приходили на судах и, по всей вероятности, ворвались в город со стороны пристани. Дружина, отправленная великим князем в насадах, как известно, догнала Берладников, побила их и отняла все награбленное.
Схватка с ними произошла у берегов Болгарии, именно около впадения речки Децины в Черное море.
При всей своей хищности Половцы не прерывали окончательно торговых сношений не только великим водным путем, но и сухопутьем через степи. Известно, как в 1184 г. русские князья, шедшие против Кончака, встретили гостей и узнали от них, что Половцы стоят на берегах Хорола у пограничного вала. Эти гости, или купцы, без сомнения, прошли степь со своим караваном и везли восточные товары в Киев и Чернигов, может быть, с Дона из города Таны, которая находилась поблизости от того места, где когда-то процветала древняя греческая колония Танаис. В конце XII века Тана сделалась важным складочным пунктом мировой торговли: она лежала на великом торговом пути, который шел из Средней Азии чрез Каспийское море и нижнюю Волгу в Дон, Азовское и Черное моря. Купеческие караваны проходили тогда степь Половецкую, конечно, так же, как в наше время они странствовали по степям туркмен и киргизов, т. е. нанимали проводников и охранные отряды из самих Половцев; кроме того, подарками приобретали покровительство ближних ханов; что в свою очередь не избавляло их от опасности быть разграбленными при первом удобном случае. Те же Половцы доставляли купцам коней и вьючных верблюдов и сами пользовались этою торговлею для обмена своего скота, кож и пленников на товары русские, греческие и среднеазийские. Предприимчивые русские гости не только проходили с своими товарами сквозь Половецкую степь и преодолевали опасности от соседних хищников; они умели проникать и в гораздо более отдаленные страны, азиатские и африканские. Так, мы имеем известия, что русские купцы встречались на юге не в одном Константинополе, но и в египетской Александрии, и на востоке в городе Орначе, который лежал в земле сарацин-бесерменов, т. е. мусульман-хивинцев.