Будь кольцо при нем, он не задумываясь напал бы на Бильбо, как только встретил его. Но именно в этот момент кольца у Горлума не оказалось, зато хоббит сжимал в руке острый эльфийский клинок. Стремясь выиграть время и отвлечь внимание, Горлум предложил Бильбо поиграть в загадки, поставив на кон обещание показать дорогу к выходу против жизни хоббита, которому в случае проигрыша предстояло пойти на обед Горлуму. У Бильбо не было выбора: он окончательно заблудился и совершенно не представлял, куда идти. Пришлось соглашаться. Они загадали друг другу немало загадок и, в конце концов, Бильбо повезло. Мучительно придумывая очередную загадку, он нащупал в кармане незнакомый предмет и машинально воскликнул: «Что это у меня в кармане?», а Горлум, приняв вопрос за загадку, не смог отгадать с трех раз.
Мастера старинной игры расходятся во мнениях: можно ли считать такой вопрос загадкой, но все признают, что если уж Горлум принялся отвечать и ответил три раза, все было честно и проигрыш требовал уплаты. Бильбо настаивал на выполнении условий, но втайне подозревал со стороны скользкой твари подвох, хотя обещания, данные в подобных условиях, во все времена и у всех народов соблюдались свято, и только самые распоследние злыдни рисковали нарушать их. Однако именно таким злыднем и стал Горлум за долгие годы, проведенные во мраке, наедине с кольцом. Он замыслил черное предательство, оставил Бильбо и бросился на свой островок за кольцом. Он изрядно проголодался, злился из–за проигрыша и, будь с ним «его прелесть», свернул бы хоббиту шею, не посмотрев на оружие.
Но кольца на островке не было. Горлум потерял его. Оно ушло. От жуткого визга Горлума, обнаружившего пропажу, у Бильбо волосы встали дыбом, хоть он, конечно, не понял, в чем дело. Зато Горлум, правда с запозданием, нашел ответ на загадку. «Что там у него в карманах?» — зашипел он, и бледные глаза запылали во мраке зеленым пламенем. Одно желание легко читалось в них: вернуться, немедленно прикончить хоббита и отыскать «свою прелесть». Бильбо едва успел заметить опасность и метнулся прочь от воды. Ему снова повезло: на бегу он сунул руку в карман и кольцо словно само скользнуло ему на палец. Горлум промчался мимо, не заметив хоббита, он спешил к выходу, чтобы не пропустить «вора». Бильбо осторожно двинулся за ним. Горлум скулил на ходу, ругался, жаловался и причитал, без конца поминая «свое сокровище». Постепенно Бильбо кое–что понял, и надежда забрезжила перед ним. Раз ему посчастливилось найти настоящее волшебное кольцо, значит, появился шанс ускользнуть и от Горлума, и от орков.
Горлум привел хоббита к незаметному лазу у подножия восточного склона и улегся поперек выхода, принюхиваясь и прислушиваясь. Бильбо чуть было не поддался искушению пустить в дело меч, но жалость остановила его руку — положение–то было неравным: у него были и кольцо, и меч, а у Горлума — ничего. Поэтому, собравшись с духом, он просто перепрыгнул через Горлума и помчался к выходу, преследуемый истошными воплями: «Вор! Вор Сумникс! Мы навсегда ненавидим его!»
Любопытно, что встретившись со своими спутниками, Бильбо описал события не совсем так, как они происходили. Оказывается, в случае проигрыша Горлум обещал ему «подарочек», но когда, и в самом деле проиграв, отправился за ним — волшебным кольцом, полученным некогда в день рождения — на остров, оказалось, что кольца нет. Конечно, ведь Бильбо еще раньше нашел это самое кольцо, а теперь еще и выиграл его, поэтому кольцо принадлежало хоббиту по праву. Но раз Горлум не сдержал обещания, Бильбо потребовал показать дорогу к выходу и так выбрался наружу. Эта же версия оказалась записанной и в воспоминаниях Бильбо, он сам настолько поверил в нее, что даже Совет у Элронда не заставил его усомниться. Естественно, в этом виде история попала и в Алую Книгу, и во многие списки с нее. Но некоторые хроники содержат истинное описание событий, и исходят они, конечно, либо от Фродо, либо от Сэмиуса. Они–то знали правду, хотя и не стали менять собственных записей Бильбо.