Будь кольцо при нём, он бы, наверное, сразу кинулся на Бильбо, но кольца при нём не было, а хоббит держал в руке эльфийский кинжал, служивший ему мечом. И чтобы оттянуть время, Горлум предложил Бильбо сыграть в загадки: если тот какую-нибудь не отгадает, то Горлум убьёт его и съест, а если не отгадает Горлум, то он выполнит просьбу Бильбо и покажет ему дорогу наружу.
Бильбо согласился: смертельный риск был всё же лучше безнадежных блужданий, — и они загадали друг другу немало загадок. Наконец Бильбо выиграл, хотя выручила его не смекалка, а опять-таки случайность: он запнулся, подбирая загадку потруднее, зачем-то полез рукой в карман, нащупал подобранное и забытое кольцо и растерянно вскрикнул: "Что там у меня в кармане?" И Горлум не отгадал — с трёх попыток.
Существуют разногласия насчет того, можно ли считать этот вопрос загадкой, отвечающей строгим правилам игры. Но все согласны, что раз уж Горлум взялся отвечать, то обязан был соблюсти уговор. Этого от него и потребовал Бильбо, несколько опасаясь, что скользкая тварь как-нибудь его обманет, хотя такие уговоры издревле считаются священными у всех, кроме самых отпетых злодеев. Но за века одиночества и тьмы душа Горлума стала совсем чёрной, и предательство было ему нипочем. Он пронырнул тёмной водой на свой островок неподалеку от берега, оставив Бильбо в недоумении. Там, думал Горлум, лежит его кольцо. Он был голоден и зол, и ему ли с его "прелестью" бояться какого-то оружия?
Но кольца на островке не было: потерялось, пропало. От истошного визга Горлума у Бильбо мурашки поползли по спине, хотя он сначала не понимал, в чём дело. Зато Горлум пусть поздно, но понял. "Что там у него в карманишшке?" — злобно завопил он. С бешеным зелёным огнем в глазах он поспешил назад — убить хоббита, отобрать "прелесть". Бильбо спохватился в последний миг, опрометью бросился от воды — и снова его спасла случайность. Удирая, он сунул руку в карман, и кольцо оказалось у него на пальце. Горлум промчался мимо: он торопился к выходу, чтоб устеречь "вора". Бильбо осторожно крался за ним; из ругани и жалобного бормотания Горлума, обращенного к "прелести", хоббит, наконец, разобрался во всём, и сквозь мрак безнадёжности забрезжил свет надежды. С волшебным кольцом он мог ускользнуть и от орков, и от Горлума.
Наконец они остановились у незаметного лаза — потайного прохода к нижним воротам копей на восточном склоне. Здесь Горлум залег в засаде, принюхиваясь и прислушиваясь, и Бильбо хотел было его заколоть — но верх взяла жалость. И хотя кольцо он себе оставил — без него надеяться было не на что — однако же, не поддался соблазну убить захваченную врасплох злосчастную тварь. В конце концов, собравшись с духом, он перескочил через Горлума и побежал вниз по проходу, а за ним неслись отчаянные и яростные вопли: "Вор! Вор! Ворюга! Навеки ненавистный Торбинс!"
Любопытно, что своим спутникам Бильбо сперва рассказал всё это немного иначе: будто бы Горлум обещал ему "подарочек", если он победит в игре; но, отправившись на свой островок за проигранным сокровищем — волшебным кольцом, когда-то подаренным ему на день рождения, обнаружил, что оно исчезло. Бильбо догадался, что это самое кольцо он и нашёл; а раз он выиграл, то имеет на него полное право. Но выбраться-то ему всё равно было надо, и поэтому, умолчав о кольце, он заставил Горлума показать ему дорогу взамен обещанного "подарочка". Так он и записал в своих воспоминаниях и своей рукою не изменил в них ни слова, даже после Совета у Элронда. Должно быть, в таком виде рассказ его вошёл и в подлинник Красной Книги, а также в некоторые списки и выдержки из неё. В других списках, однако, приводится подлинная история (наряду с выдуманной): она явно составлена по примечаниям Фродо или Сэммиума — оба знали, как было на самом деле, но, видимо, исправлять рукопись старого хоббита не захотели.
Гэндальф же сразу не поверил рассказу Бильбо и очень заинтересовался кольцом. Он донимал Бильбо расспросами и постепенно вытянул из него правду, хотя они при этом чуть не поссорились; но, видно, маг полагал, что дело того стоит. К тому же, хоть он и не сказал этого Бильбо, его смутило и насторожило, что хоббит вдруг принялся выдумывать: это было на него совсем не похоже. Да и про "подарочек" сам бы он не выдумал. Позже Бильбо признался, что это его надоумило подслушанное бормотание Горлума: тот всё время называл кольцо своим "подарочком на день рождения". И это тоже показалось Гэндальфу странным и подозрительным; но вся правда оставалась скрытой от него еще многие годы. Что это была за правда, узнаете из нашей повести.