Ако при срещата пръстенът му бил подръка, може би той щял веднага да нападне Билбо. Но пръстенът не бил у него, а хобитът стискал в десницата си елфически кинжал, който използвал вместо меч. Тогава, за да спечели време, Ам-гъл предизвикал Билбо да играят на гатанки при условие, че ако зададе гатанка, която Билбо не успее да отгатне, ще го убие и изяде, а ако Билбо го победи, ще изпълни желанието му да го отведе до изхода на тунелите.
Безнадеждно загубен в мрака, без път ни напред, ни назад, Билбо приел предизвикателството и двамата дълго си задавали гатанки. Накрая Билбо спечелил — повече с късмет (така изглеждало) отколкото с ум, защото, като изчерпал запаса си от гатанки, ръката му докоснала намерения пръстен и той възкликнал: „Какво имам в джоба си?“ Ам-гъл не успял да отговори, макар че опитвал три пъти.
Наистина, авторитетите спорят дали този последен въпрос е бил само „въпрос“ или „гатанка“ според строгите правила на играта, но всички са единодушни, че щом го е приел и е опитал да познае отговора, Ам-гъл е бил обвързан с обещанието си. И Билбо настоявал да се изпълни дадената дума, защото му хрумнало, че това слузесто същество може да е вероломно, макар че в древността някои обещания се смятали за свещени и само най-порочните създания дръзвали да се отметнат от тях. Ала вековете на самотност и тъма били изпълнили сърцето на Ам-гъл с черно коварство. Той тихичко се изплъзнал и се върнал на островчето сред мрачните води, за което Билбо не знаел. Мислел си, че там е неговият пръстен. Сега бил гладен и ядосан, само да си вземел „безценното“ и нямало да се бои от никакво оръжие.
Но не намерил пръстена на островчето — изгубен бил, изчезнал. От писъка му Билбо изтръпнал, ако и да не знаел още какво се е случило. Ала Ам-гъл най-сетне започнал да се досеща — твърде късно. Какво имало то в джобите си? — кряскал той. В очите му припламнали зелени огънчета и той се втурнал назад да убие хобита и да си възвърне „безценното“. В последния момент Билбо го забелязал, побягнал слепешката из тунела, по-надалеч от езерото, и случайността отново го спасила. Защото, докато бягал, той пъхнал ръка в джоба си и пръстенът неусетно се надянал на пръста му. Така Ам-гъл отминал, без да го забележи, и изтичал да пази изхода, та да не избяга „крадецът“. Докато крачел, проклинал и си мърморел за „безценното“, Билбо го следвал на пръсти, от чутото постепенно разбрал истината и сред мрака го споходила надежда — той бил намерил чудодейния пръстен и имал шанс да избяга от орките и от Ам-гъл.
Накрая те спрели пред прикрития отвор, водещ към долните порти на галериите, откъм източния склон на планината. Сгушен в засада, Ам-гъл душел и се ослушвал; изкушението да го погуби с меча си обхванало Билбо. Но жалостта го възпряла и макар че задържал пръстена като единствена надежда, той не пожелал с негова помощ да убие в неравна схватка окаяната твар. Събрал кураж, прескочил в мрака Ам-гъл и избягал по тунела, преследван от изпълнените с ненавист крясъци на врага: Крадец! Крадец! Торбинс! Мразим го навеки!
Странното обаче е, че в началото Билбо разказал на спътниците си съвсем друга история. Според нея Ам-гъл обещал да му даде подарък, ако спечели играта. Но когато отишъл да го донесе от острова, той не намерил съкровището — вълшебен пръстен, който някога отдавна му бил подарен за рождения ден. Билбо се досетил, че тъкмо този пръстен е намерил, и след като спечелил играта, имал правото да го задържи. Ала бидейки в безизходица, решил да си премълчи и накарал Ам-гъл да му покаже изхода като компенсация за подаръка. Тази версия Билбо включил в мемоарите си и няма признаци да я е променил дори след Съвета на Елронд. В такъв вид я срещаме и до днес в оригиналната Червена книга и в някои преписи и извлечения. Но много преписи включват истинското описание (успоредно с първото), извлечено без съмнение от бележките на Фродо и Самознай — те и двамата знаели истината, макар че по всяка вероятност не желаели да изтриват нищо, написано лично от стария хобит.
Гандалф обаче още от самото начало не повярвал на първия разказ на Билбо и продължавал твърде упорито да се интересува от пръстена. В края на краищата той изкопчил от него истината след дълго разпитване, което за известно време обтегнало дружеските им отношения; но изглежда, вълшебникът смятал истината за важна. Освен това, макар да не го казал на Билбо, той смятал за важно и обезпокоително откритието, че добрият хобит излъгал в началото — нещо съвсем неприсъщо за него. А и идеята за „подаръка“ не била просто измислица в хобитов стил. Както признал Билбо, тя му била подсказана от подслушаното мърморене на Ам-гъл; наистина слузестото същество неведнъж наричало пръстена свой „подарък за рождения ден“, което също се сторило на Гандалф странно и подозрително, но в това отношение истината му се разкрила едва след дълги години, както ще узнаете от тази книга.