Используя фактор внезапности, Октавиан немедленно двинул против Помпея все силы своего флота. Одна эскадра, возглавляемая Кальвизием, Менодором и Сабином, отплыла к Сицилии от берегов Этрурии, другая, во главе с самим Октавианом, отплыла туда из Тарента. Своим сухопутным войскам, предназначенным для отправки в Сицилию, Октавиан приказал как можно быстрее сосредоточиться в Регии (современный порт Реджо-ди-Калабрия на юге Италии у берегов Мессенского пролива, отделяющего Сицилию от Италии). Однако, несмотря на всю скрытность подготовки к походу, застать Помпея врасплох не удалось, так как тот получил известие об измене Менодора от перебежчиков.
Поняв, что Октавиан нанесет удар с двух направлений, Помпей одну эскадру, во главе с верным себе флотоводцем — вольноотпущенником Менекратом, — послал против эскадры Кальвизия и Менодора, а сам с другой эскадрой решил встретить в Мессенском проливе эскадру Октавиана.
Менекрату удалось встретить флот Кальвизия и Менодора у берегов Кампании. Умело выбрав позицию, Менекрат сумел прижать врагов к скалистым берегам, «вследствие чего они одновременно опасались сесть на мель и должны были опасаться его нападений».
Сражение было яростным. Как пишет Аппиан, «во время этого боя Менодор и Менекрат увидели друг друга. Забыв о всем прочем, они с гневными криками поплыли навстречу один другому, считая, что победа и решение войны зависят от того, кто из них возьмет верх. Корабли с силой столкнулись, причем были повреждены нос у корабля Менодора и весла у Менекрата. Когда с обеих сторон были сброшены железные крючья, бой был уже не между судами, сблизившимися вплотную, а люди как на суше сражались с крайним напряжением и мужеством.
Посыпались массой копья, стрелы, камни; опускались мосты, чтобы попасть на неприятельский корабль. Вследствие большей высоты корабля Менодора мосты для смельчаков были более доступны, и оружие, бросаемое сверху, наносило больший вред. Многие пали, остальные были ранены. Менодор был ранен копьем в руку, впрочем, копье было извлечено из раны. Менекрат получил рану в бедро многоконечным иберийским железным копьем, причем его нельзя было быстро извлечь. Не будучи в состоянии принимать участие в сражении, Менекрат все же оставался на месте, подбодряя остальных, пока его корабль не был взят, после чего он бросился в морскую пучину. Менодор захватил корабль и отплыл с ним к берегу, так как и сам более был не в состоянии действовать дальше». Битва, однако, продолжалась. На правом фланге Кальвизий отрезал и обратил в бегство несколько судов Менекрата, но взявший на себя командование после гибели Менекрата вольноотпущенник Демохар сумел напасть на остальные корабли Кальвизия и загнал их на скалы, где экипажи, выскочив на камни, хотя и сумели спастись, но вынуждены были поджечь свои разбитые суда, чтобы они не достались противнику. Возвратившийся Кальвизий восстановил порядок в своей эскадре, но дальнейшему продолжению сражения помешала ночь, и обе эскадры вернулись на исходные позиции.
Гней Помпей Великий —
отец Гнея Помпея и Секста Помпея
Эскадра Кальвизия потеряла свои лучшие суда, а другие суда были сильно повреждены, но Демохар был настолько огорчен гибелью Менекрата, что, потеряв выгоду своего положения, «отплыл прямо в Сицилию, как если бы потерял не одного только Менекрата и не один корабль, а весь флот».
Октавиан, между тем, привел свою эскадру из Тарента в Регий. Эскадра Помпея, курсировавшая на другой стороне Мессенского пролива, имела всего 40 судов, и друзья Октавиана советовали ему воспользоваться этим и напасть на Помпея, пока к тому не подошел остальной флот, но Октавиан решил не рисковать и стал ждать Кальвизия, а узнав, что Кальвизий после не слишком удачного сражения ремонтирует свои суда, поплыл вдоль берега к нему навстречу.
В это время к Помпею в Мессену прибыл со своей эскадрой Демохар. Помпей назначил его командующим вместо погибшего Менекрата, а другого своего вольноотпущенника Аполлодора поставил на пост, занимавшийся ранее перебежавшим к Октавиану Менодором. Усиленный прибывшей эскадрой флот Помпея немедленно вышел в море и столкнулся в Мессенском проливе с эскадрой Октавиана. Помпей попытался тут же навязать морское сражение.
Денарий Секста Помпея, сына Гнея Помпея Великого. На лицевой стороне — изображение Секста Помпея, на оборотной стороне — его отец и брат
Октавиан, не соединившись с эскадрой Кальвизия, уклонялся от боя. Его корабли, шедшие у самого берега, получили предписание при нападении становиться на якорь, обращаясь к нападавшим носовой частью. Это затрудняло таран и позволяло отражать нападения, но Демохар противопоставлял каждому кораблю Октавиана по два своих и достигал успеха. Многие суда Октавиана стали наталкиваться на скалы и гибнуть. Сам Октавиан вынужден был прыгнуть с корабля и, выбравшись на берег, стал принимать и направлять на близлежащую гору экипажи потерпевших крушение кораблей. Эскадра Октавиана, возможно, потерпела бы полное поражение, но в это время командовавший частью эскадры Корнифиций снялся с якоря и со своими судами ринулся в бой. Видимо, Демохар увлекся и не ожидал такого отпора. Корнифицию удалось сначала повредить, а затем и захватить судно Демохара. Демохар успел спастись, перебравшись на другой корабль, но натиск помпеянцев ослаб, а кроме того, в это время на горизонте появились корабли Кальвизия и Менодора. Уже вечерело, люди Демохара устали, и он решил не вступать в бой со свежими силами Октавиана.
В целом морское сражение закончилось для Октавиана весьма неудачно. Много кораблей было потеряно. Спасшиеся моряки не имели припасов. Не хватало палаток, и даже сам Октавиан провел ночь в палатке простого центуриона, причем лег спать только после того, как узнал о подходе эскадры Кальвизия и разослал посыльных оповестить всех о том, что жив, и указать командирам, где находится.
С утра к Октавиану подошел тринадцатый легион, и это позволило позаботиться о спасшихся моряках. Море было усеяно обломками, повсюду плавали мачты, снасти и обгоревшие остатки кораблей. Октавиан выставил вперед флот Кальвизия, а остальным приказал заняться ремонтом тех судов, которые еще можно было починить. Но после полудня поднялся сильный ветер и суда погнало на скалы. В разыгравшейся буре погибла большая часть флота. Лишь опытный Менодор сумел увести часть кораблей дальше в море, и они уцелели.
Флот Помпея был в это время укрыт в бухте Мессены и не пострадал. Высадка на Сицилию была сорвана.
Секст Помпей воспользовался событиями в Мессенском проливе и, чтобы вновь подчеркнуть, что к нему благоволит бог моря Нептун, начал на монетах именовать себя «сыном Нептуна». Но Октавиан не слишком боялся гнева богов, веря больше в земные силы. По словам Светония Транквилла, он заявил, что «наперекор Нептуну добьется победы, и на ближайших цирковых празднествах удалил из торжественной процессии статую этого бога». Октавиан рассредоточил свои войска вдоль побережья, чтобы предотвратить налеты Помпея, и послал своего друга Мецената к Марку Антонию, надеясь привлечь его к войне с Помпеем.
Марка Антония сообщение о начале войны Октавиана с Помпеем обеспокоило, и он написал Октавиану письмо, где требовал не нарушать договора и грозил схватить Менодора как своего беглого раба (ранее Менодор как раб принадлежал отцу Секста Помпея — Гнею Помпею Великому, а его имущество Антоний в свое время приобрел на аукционе, как имущество врага). Октавиан оказался в весьма затруднительном положении, но, «будучи всегда особенно силен придумывать что-либо целесообразное», послал к Марку Антонию послом Мецената, чтобы переубедить того и склонить на свою сторону.
Меценат, как опытный дипломат, сумел убедить Марка Антония в необходимости совместной войны против Помпея. Весной 37 года до нашей эры Антоний во главе эскадры из 300 кораблей прибыл в Тарент.