Создав достаточный перевес сил, Октавиан вновь перешел к решительным действиям, причем к тому времени сумел договориться о совместных действиях с Марком Лепидом, чтобы ударить сразу с трех сторон. Лепид с флотом из 1000 транспортных и 70 военных судов должен был высадиться на юге Сицилии. Одновременно одна эскадра Октавиана должна была направиться к Сицилии из Мисен, а другая, состоявшая в основном из судов, переданных Марком Антонием, из Тарента. Из 130 судов, оставленных Марком Антонием, в поход сумело отправиться лишь 102, так как на остальных за зиму вымерли все гребцы (видимо, это было результатом какой-то эпидемии, так как, несмотря на тяжелые условия службы на флоте, обычная смертность там была значительно ниже).
Как пишет Аппиан, общим днем отплытия всех трех эскадр Октавиан назначил «десятый день после летнего солнцеворота, когда в Риме начинается новый месяц, названный в честь первого Цезаря (диктатора Гая Юлия Цезаря) Июлем, вместо Квинтилия. Этот день Цезарь (Октавиан) назначил потому, что считал его счастливым, так как его отец всегда оказывался победителем».
Хотя Аппиан называет причиной выбора даты начала десантной операции лишь то, что Октавиан считал эту дату счастливой, вероятнее всего Октавиан, назначая днем отплытия 1 июля 36 года до нашей эры, учитывал прежде всего то, что середина лета — наиболее благоприятное время для проведения такой операции.
Несмотря на то, что время начала десантной операции было оптимальным, погода и в этот раз немного помогла Помпею. И эскадру Марка Лепида, и эскадры Октавиана изрядно потрепала буря. У Октавиана одна эскадра вынуждена была вернуться в Тарент, а в другой во время бури погибло 6 тяжелых судов, 26 более легких судов и до трех десятков легких галер-либурнов. Однако и эпидемия и буря могли теперь лишь задержать Октавиана, но не остановить. Моряков, спасшихся со своих затонувших кораблей, Октавиан направил для пополнения поредевших экипажей кораблей Антония, а пригодные к ремонту суда приказал срочно ремонтировать. Хотя на приведение в порядок оставшихся судов ушло более месяца, к концу лета флот Октавиана вновь был в полной готовности про-, должать войну.
Марк Лепид во время бури потерял много транспортных судов, но все же сумел высадить в Сицилии своих 12 легионов, 5 тысяч нумидийских всадников и необходимое снаряжение. С этой огромной армией Лепид осадил крепость Лилибей на западном побережье Сицилии. Для защиты Лилибея Помпей смог выделить только один тяжеловооруженный легион и крупный отряд легковооруженных воинов, поручив защиту крепости своему полководцу Плинию. Некоторые соседние города Сицилии без боя подчинились Лепиду, но в целом завоевание Сицилии продвигалось медленно. У Помпея все еще было немало сторонников, и постепенно ему удалось довести численность войск Плиния до восьми легионов. Октавиан сумел переправить в Сицилию для взаимодействия с Лепидом небольшую армию во главе с Мессалой, но переправка основной части войск задерживалась.
Помпей всячески препятствовал переправе. Основные силы его флота были сконцентрированы у Мессенского пролива, но отдельные эскадры действовали вдоль всего побережья. Одна из таких эскадр сумела перехватить большой караван судов Лепида, везших ему подкрепление. Часть судов прорвалась, но в море погибло два легиона. Еще больше Помпею повезло в августе 36 года. Октавиан со всем своим флотом выдвинулся к Липарским островам (к северу от Сицилии), пытаясь изучить возможности высадки своих войск к северу от Мессины, а затем, передав командование Агриппе, с небольшой частью флота решил захватить город Тавромений к югу от Мессины, чтобы ударить по Помпею с двух сторон. Агриппа же захватил несколько островов, а затем вступил при Милах в сражение с флотоводцем Помпея Папием, незадолго до того разгромившим караван судов, шедших к Лепиду. Имевший более мощные суда Агриппа, потеряв всего 5 своих кораблей, сумел потопить 30 кораблей противника, в том числе и флагманский корабль Папия, но тому удалось спастись на другом корабле и увести остальные корабли. Многие корабли Агриппы были серьезно повреждены и нуждались в ремонте, а кроме того, Папий отошел на мелководье, и Агриппа решил не пытаться преследовать противника, дав ему укрыться в гавани. После этого Агриппа осадил город Тиндариду, а Октавиану отправил сообщение о своей победе.
Октавиан сначала хотел подплыть к Тавромению и высадить войска ночью, но, узнав о победе Агриппы, решил плыть днем. Подведя свою эскадру к городу, Октавиан принялся склонять его защитников к сдаче, а когда гарнизон отказался, стал выгружать свои войска у города, разбивая лагерь. В это время с моря появился флот Помпея, с берега же подошла его конница, а затем и пехота. Всадники Помпея начали беспокоить легионеров Октавиана, занятых сооружением лагеря. У Октавиана имелось три легиона пехоты, 500 всадников без лошадей, тысяча легковооруженных воинов и две тысячи ветеранов-добровольцев, однако это было меньше, чем те силы, что привел Помпей, и войска охватил страх. Если бы Помпей имел больший опыт сухопутных сражений, то, воспользовавшись внезапностью, мог бы одновременным ударом с суши и моря разгромить растерявшиеся войска Октавиана и захватить того в плен. Но Помпей не знал о настроении вражеских войск и не решился начать битву в вечернее время, что позволило солдатам Октавиана укрепиться.
Утром Октавиан поручил командование десантом Корнифицию (не следует путать этого Корнифиция с Корнифицием — наместником Африки, боровшимся против триумвиров и погибшим в 43 году до нашей эры). Правое крыло он поручил Титинию, левое — Каризию, а сам, взойдя на либурнское судно, объезжал свои корабли и подбадривал воинов.
Помпей атаковал эскадру Октавиана. Первую атаку Помпея удалось отбить, но через некоторое время он атаковал снова и в длившемся до самой ночи сражении сумел захватить или сжечь большинство судов Октавиана. Сам Октавиан ночью с большим трудом сумел прорваться к материку и вынужден был сойти на берег и спасаться бегством с одним лишь оруженосцем. Возможно, именно тогда произошел случай, о котором упоминает Светоний Транквилл, говоря, что «когда после-этого он спасался бегством по узким тропинкам, то раб его спутника Эмилия Павла попытался его убить, воспользовавшись удобным случаем, чтобы отомстить за Павла-отца, казненного во время проскрипций».
Той ночью Октавиан долго колебался, следует ли ему плыть к Италии, или попробовать проскочить через полное обломков потопленных судов море обратно к Корнифицию. Дело было в том, что командовавший войсками Октавиана в этой части Италии Мессала в свое время был включен триумвирами в проскрипционные списки, сумел бежать к Бруту и Кассию, а после битвы при Филиппах сдался со своими солдатами Марку Антонию, был прощен и лишь после этого перешел затем к Октавиану.
Октавиан поверил Мессале и не ошибся. Когда утром спустившиеся с гор на разведку дозорные обнаружили Октавиана и на лодках, стараясь не попасться патрулировавшим вдоль берега кораблям Помпея, доставили его к Мессале, тот даже не подумал воспользоваться ситуацией и отомстить Октавиану за прежние обиды, а напротив, принял его со всем подобающим почетом и уважением, как следовало принимать верховного правителя. Случай показывает, что Октавиан умел глубоко разбираться в людях и вызывал к себе уважение не только за счет полученных полномочий, но и в силу своих личных качеств.
Хотя Секст Помпей и упустил шанс покончить в бою с самим Октавианом, что в корне могло бы изменить ход войны, у Помпея оставалась возможность уничтожить высаженный им десант. Однако, разгромив суда Октавиана, Помпей так и не решился добить уже высадившиеся войска, оставленные под командованием Корнифиция. Октавиан же сразу, как только переправился в Италию и вышел к своим, послал одно быстроходное судно к Корнифицию, обещая тому в собственноручно написанном письме немедленную помощь, а другое судно отправил к Агриппе, прося того спешно послать на выручку попавшему в затруднительное положение Корнифицию войска.