Два следующие по величине острова, самые плодородные из всех, Гваделупа и Мартиника, принадлежали Франции. Находясь в центре цепи и на ветре всех островов ее, кроме английского Барбадоса, они расположены весьма удобно для устройства на них стратегических станций, и выгоды их в этом отношении дополнялись еще сильной обороной главной гавани на Мартинике Форт-Рояля (ныне Фор-де-Франс) бывшего тогда, как и теперь, сильнейшей из всех военно-морских позиций в восточной части Карибского моря. Кроме того, Франция владела еще Сент-Люсией – островом, следующим к югу за Мартиникой, и Тобаго. Военное значение этих островов, вместе с существенным, хотя и меньшим коммерческим значением, и опыт прошлых войн, когда базировавшиеся на них приватиры нанесли британской торговле много вреда, побуждали Великобританию занять их. Большая часть других Малых Антильских островов уже принадлежала ей, и в ее руках была почти вся торговля Карибского архипелага.
Одним из первых актов с английской стороны в рассматриваемой войне, предшествовавшим даже посылке судов в Средиземное море и увеличению флота Канала, было снаряжение эскадры из семи линейных кораблей в Вест-Индию. Там у нее были, кроме нескольких малых крейсеров, только два 50-пушечных корабля один на Ямайке, а другой на ветре от нее, на расстоянии тысячи миль. Ни один факт не указывает так убедительно на неготовность Англии к войне, как крайняя бедность ее морских сил в Карибском архипелаге в то время, когда в колониях Франции находились постоянно три или четыре линейных корабля. Вышеупомянутая британская эскадра отплыла по назначению под командованием адмирала Гарднера 24 марта 1793 года, и британское правительство сильно уповало на то, что Мартиника и Гваделупа, которые, узнав о низложении Людовика XVI, подняли сначала старый королевский флаг Франции, перейдут под покровительство Великобритании. Это упование не оправдалось, так как скоро оба острова снова присягнули республике. Гарднер осенью возвратился в Англию, оставив в Вест-Индии часть своей эскадры.
Тогда решено было попытаться покорить французские острова силой. С этою целью сэр Джон Джервис, впоследствии граф Сент-Винсент, отплыл из Англии 26 ноября с незначительной эскадрой военных кораблей, на которых был семитысячный отряд солдат. Достигнув Барбадоса в январе 1794 года, экспедиция 5 февраля была уже перед Мартиникой и после ряда успешных операций заставила этот остров 22 марта сдаться на капитуляцию. Затем был высажен отряд солдат на Сент-Люсию, которая сдалась 4 апреля. 10-го числа того же месяца экспедиция стала на якорь близ Гваделупы, также сдавшейся 20 апреля вместе с соседними ей островами Святых, Мария-Таланте и Дезирад. Так как Тобаго, оказавший слабое сопротивление, был взят еще в апреле 1793 года, то теперь Великобритания владела всеми неприятельскими островами, за исключением маленького островка Сен-Мартэн, часть которого принадлежала Франции. После того значительный отряд действовавших так успешно войск был послан в порт Св. Николая для содействия операциям, предпринятым против Гаити. Ослабление этим британских сил на Наветренных островах, привело к бедственным для Великобритании последствиям, и тяжело отразилось на ее торговле и на населении островов. 3 июня, когда британские военачальники отплыли к Гаити, оставив на Гваделупе гарнизон, с берегов последней увидели отряд французских судов из двух фрегатов и транспортов, который вышел из Франции прежде, чем там сделалась известной потеря ее колоний. Десант с этих судов овладел половиной острова прежде, чем Джервис и Грей могли возвратиться к нему. В течение следующих шести месяцев шла непрерывная борьба, с переменным успехом; но в общем британцы постоянно уступали, и их ряды редели, опустошавшиеся желтой лихорадкой. Эта неумолимая болезнь не щадила также и вновь прибывших французов, но их поддерживали здесь туземные креолы, которые, в числе шести тысяч, были большей частью преданы республике. Их противник из своего отряда, первоначально семитысячного, а затем потерпевшего потери в боях и вследствие болезней, должен был выделить гарнизоны для только что занятых островов и послать еще подкрепления на Гаити. Этого уже самого по себе достаточно для перехода острова вновь в руки французов, но все-таки нельзя не отдать должного деятельности французских офицеров, и особенно представителя Конвента Виктора Хага, который сопровождал экспедицию. Этот человек, исполнявший в Рошфоре роль общественного обвинителя, увековеченную страшным именем Фукье Тенвиля, занимавшегося тем же самым в Париже, казалось, олицетворял собой лучшие и худшие свойства деятелей эпохи террора, судьбы которых он избежал лишь своевременным оставлением Франции. В своем донесении Конвенту он хвалился тем, что казнил тысячу двести роялистов на Гваделупе. Этот ужасный факт носит явные следы преувеличения, вообще заметного во французских описаниях рассматриваемой военной операции, которую и без таких прикрас можно было бы признать достаточно блестящей. Жестокость Хага бесспорна; но с нею он соединял энергию, смелость и ту непреклонную решимость, которая везде привела французские войска к успеху. Британцы должны были окончательно очистить остров от своих войск 10 декабря 1794 года.
По получении известий об успехе Хага директория поспешила послать ему подкрепления. 6 января 1795 года несколько французских военных кораблей и транспортов достигли Гваделупы и высадили на нее, по одним известиям, полторы тысячи человек, а по другим – две тысячи пятьсот. Хаг тем временем организовал внушительную местную армию. Он воспользовался бывшими теперь в его распоряжении морскими и сухопутными силами с большою энергией. 19 июня он отнял у британцев остров Сент-Люсия. Затем ему удалось возбудить и поддерживать на Доминике, Сент-Винсенте и Гренаде войну между неграми, аборигенами и старыми французскими поселенцами, наделавшее Великобритании много хлопот. Французские крейсеры и приватиры, снова получив тогда безопасную базу операций, в большом числе бороздили Карибские воды и наносили большие убытки торговле противника. Такое бедственное для британцев положение дел, продолжавшееся в течение года, возникло оттого, что у них не было на Гваделупе достаточного числа людей для нанесения Хагу поражения, прежде чем он утвердился там. Британское правительство вынуждено было теперь послать в Вест-Индию большие силы для исправления, и то лишь отчасти, зла, которое могло быть всецело предотвращено своевременной посылкой туда значительно меньших сил.
Бедственный результат союзной кампании 1794 года в Бельгии и Голландии, завершившейся завоеванием последней Францией, низложением Оранского Дома и соединением Голландии с Францией под знаменами республиканского правительства, освободил действовавшие на континенте войска Великобритании и в то же время открыл для ее нападений голландские колонии. Сэр Ральф Аберкромби, отличившийся в последних операциях, был назначен начальником в восточных водах Карибского моря, и для отправления туда был снаряжен шестнадцатитысячный отряд солдат под конвоем восьми линейных кораблей под командой адмирала Христиана.