Экспедиция должна была отплыть в сентябре, чтобы вести кампанию в наиболее сухие и прохладные зимние месяцы. Обычные затруднения, являющиеся при сборах больших отрядов, особенно парусных судов, задержали ее до 15 ноября. Два дня спустя после ее отплытия в Канале разыгрался шторм, который достиг почти силы урагана, экспедиция потеряла при этом много судов и людей, а ее остатки вынуждены были возвратиться в Портсмут, только одному транспорту удалось дойти до Барбадоса. 3 декабря экспедиция снова вышла в море, но почти также несчастливо. Сражаясь с океаном в течение семи недель, Христиан и Аберкромби возвратились в Англию с частью своего каравана. Остальная часть добралась до Барбадоса, но врассыпную и не в полном составе, так как некоторые суда были захвачены крейсерами Хага. Однако сам Аберкромби наконец совершил благополучно переход через океан на фрегате и бросил якорь у упомянутого острова 17 марта 1796 года, а 21 апреля прибыл туда и адмирал с отрядом транспортов. Сейчас же сделано было нападение на Сент-Люсию, и 25 марта французский гарнизон ее сдался на капитуляцию. 11 июля Сент-Винсент, а несколько дней спустя и Гренада, бывшие скорее в руках инсургентов, чем противников англичан, также были покорены. Еще до прибытия адмирала Христиана, Аберкромби послал отряд в тысячу двести человек против голландских колоний на материке, Демарары, Эссекибо и Бербиса, которые сдались без сопротивления в апреле и мае и открыли доступ британской торговле.
Теперь Великобритания вновь владела всеми восточными островами, за исключением Гваделупы. Сильная оборона последней, организованная! Хагом, и доставленные туда из Франции подкрепления указывали, что для завладения ею необходимы продолжительные операции. Между тем наступало уже нездоровое дождливое время года, когда еще господствуют и ураганы, так что все соображения заставили британцев отложить попытку до более здоровых месяцев – решение, которое вполне оправдалось большой смертностью от желтой лихорадки, свирепствовавшей в войсках, несмотря на данный им отдых и все заботы, какие только можно было оказывать им в перерыве кампании. Прежде чем операции могли возобновиться, Испания объявила войну Великобритании, и перспектива легкого захвата противником больших и наиболее ценных островов отвлекла внимание британцев от Гваделупы, которая в течение этой и последовавшей затем войны, до 1810 года, оставалась «колючим шипом» для британской торговли. Отбитие французами у британцев Гваделупы и последовавшие от этого для последних беды служат убедительным предостережением против неблагоразумия поручать мальчику работу взрослого человека. Необходимо помнить, что неверный расчет в рассматриваемом случае явился следствием пагубной ошибки Великобритании, состоявшей в том, что она возложила надежды на поддержку местным населением ее экспедиции, которая была недостаточно сильна для самостоятельного исполнения возложенной на нее задачи. Задавшись многими целями сразу, британское правительство легко поддалось уверениям горсти роялистов относительно политического настроения среди населения, принадлежавшего к самой пылкой и непостоянной по темпераменту расы, и той помощи, какую британцы будто бы должны были получить от него. Это было точным повторением того заблуждения, которое привело британцев к вторжению в южные колонии во время Американской войны за независимость, и, повторяем, корень ошибки заключался в том, что организованная сила, недостаточная сама по себе для достижения намеченной цели, рассчитывала на поддержку со стороны неорганизованной силы. Мы не будем отрицать, что иногда при таких условиях можно пытаться произвести диверсию, если только для нее не ослабляются силы, необходимые для совершения серьезных предприятий. На этом основании может быть и надо оправдать попытку вторжения французов в Ирландию в декабре 1796 года, которая хотя и представляет более широкое предприятие, чем экспедиция Джервиса и Грея в Вест-Индию, в существенных чертах сходна с нею. Она была сделана также в расчете на восстание местного населения в пользу недостаточно сильной экспедиции – т. е. в расчете на поддержку со стороны неорганизованных масс, не имевших военного опыта, но в такое время, когда течение дел везде было благоприятно для Франции. Кроме того, какие бы надежды ни возлагались на последствия возможной ее удачи, она по существу своему была диверсией. Непосредственной задачей ее было извлечение для Франции не прямых, а косвенных выгод – причинением затруднений Великобритании. Государство, безусловно уступавшее в морской силе своему главному противнику, не могло рассчитывать на прочное военное господство на большом острове с чуждым ему населением. Франция могла, однако, надеяться, что восстание в Ирландии, в связи с поражениями на континенте, принудит противника к невыгодному миру. Операции же, имевшие объектом Малые Антильские острова, напротив того, не были диверсией, а представляли самостоятельное значение с точки зрения британских интересов. Вследствие малых размеров названных островов завоевание их и удержание за собой было вполне осуществимо для сильнейшей морской державы. Такой исход дела облегчил бы защиту Ямайки и ее торговли, освободив флот ее от части представлявшейся ему работы, так же как и общее господство в западных водах Карибского моря. Гаити был слишком велик и населен для того, чтобы британцы могли рассчитывать на завоевание его, но значение его как базы для приватиров, вредивших их торговле, было бы парализовано противодействием со стороны более серьезной силы. Англичане могли бы располагать ею, если бы достаточный гарнизон их на Гваделупе устранил необходимость дальнейших операций против последней.
Союз Испании и Голландии с Францией сильно увеличил затруднения Великобритании, открыв их порты французским приватирам. Прибрежные воды Кубы и Гаити кишели ими. В 1807 году считали, что на побережье этих островов базировалось от двухсот до трехсот приватиров, вследствие малых своих размеров бывших не в состоянии отходить далеко от них. Число это свидетельствует о том, как обширна была торговля Великобритании в этом море, хотя приватиры и не ограничивались охотой только на неприятеля, а беззаконно грабили и нейтральные суда. Тот же автор подтверждает ничтожность французской и испанской торговли здесь тем фактом, что с Ямайки были снаряжены не более как два или три британских приватира.
В конце 1796 года генерал Аберкромби отлучался на короткое время в Европу. По возвращении же его в Вест-Индию была послана против Тринидада экспедиция из значительных морских и сухопутных сил, но она не встретила сопротивления, какое ожидалось от этого представлявшего серьезное значение для противника большого острова. Он сдался на капитуляцию на второй же день после открытия действий против него 18 февраля 1797 года, и с ним испанцы потеряли четыре линейных корабля. Отсюда Аберкромби двинулся в апреле против Пуэрто-Рико, но рекогносцировка берега обнаружила, что он обороняется слишком грозно, и британский отряд, потеряв двести человек, поспешно возвратился на суда. Так окончились колониальные экспедиции в Вест-Индию в эту первую войну. Великобритания позднее легко завладела голландскими колониями, Суринамом и Кюрасао в 1799 и 1800 годах. В 1801 году, когда Швеция и Дания были вовлечены во враждебные действия против нее, их Вест-Индские острова также перешли к ней без сопротивления; но уже дальнейших военных операций не было.