В дальнейшем он составил несколько полезных справочников, включая «Коммерческий словарь» и «Краткий обзор торгового права». Другой труд «Коммерческие и нотариальные прецеденты» с посвящением верховному судье лорду Элленборо выдержал два английских и три американских издания.
Он поселился в Америке и сбывал свою книгу в главных коммерческих центрах Восточного побережья. В то же время он продолжал неглубоко заниматься юридической практикой и журналистикой, но без особых результатов и в смысле дохода, и в смысле репутации. Он был женат дважды. Первой его женой была Эстер Супино, дочь одного из ведущих прихожан синагоги на Бевис-Маркс. Вторая жена Элизабет Меерс, католичка, была горничной Эстер. Ему было уже семьдесят три, когда он женился во второй раз, и он поселился на ферме на окраине Сент-Олбанса в штате Вермонт. Он дожил до восьмидесяти одного года и в последние восемь лет жизни успел зачать восемь детей. Последние свои годы Джошуа жил практически в нищете и, как и другие члены семьи в подобных обстоятельствах, попросил помощи у своего племянника Мозеса Монтефиоре. Сэр Мозес отправлял ему пособие в 20 фунтов, но неизвестно, как часто и как долго.
Джошуа Монтефиоре оставался иудеем, но своих детей, быть может чтобы в будущем избавить их от лишних тревог, вырастил протестантами. Летом 1843 года, уже находясь при смерти, он сказал родным, что не хочет быть похоронен на христианском кладбище, и записал слова из еврейской поминальной молитвы, какие смог вспомнить, чтобы они прочли их у него на могиле. Его похоронили на ферме. В семейной Библии есть надпись: «После моей смерти я желаю и прошу, чтобы мои дети прибавили [к своим молитвам] следующие слова: „Милостивый Господь, смиренно молю Тебя и прошу простить грехи нашего покойного оплакиваемого отца и принять его душу с милосердием и заботой“».
Горацио, один из восьмерых детей, в 1863 году приехал в Лондон, оказался на мели и в конце концов обратился за помощью в американскую дипломатическую миссию. Мистер Бенджамин М. Моран, в то время секретарь миссии, отметил у себя в дневнике: «Высокий, приятного вида вермонтец по имени Д. Монтефиоре явился сюда сегодня утром, жалуясь на отчаянное положение и желая, чтобы его отправили домой. Он воображает, что состоит в родстве с однофамильцем, евреем рыцарского звания, и прибыл в Лондон просить у него милостыни. Я сделал ему выговор за такую глупость и вручил несколько шиллингов, чтобы не дать умереть с голоду. Видимо, он писал сэру Мозесу и ходил к нему в контору, но с ним обошлись нелюбезно. Будучи печатником, он пробовал найти себе работу, но напрасно, и я посоветовал ему отправляться домой, так как мы ему помочь не можем. От роду ему всего двадцать лет».
Двоюродный брат Горацио сэр Мозес к тому времени был уже почти легендарной фигурой и, скорее всего, окружен целой армией клерков, старавшихся не подпускать к нему просителей и авантюристов – особенно если те заявляли, что приходятся ему родственниками, как случалось нередко. Однако вероятно, что, если бы Горацио все же добрался до сэра Мозеса, он встретил бы гораздо более приветливый прием и не ушел бы с пустыми руками. Сэр Мозес с нежностью вспоминал отца Горацио как энергичного и очень незаурядного человека.
Другие дядья удачно женились, занялись надежным делом и устроились в жизни, завели дома в зеленых пригородах и населили окрестности своими бесчисленными отпрысками. Сэмюэл и Джозеф Монтефиоре женились на дочерях Абрахама Мокатты. Джозефа отец сделал импортером каррарского мрамора и итальянских соломенных шляп. Приданое жены еще больше увеличило его состояние. Он находился в Ливорно по делам, когда родился его старший сын Мозес. У них было еще два сына – Абрахам и Горацио – и пять дочерей – Эстер, Сара, Абигайль, Ребекка и Джастина.
В этот период ни один иудей не мог и надеяться получить образование в университете. Поэтому все мальчики рано ушли из школы и были отданы в ученичество в разные профессии. Абрахам стал работать у мистера Флауэра, известного торговца шелком на Уотлинг-стрит, и постепенно нажил на шелковой торговле небольшое состояние. Потом он попробовал себя на бирже – но там ему повезло меньше. Он женился на дочери брокера Джорджа Холла, христианина, чем буквально разорвал свои семейные связи. Так как почти все еврейские биржевики были из числа Родни и все они полагались на взаимопомощь, переживая трудные времена, он разорился. Мозеса, пожалуй самого ортодоксального иудея из всех родственников, особенно огорчил его брак, но он не мог позволить брату нищенствовать. Помог Абрахаму снова встать на ноги, а в 1812 году взял его в партнеры.