После смерти жены Абрахам женился на Генриетте, младшей дочери старого Майера Ротшильда из Франкфурта и сестре Натана. Теперь его состояние было обеспечено, но годы бедности подорвали его здоровье и жизненные силы. Он заболел чахоткой и умер в 1824 году.
Монтефиоре жили в большом доме с террасой на Кеннингтон-Плейс, Воксхолл. У детей были ограниченные возможности получить школьное образование. Мозес пытался восполнить пробелы самостоятельно, читая все подряд, и в результате превратился в кладезь разрозненных обрывков несвязанных и запутанных фактов. Он завел привычку записывать отрывки, поучения, строчки из стихов, эпиграммы, мудрые изречения – как бы составляя импровизированное руководство по образу и смыслу жизни.
Его первым местом работы была фирма торговцев чаем – Messrs Johnson, McCulloch, Cons & Co. из Истчипа, куда его взяли клерком. Работа была тяжелая, часы – долгими, и контора находилась далеко от дома. Тем не менее он отказывался ездить в экипаже даже в разгар зимы и ходил на работу и с работы пешком. Порой он задерживался в Истчипе до полуночи и потом плелся домой по слякоти и сугробам, утешаясь мыслью о таким образом сэкономленных деньгах. Позднее, став уже очень богатым человеком, он все так же внимательно следил за каждым потраченным пенсом и, проявляя щедрость к другим, в личных расходах избегал всякой расточительности.
В 1803 году при помощи своих дядьев из семьи Мокатта, уплатив 1200 фунтов, он стал одним из евреев-брокеров на бирже. «Лучше заработать один фунт, чем гоняться за двумя» – таков был его основной принцип. Другой, взятый из Талмуда, гласил: «Мудрецу нужно не больше того, что он может законно заработать, разумно применить, с радостью потратить и жить с довольством». Он руководствовался этими принципами всю свою жизнь. Таким образом, его первые годы на бирже не были отмечены какими-то сногсшибательными триумфами. Он был среди первых, кто начал издавать еженедельный бюллетень с ценами на ценные бумаги, и постепенно создал значительную клиентуру.
Затем, в 1806 году, он понес колоссальные убытки – потерял 30 тысяч фунтов из-за аферы некого Дэниэлса. Неизвестно, в чем именно состояло это мошенничество и каким образом столь проницательный человек, как Монтефиоре, попался на удочку жулика. Он вспоминал это почти каждый год как черный день своей жизни, но, как видно, это не подорвало его веру в человечество.
В 1812 году он женился на Джудит, дочери Леви Барента Коэна, которая принесла ему значительное приданое и улучшила и финансовое, и общественное положение, но еще важнее приданого был тот факт, что ее сестра Ханна была замужем за Натаном Майером Ротшильдом. Через несколько лет Абрахам Монтефиоре женился на сестре Натана Генриетте. Когда с одной стороны у него были финансовые тузы Коэны, а с другой – сказочные нувориши Ротшильды, Монтефиоре было бы трудно и самому не разбогатеть.
Джудит и Монтефиоре, или Монти, как она звала его, подходили друг другу почти идеально. Она разделяла его глубокие религиозные убеждения, сильное чувство долга, заботу о еврейском народе, острое осознание высокой нравственной цели и двойственное отношение к деньгам, одновременно и щедрое, и бережливое. Джудит была хорошенькая девушка с изящной головкой в кудряшках и выражением мягкой решительности в больших глазах. У них не было детей, но во всех остальных отношениях их брак был настоящей идиллией. Вспоминая день их свадьбы, Мозес всегда благодарил Бога. В 1844 году он записал у себя в дневнике: «В этот счастливый день, 10 июня, тридцать два года миновали с тех пор, как Всевышний Господь Израиля в Его величайшей доброте благословил меня моей драгоценной Джудит, и я всегда буду неизмеримо благодарен Ему за этот дар, величайшую причину моего счастья на протяжении всей жизни. С первого дня нашего счастливого союза и до сего часа я нахожу все больше причин любить и уважать ее и со всей искренностью могу сказать, что каждый новый год приносил с собой все больше доказательств ее достойнейшего характера. Не бывало на свете жены лучше и добрее, все силы отдающей на то, чтобы сделать мужа добрым и счастливым. Да благословит ее Господь отцов наших долгой жизнью, здоровьем и всяческими благами. Аминь».