Коуди появился в Чикаго с репутацией превосходного финансового менеджера, прогрессивного либерала, который вел в Новом Орлеане долгую и бескомпромиссную борьбу за интеграцию системы школьного образования для белых и черных детей. Его также считали в высшей степени требовательным и строгим прелатом. Но вскоре его репутация либерала и финансиста пошатнулась. В начале июня 1970 года, будучи казначеем американской церкви, он вложил 2 миллиона долларов в акции компании «Пенн сентрал». Через несколько дней курс ее акций рухнул, компания обанкротилась. Когда был избран новый казначей, Коуди еще долго отказывался передавать ему бухгалтерскую отчетность, а сам тем временем продолжал незаконно распоряжаться финансами. Громкого скандала ему удалось избежать.
За несколько недель пребывания на новом посту архиепископ Чикаго по отношению к священникам епархии продемонстрировал свое особое понимание прогресса и либерализма. В архиве своего предшественника, кардинала Альберта Мейера, он обнаружил список «проблемных» священников — тех, кто имел слабость к алкоголю, одряхлел с возрастом или не справлялся со своими обязанностями в силу иных причин. Коуди взял за обыкновение днем по воскресеньям наведываться домой к кому-нибудь из списка. Затем он лично отставлял несчастного от места, дав две недели на то, чтобы священник освободил занимаемое им жилище. В середине 1960-х годов у священников в Чикаго не было никаких пенсионных фондов или программ, ни порядка выхода на пенсию, ни страховых полисов. Многим из уволенных было уже за семьдесят. Коуди попросту вышвыривал их на улицу.
Кардинал принялся, ни с кем не советуясь, перемещать священников из одной части города в другую. В той же манере он по своей прихоти закрывал школы при монастырях, упразднял должности приходских священников. Однажды по распоряжению Коуди бригада рабочих начала сносить дом священника и женской монастырской школы, когда их обитатели, не подозревая ничего плохого, умывались и завтракали.
Главной проблемой в случае с Коуди стала его полная неспособность принять как свершившийся факт постановления Второго Ватиканского собора. На заседаниях собора велись бесконечные дискуссии о разделении власти, коллегиальности при принятии решений. Не желающий мириться с самим духом Второго Ватиканского собора, Коуди просто не замечал нового — известия о соборе словно бы не доходили до особняка кардинала.
Епархию, в которой насчитывалось около 2,4 миллиона католиков, расколола линия фронта между фракциями сторонников и противников Коуди. Большая часть католиков города, глядя на их стычки со стороны, пыталась понять, что же происходит.
Священники организовали нечто вроде профсоюза — Ассоциацию чикагских священников. На их обращения Коуди почти не обращал внимания. Письма с просьбами о встрече оставались без ответа. На телефонные звонки постоянно отвечали, что кардинал «отсутствует» либо «крайне занят». Немногие остались, чтобы продолжать борьбу за более демократическую церковь. Большинство смирилось. За десять лет треть духовенства епархии сложила с себя сан. Несмотря на многочисленные демонстрации протеста, подтверждающие, что прогнило что-то в штате Иллинойс, кардинал продолжал настаивать, что его противники — это «просто очень горластое меньшинство».
Кардинал вдобавок не раз пригвождал к позорному столбу местную прессу, заявляя о ее враждебности. По правде говоря, чикагские газеты и телевидение были на удивление беспристрастны и терпимы к большей части деяний кардинала.
Человек, боровшийся за унификацию системы образования в Новом Орлеане, стал известен в Чикаго тем, что закрывал школы для черных детей, мотивируя это тем, что церковь более не в состоянии содержать их. И это в епархии, годовой доход которой приближался к 300 миллионам долларов.