Для ведения разведки агентурными методами создавались агентурные группы во главе с наиболее опытным разведчиком-агентурщиком. Ему выделялась в подчинение молодежь: маршрутники, связники, агенты-наблюдатели. Группа за 1–2 недели выходила в район предстоящего казацкого рейда с задачей сбора всех необходимых сведений наблюдением, осведомлением и подслушиванием. Ей назначалось время и место встречи с представителем командования. После передачи необходимых данных, как правило, подразделение выделяло из своего состава двух проводников для основных сил казаков, вело разведку запланированных путей их отхода с захваченной добычей.
Основателем стратегической агентурной разведки Запорожской Сечи по праву считается ополяченный украинец Иван Выговский, начинавший службу личным писарем гетмана Богдана Хмельницкого. Именно польские корни будущего гетмана Войска Запорожского стали решающим фактором подписания им в 1658 г. Гадячского договора, согласно которому часть украинских земель вошли в состав Речи Посполитой в качестве третьего суверена на равных условиях с Польской короной и Великим княжеством Литовским. Выговский является и первым казацким послом в Трансильванию: во время осады Львова войсками Хмельницкого в 1648 г. он был направлен гетманом для переговоров к трансильванскому князю Дьердю Ракоци. Со временем посланник стал генеральным писарем. За короткое время Выговский создал мощную и высокоэффективную канцелярию. Это учреждение было по сути министерством иностранных дел, внутренних дел, Генеральным штабом с органом стратегической агентурной разведки. Сюда поступала военно-политическая информация о положении на исконно украинских землях, собственно в Польше, в прилегающих к ней государствах. Здесь принимались и отсюда отправлялись многочисленные посольства.
Например, в начале 1649 г. для сбора разведывательной информации по указанию Выговского полковник Максим Нестеренко послал в Польшу из Переяслава несколько десятков разведчиков-агентов. Чуть позже непосредственное руководство такими операциями переходит к генеральному писарю.
Наиболее ценными агентами Выговский руководил лично. Одним из них являлся татарский толмач (переводчик) великого визиря Сефер Кази-аги. Агент во время сепаратных польско-крымских переговоров под Каменец-Подольским в декабре 1653 г. передал генеральному писарю их содержание. Агентами Выговского были серб Николай Маркевич (в конце 1653 г. отправлен для работы в Турцию), грек Теодозий Томкевич — львовский купец и мещанин (в 1658 г. посредник на переговорах между казаками с одной стороны и правительствами Речи Посполитой и Швеции — с другой). Агентурные источники, работающие на запорожцев, имелись, кроме того, в Литве, Чехии, Моравии, Силезии, Австрии и других странах. Казацкая агентурная сеть была настолько развитой, что польские вельможи — современники Петра Дорошенко не раз жаловались на утечку в Запорожье информации о замыслах короля.
В 1683 г. во время осады турками Вены отличился украинец Юрий Кульчицкий, который дважды пересекал вражеский стан и форсировал Дунай с тем, чтобы передать австрийским войскам разведывательные сведения и известие о спешащей помощи. Мужественный разведчик в награду получил 300 трофейных мешков с кофе. Это позволило ему открыть одно из первых в Европе кафе. А Вену до наших дней украшает памятник знаменитому украинцу.
Влияние ведомства генерального писаря усилиями Выговского было на деле поднято на второй уровень после гетмана, и не случайно западные источники называют с этого момента генеральных писарей канцлерами. Однако такая реальность нередко приводила к конфликтам с генеральным обозным — официальным вторым чином после гетмана и его аппаратом управления, что напоминало «перетягивание одеяла власти». Первое лицо в казацкой иерархии старалось не вмешиваться в такие разборки, что не способствовало высокой организованности и согласованности в действиях как наверху, так и в его зеркальном отражении — внизу.
К исполнению дипломатических миссий привлекались и иностранцы: грек Иван Мануйлов, серб Василий Данилов. Но наиболее важные поручения Выговский доверял лишь своим близким: отцу, братьям, а также преданным слугам и лицам из числа челяди.
Общий пакет заданий для разведки формировался коллегиально на раде Запорожского войска. Затем он конкретизировался генеральным писарем (для стратегической разведки) и на сходке кошевых атаманов (для оперативной агентурной разведки). После сходки задания по линии ОАР распределялись аппаратом стражников.