23 сентября — войска Сапеги и Лисовского располагаются лагерем на высотах возле обители.
1 октября — начало осадных работ «тушинцев» под стенами крепости.
2 октября — начало сооружения подземной минной галереи.
8-11 октября — первые вылазки защитников крепости.
24 и 26 октября, 4 ноября — удачные вылазки, в ходе которых защитники выясняют место и направление минной галереи «тушинцев».
Ночь на 1 ноября — первый неудачный штурм Троицы «тушинцами».
9-11 ноября — большие вылазки осажденных; захват ими 8-11 вражеских орудий, уничтожение ряда осадных батарей противника (9 ноября) и подрыв минной галереи (11 ноября).
1608 г., ноябрь — 1609 г., май — отказ «тушинцев» от осады и переход к тесной блокаде монастыря; гибель от цинги и голода большей части его гарнизона и иных обитателей.
1609 г., 13 и 14 января — разгром защитниками Троицы заставы пана Сумы и неудачная попытка прорыва из Москвы подкреплений в монастырь.
Ночь на 16 февраля — прорыв в крепость обоза с порохом из Москвы.
19–21 июня — неудачная попытка «тушинцев» отвести воду из монастыря.
Ночь на 29 июня и ночь на 28 июля — последние приступы «тушинцев» к крепости.
Ночь на 16 октября — прорыв в монастырь отряда воеводы Д. Жеребцова из войск М. В. Скопина-Шуйского и его бой с «тушинцами».
1610 г., ок. 1 января — подход отряда Г. Валуева (500 человек) от Александровой слободы к Троице и битва на Клементовском поле.
12 января — Сапега и Лисовский отступают от монастыря в результате блокады их отрядами из войск Скопина-Шуйского и Делагарди.
Обитель, основанная преподобным Сергием Радонежским, к началу XVII в. являлась крупнейшим и богатейшим монастырем Русского государства. Слава о монастыре, особенно о чудотворениях, совершаемых от мощей святых и почитаемых икон, ежегодно приводила сюда тысячи паломников, включая и русских царей, и подвигала самых разных людей делать денежные и земельные вклады — обычно «за помин души». В 1540-1550-х гг. монастырь обнесли каменными стенами с двенадцатью башнями, на которых была размещена почти сотня орудий.
С началом осады Москвы он стал важным стратегическим пунктом, обеспечивавшим связь столицы с богатыми поволжскими и поморскими областями, поэтому в монастырь был отправлен отряд воеводы кн. Г. Б. Долгорукого-Рощи. Общее число осадных сидельцев, включая посадских людей, монастырских служек и монахов, достигало 2,5 тыс. человек, однако дополнительную «тесноту» им создавало множество укрывшихся за стенами окрестных жителей. Гетман Я. П. Сапега и полковник А. Лисовский имели в своих объединенных отрядах 12–13 тыс. человек и 63 орудия, но с продолжением боевых действий это число уменьшалось до нескольких тысяч или, наоборот, увеличивалось. «Литвой» и «русскими ворами» двигало скорее стремление к захвату богатейшей монастырской казны, чем чисто военные цели — особенно после признания «Дмитрия Ивановича» замосковными и многими северными городами.
Осада началась боем на поле перед воротами и сожжением окружающих монастырь слобод. Осажденные «укрепились от измены» крестным целованием у мощей прп. Сергия и решительно отвергли предложение о сдаче. Обстрел противником стены из ружей и легких полевых орудий, а также беспорядочный приступ к крепости не привели ни к каким результатам, и Сапега решил прибегнуть к подкопу под одну из башен — Пятницкую, расположенную в центре юго-восточной стены монастыря.
Польский полководец Лжедмитрия II Я. П. Сапега (1569–1611) на фоне осаждаемой Троице-Сергиевой лавры. Гравюра В. Гондиуса начала XVII в.
Но осажденные узнали от перебежчика и захваченных «языков», что ведется подкоп и что взрыв готовят вскоре после «Михайлова дня». Взбешенные решимостью защитников обители, «тушинцы» открыли огонь по храмам монастыря из тяжелой пушки «Тещера», которую еще месяцем раньше доставили от самого Лжедмитрия из-под Москвы и установили на горе Волокуша. Ядра влетели внутрь Троицкого собора во время праздничной службы на память архистратига Божия Михаила (8 ноября), поразив клирика монастыря и старицу. Вражеские снаряды повредили иконы архангела Михаила и святителя Николая Чудотворца — следы обстрела можно и сейчас увидеть воочию в Троицком соборе. Ответным огнем со стен крепости троицкие пушкари заставили замолчать орудие «тушинцев».