Таким образом, противник численно едва не превосходил силы обоих ополчений. Боевые качества противостоящих отрядов были весьма неравнозначны: и по качеству вооружения, и по физическому и моральному состоянию, — так что и здесь явного перевеса одной из сторон не наблюдалось. Предстояли упорные бои и в предместьях столицы, и в самом городе, в связи с чем большое значение приобретали и мастерство полководцев, и упорство и моральный уровень бойцов, и, конечно же, случай, который одни связывали тогда с «фортуной», а другие — с Божьей помощью.
Положение Второго ополчения осложнялось несогласием с кн. Д. Т. Трубецким, который, пользуясь своим старшинством, пытался вначале подчинить Пожарского. Получив решительный отказ, боярин под давлением своих казаков предложил соединить силы в одном лагере, но и в этом не преуспел: слишком памятна была всем судьба Прокопия Ляпунова. Удалось договориться о согласованных действиях. Второе ополчение заняло оборону на направлении главного удара с запада, а остатки Первого, усиленные пятью «лучшими» дворянскими сотнями кн. Пожарского, защищали Замоскворечье.
Ходкевич подошел 22 августа и нанес удар от Новодевичьего монастыря к Кремлю по левому берегу Москвы-реки. После полудня жестокий пеший бой кипел уже у «острожков» и на валах Земляного города, когда дворянский отряд Второго ополчения, оставленный накануне в Замоскворечье, ударил в тыл полякам с другого берега. Трубецкой не собирался помогать Пожарскому, но несколько атаманов заявили ему, что «в вашей нелюбви Московскому государству и ратным людям пагуба становитца» и самовольно повели свои «станицы» вослед дворянам. Враг был отброшен.
Голос совести заставил ополченцев преодолеть взаимную вражду, но немедленно заныла другая рана Смуты: снова нашелся предатель, который скрытно провел 600 гайдуков из лагеря Ходкевича в осажденный Кремль. Теперь объединенным силам земских ратей предстояло выдержать решающие натиски врагов с двух сторон — от Донского монастыря и от Кремля на сожженное Замоскворечье, для чего они произвели соответствующую перегруппировку. Утром 24 августа шляхетская кавалерия смяла дворян и казаков, а затем наемная пехота атаковала валы города. К полудню оборона ополченцев была взломана: конница откатилась за Москву-реку, а пехота залегла «по ямам и кропивам» среди обгорелых развалин.
По-разному повели себя тогда ратные люди. Ватага казаков, увидав литовские знамена на остроге у церкви Святого Климента, вернулась и отчаянным натиском уничтожила вражеских пехотинцев. Однако никто не поспешил немедленно на помощь, отвага сменилась унынием, и вольные люди, проклиная дворян, побрели обратно за реку — где их товарищи и не думали вступать в бой. У ставки же Пожарского, где собрались дворяне, священники служили молебны о победе перед образами Святой Живоначальной Троицы, Божьей Матери Казанской и чудотворцев Сергия и Никона. Ходкевич в упорных схватках уже потерял всю свою пехоту и «дал отдых» черкасам и шляхетской коннице в обозе у вала Замоскворечья, напрасно надеясь на вылазку гарнизона. Настало время для контратаки, и ополченцы стали готовиться к ней на берегах Москвы-реки, снова сосредотачиваясь в садах и развалинах Замоскворечья и осыпая стрелами и пулями поляков. В стан же Трубецкого был послан известный казакам троицкий келарь Авраамий (Палицын) для их ободрения.
Старец обратился к «вольным людям» сначала с похвалой за их труды, даже пообещал за верную службу казну Троицкого монастыря, а затем призвал их возобновить столь удачное нападение, «дерзати… и звати ясак чудотворца Сергия!». Проповедь Авраамия возымела действие, и казаки всем войском снова выступили из лагеря на помощь товарищам. Одновременно сам Козьма Минин неожиданно попросил у князя Пожарского отряд, взяв по своему выбору роту Хмелевского и несколько лучших сотен, перешел с ним реку против левого фланга противника и опрокинул стоящие там литовские роты. «И во время благополучно кликнута ясаком чудотворцовым: «Сергиев! Сергиев!» и устремившеся обои полки, дворяне и казаки, на поганых единодушно». Одновременная атака всех рассыпанных по Замоскворечью, «по ямам и кропивам» отрядов, воодушевляемых святым именем заступника Земли Русской, привела к полной победе: поляки потеряли уже введенный в город, за валы Скородома, обоз с припасами и были выбиты из города.