— Богаты и сыты пришли из Ярославля, можете одни отбиться от гетмана!
Потом эти крики поутихли. Казаки угрюмо молчали, уже было не до злорадства — ведь лилась православная кровь. Кое-кто начал нетерпеливо поглядывать на Трубецкого, не пора ли идти на подмогу. Но тот продолжал сидеть на лавочке возле своего шатра и хранил полное безразличие.
Почувствовав, что его ратники начинают слабеть, Пожарский дал команду бить в барабан, подавая сигнал к отступлению. Русские повернули коней и через проходы ушли в укрытия, дав простор своей артиллерии. Дружные залпы заставили отступить ряды преследователей. Но гетман не растерялся и приказал выступить вперёд пехоте. Вновь завязалась рукопашная, теперь уже в окопах. Противники хватали друг друга за руки, не давая пустить в ход оружие. Тем временем русские всадники, спешившись и оставив коней на привязи за спасительными стенами острожка, вернулись в окопы, помогая саблями своим стрельцам в схватке.
Николай Струсь, увидев, как повернули назад русские всадники, решил, что настал его черёд, и начал выводить из Кремля свои хоругви, сотню за сотней, к берегу реки. Отсюда поляки предприняли штурм Алексеевской башни и Чертольских ворот. Но здесь их давно поджидали и встретили столь яростным огнём, что гарнизон в одночасье потерял несколько сот солдат и вынужден был отступить в крепость, оставив в руках русских семь знамён.
Кровопролитная битва продолжалась уже семь часов, однако не ясно было, на чьей стороне перевес. Ходкевич ввёл новые, стоявшие в резерве, силы, и ему казалось, что разгром русских близится. Однако в этот решающий момент через Москву-реку у Крымского брода стали переправляться на сторону сражающихся те пять сотен лучших дворянских всадников, которых накануне Пожарский послал для подкрепления Трубецкому. Напрасно тот бегал по берегу с криком: «Назад! Всех перевешаю как собак!» За сотнями дворян устремилась и часть казаков. Их повели в бой атаманы Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Марко Козлов. Последний зло крикнул Трубецкому, который по-прежнему вопил «Назад!»:
— Для чего не помогаешь погибающим? Из вашей воеводской вражды только пагуба творится и государству и ратным!
Внезапная атака сбоку и с тыла посеяла панику в рядах гетманского войска. Ходкевич вынужден был бесславно возвратиться в свой лагерь.
Наступила ночь. Пожарский был доволен своим войском, не уступившим врагу ни пяди. Расставив дозоры, он разрешил отдыхать усталым ратникам. Сам он так и не ложился, размышляя, куда теперь гетман направит свой удар. Не спал и Ходкевич. Его интересовало двусмысленное поведение «боярина» Трубецкого.
Во всяком случае, для Ходасевича было ясно по сегодняшнему дню, что Трубецкой явно выжидает, кто окажется сильнейшим. И вовсе не исключено, что если перевес будет на стороне Ходасевича, то Трубецкой, предававший уже не однажды ради личной выгоды, предаст снова и примет присягу королевичу Владиславу.
Ходкевич решил проверить свои догадки и, когда наступила глубокая ночь, отправил шестьсот гусар в Кремль по правому берегу реки. Их вёл предатель, подлым путём захвативший земли Пожарского, — Григорий Орлов. Наступила томительная тишина, и только под утро прискакал гонец из Кремля, сообщивший, что отряд прошёл мимо казаков беспрепятственно и без боя занял их острожек у церкви Егория на Яндове. Сам Орлов проник в Кремль. Всё становилось на свои места. Теперь гетман знал, с какой стороны ему следует вести наступление.
Пожарский, ждавший с утра немедленной атаки со стороны Ходкевича, был в недоумении, увидев, что поляки вдруг начали переправляться обратно, на другую сторону Москвы-реки. «Неужели отступают?» — мелькнула радостная догадка. Но когда Пожарский узнал о взятии поляками острожка в Замоскворечье, ему стало ясно, что Ходкевич собирается пройти к осаждённым со стороны, занимаемой казаками Князь немедленно послал гонца с этим известием к Трубецкому с тем, чтобы тот укрепился у Донского монастыря.
Однако весь день прошёл без всяких стычек. Гетман не торопясь подводил все свои войска, а главное — обозы, стоявшие до этого у Поклонной горы.
Только через день Ходкевич, сконцентрировав все свои силы на новом направлении, двинулся к Кремлю. Сам гетман возглавил левую колонну своего войска. Это были самые отборные сотни литовской кавалерии, которые с Ходасевичем ранее успешно громили лучшие шведские войска.
Пожарский оседлал со своим полком Крымский брод, чтобы в случае необходимости отразить атаку поляков и на левом берегу у Чертольских ворот. Вперёд, на правую сторону стала переправляться дворянская кавалерия Лопаты, Измайлова и других воевод, тут же вступая в бой с всадниками Ходкевича. Жестокая сеча развернулась от Донского монастыря до Земляного вала и длилась шесть часов. Отборные литовские части в конце концов опрокинули русских в Москву-реку, заставив их поспешно ретироваться на свой берег. Однако развить успех Ходкевичу не удалось: путь ему у брода преградил сам Пожарский, как всегда находившийся в передней шеренге своих ратников. В бою Дмитрию прострелили руку, но он продолжал сражаться, не чувствуя в горячке боя боли от кровоточащей раны. Литовцы вынуждены были отступить.