Шуйский велит за проломами возвести новую линию обороны. По «проломным местам» и развалинам башен защитники города врыли в землю множество острых кольев. За руинами каменной стены ими был вырыт ров, усиленный теми же кольями. А за рвом нападающих встречала новая стена — деревянная, с множеством бойниц. На ней стояли орудия, огромные котлы с кипящими нечистотами, а также кувшины с порохом, игравшие роль импровизированных гранат. Там же горожане приготовили мешки с сухой известью, выжигавшей глаза неприятельских солдат. Отряды пеших наемников то и дело пытаются преодолеть эту преграду, но усилия их тщетны. Положив перед нею новую груду мертвецов, они неизменно откатываются к лагерю.
Баторий, увидев стойкость гарнизона и его командиров, принимается за переговоры. Король угрожает уничтожить защитников Пскова, как только город будет взять его армией. В случае добровольной капитуляции он обещает великие милости воеводам. Из города ему отвечают: «Если Бог за нас, то никто против нас!»
Поляки пытаются вести «минную войну». Взяв во время вылазки «языков», псковичи узнают тревожную новость: от позиций королевской армии под стены их города одновременно ведется шесть, то ли даже девять подкопов. Однако перебежчик в русский лагерь, бывший стрелец полоцкого гарнизона Игнаш, пошедший на службу к полякам после взятия города, сообщает о местах, где строятся подземные галереи для закладки пороховых мин. По приказу псковских воевод неприятельские подкопы перехватывают и обрушивают. Подкоп венгров псковичи подорвали с помощью контрмины. Еще два, начатых поляками, уперлись в скалу. Ни один не дошел до цели.
Воеводы соседних городов неоднократно пытались помочь осажденному Пскову. Несколько русских отрядов устремляются тайными дорогами к городу. Некоторые из них потерпели поражение и были рассеяны врагом. Другим повезло больше, они сумели доставить гарнизону поддержку. Так, через расположение королевской армии, ослабившей караульную службу, в Псков с боем прорвался стрелецкий голова Фёдор Мясоедов с подмогой и продовольствием.
В конце октября осаждающие предпринимают новый большой штурм: им подвезли порох из Риги. Вновь начинается общая бомбардировка города, однако значительного урона она не наносит. Обстрел раскаленными ядрами деревянных хором, служивших жилищем для большинства горожан, по мысли польского командования, должен был привести к большому пожару. Он вызвал бы смятение в рядах защитников, и тогда их упорную оборону удалось бы взломать без труда. Но псковичам удалось предотвратить общий пожар. Напротив, действия тяжелых русских пушек постоянно разрушают полевые укрепления осаждающих, сооруженные из корзин с землей. Отборные смельчаки из венгерских отрядов Стефана Батория идут под каменную стену с кирками и ломами, пытаясь разрушить ее основание, в то время как их товарищи пробуют поджечь деревянную. От стрел, пуль и камней они защищаются большими деревянными щитами. В ответ со стен в них начинают метать пропитанное смолой тряпье, поджигая сами щиты. В нижнем ярусе стен появляются новые бойницы, из которых по вражеским солдатам палят в упор стрельцы. Сверху на их головы льется раскаленный деготь и кипяток. Несколько особенно упорных бойцов противника углубились в стену так, что сверху их было практически невозможно достать. Тогда псковские воеводы измышляют собственную уловку.
Вот что рассказывает о ней «Повесть…»: «Повелели навязать на шесты длинные кнуты, к их концам привязать железные палки с острыми крюками. И этими кнутами, спустив их с города за стену, стегали литовских камнетесов и теми палками и острыми крюками извлекали Литву, как ястребы клювами утят из кустов на заводи; железные крюки на кнутах цеплялись за одежду и тело литовских хвастливых градоемцев и выдергивали их из-под стены…» — тут они становились легкой добычей русских стрельцов. Гейденштейн, сокрушаясь, пишет: «Неприятели из города сверху стен, разрушить которые старались венгры, стали спускать огромной величины бревна, со всех сторон обитые железными зубцами и прикрепленные железными цепями к длинным шестам; неприятели, потрясая ими, действовали так искусно, что все, находившиеся на работе, получали направленные снизу удары как бы плетью, вследствие чего эти бревна причиняли большие несчастия».