К 6 октября немецкие танковые части прорвали оборонительный рубеж Ржев — Вязьма и начали продвигаться к Можайской линии укреплений, примерно в 100 км к западу от Москвы, которая наспех была создана летом 1941 пи проходила от Калинина к Калуге, Малоярославцу и Туле. Однако немцы не стали их взламывать и обошли с севера и юга. 12 октября немцы овладели Калугой и спустя два дня ворвались в Калинин. 14 октября ожесточенные бои шли уже в районе Волоколамска. 18 октября, после тяжелых боев, был оставлен Можайск. Попавшие в окружение войска продолжали оказывать упорное сопротивление, сковав здесь 28 вражеских дивизий. Четырнадцать из них не смогли высвободиться для дальнейшего наступления. Это позволило советскому командованию выиграть время для организации сопротивления на Можайской линии обороны.
Таким образом, в начале октября на западном направлении создалась крайне тяжелая обстановка, чреватая опасностью прорыва немецких войск к Москве. Значительная часть соединений Западного, Резервного и Брянского фронтов находилась в окружении. Сплошной линии обороны не было, резервов, способных быстро закрыть бреши, командующие фронтами не имели. Нужно было срочно создать новый фронт обороны. К Москве выдвигались резервы Ставки, ряд соединений и частей Северо-западного и Юго-западного фронтов, почти все силы и средства Московского военного округа. Всего в течение недели на Западный фронт прибыло 14 стрелковых дивизий, 16 танковых бригад, более 40 артиллерийских полков и другие части. К 10 октября, в разгар работы по созданию Можайской линии обороны, обстановка на фронте еще более обострилась. Враг захватил Сычевку, Гжатск, вышел к Калуге, вел бои у городов Брянск, Мценск, на подступах к Понырям и Льгову. Частью сил 9-й армии и 3-й танковой группы немцы повели наступление против правого крыла Западного фронта в направлении Ржев, Калинин. Им удалось пробиться вдоль Волги на северо-восток и 14 октября ворваться в Калинин.
10 октября войска Западного и Резервного фронтов были объединены в один, Западный. Командующим фронтом был назначен Г.К. Жуков. Чтобы объединить войска, прикрывающие Москву с северо-запада, Ставка 17 октября из армий правого крыла Западного фронта образовала Калининский фронт. Командующим был назначен генерал И.С. Конев.
Особенно трудным было положение, сложившееся к середине октября. В Москве Государственный Комитет Обороны принял решение об эвакуации. Согласно этому документу из столицы в другие города отправлялись правительственные учреждения, дипломатический корпус, оборонные предприятия, многие научные и культурные учреждения, часть населения. Утром 16 октября впервые с начала войны не открыли метро и город поддался панике. Во многих магазинах не продавались продукты, а раздавались или растаскивались и даже грабились. Толпа задерживала отправлявшиеся на восток легковые автомобили, так как у людей возникло ощущение, что их бросают на произвол судьбы. Есть свидетельства, что согласно постановлению правительства, подписанному Сталиным, рабочие всех предприятий города были уволены с вручением им жалованья за три месяца вперед и выдачей продуктов по карточкам до конца месяца.
Критическое положение Москвы усугублялось тем, что большая часть сил 19, 20, 24 и 32-й армий, а также некоторые другие войска Западного, Резервного и Брянского фронтов оказались окруженными под Вязьмой и в районе Трубчевска. Но и в окружении они дрались с ожесточением и почти на две недели оттянули на себя 28 дивизий противника. К 18 октября контратаки советских войск усилились, и они замедлили продвижение противника.
В немецких военных мемуарах подчеркиваются трудности вермахта в области снабжения, но нет ссылок на пресловутую «русскую зиму» ни в октябре, ни в начале ноября. Напротив, заметные трудности немцев были вызваны сильными дождями, которые развезли фунтовые дороги.
К началу ноября немцы готовили новое большое наступление: их крупные силы сосредотачивались не только западнее, но также северо-западнее и юго-западнее Москвы. Линия фронта советских войск проходила от западного побережья Московского моря на юг, восточнее Волоколамска, восточнее Дорохова на можайском направлении, затем на Наро-Фоминск, западнее Серпухова, далее по реке Оке до Алексина, западнее Тулы и западнее станции Узловая.
На правом фланге Западного фронта, на стыке с 30-й армией Калининского фронта, южнее Московского моря, находилась 16-я армия, группировавшая свои основные силы в районе Клина и Волоколамска. На можайском направлении действовала 5-я армия; наро-фоминское направление прикрывала 33-я армия, далее к югу шел фронт 43-й и 49-й армий; 50-я армия, недавно включенная в состав Западного фронта, обороняла Тулу. Общее протяжение линии фронта — 330 км.