К трем часам ночи 29 декабря 1941 г. корабли десанта в составе крейсеров «Красный Крым», «Красный Кавказ», лидера «Харьков», эсминцев «Бодрый» и «Незаможник» отошли от причалов. Несколько позже к ним присоединился крейсер «Коминтерн», и десант численностью около 40 тысяч человек с боеприпасами был погружен на транспортные суда и в сопровождении военных кораблей, несмотря на начинающийся шторм, вышел из Новороссийска и взял курс на Крым. Преодолевая бушующее море, корабли незаметно подошли к Феодосийскому заливу и начали сосредотачиваться, как и было предусмотрено планом операции, южнее Феодосии, у выступающего в море скалистого мыса Ильи. Высадка производилась в тяжелых штормовых условиях, под сильным артиллерийским, минометным и пулеметным огнем противника. Баркасы заливала крутая волна. Вокруг них и торпедных катеров на всем полукилометровом пути кипела вода от разрывов снарядов и мин. Командир крейсера «Красный Кавказ», флагманского корабля поддержки десанта, контр-адмирал А. Гущин вспоминает: «Со стороны картина выглядела, конечно, грозной. За четверть часа только “Красный Кавказ” выпустил свыше 150 тяжелых снарядов. Но, если честно сказать, польза от этой стрельбы была сомнительной. Стреляли ведь не по заранее разведанным целям, а по порту. Расположение огневых точек противника не было ранее разведано, и мы не знали в точности, где они находятся». Первые отряды десантников сломили организованное сопротивление врага непосредственно у причалов. Но в зданиях, находившихся восточнее и западнее порта, еще действовало много огневых точек. Они стреляли по штурмовым группам, а с мыса Ильи и с Лысой горы тяжелые артиллерийские батареи обстреливали корабли поддержки. В результате десантной операции удалось занять весь Керченский полуостров, а также (на несколько дней) Феодосию.
Однако из-за слабой подготовки солдат или нехватки боевой техники, а скорее всего очень серьезного просчета командования эта успешная десантная операция не получила дальнейшего развития. Немецкие войска под командованием фельдмаршала фон Манштейна 8 мая начали наступление на Керченский полуостров. Наши войска понесли тяжелые потери и под массированными непрерывными воздушными налетами были вынуждены отступить на подготовленную линию обороны, известную под названием Турецкого вала. Однако натиск немцев оказался слишком сильным.
В «Истории войны» говорится, что основными причинами этого поражения являлись неправильная организация обороны, неглубокое оперативное построение войск фронта и отсутствие необходимых для обороны резервов. В качестве других причин указывается: «…беспечность штабов фронта и армий, недостаточно маскировавших командные пункты и не менявших периодически место их нахождения, способствовала тому, что немецкая авиация при первом же налете разбомбила эти пункты, нарушила проводную связь и управление войсками. К использованию радиосвязи штабы не были подготовлены».
После поражения командующий фронтом генерал-лейтенант Козлов и член Военного совета Мехлис, равно как и много других офицеров и комиссаров, были сняты с постов и понижены в звании.
Керченская катастрофа способствовала падению Севастополя, так как против него начали наступать все немецкие войска, расположенные в Крыму. В середине июня пали все укрепленные районы на подступах к Севастополю и центр города лежал открытым перед наступающими. В последние июньские дни немцы организовали наступление на внутренний пояс обороны города. Тяжелые батареи немцев заняли новые огневые позиции, а атаки самолетов разрушали одну линию долговременных огневых точек за другой. Все батареи немцев 1 июля открыли массированный огонь по укреплениям и по выявленным опорным пунктам. В этот день Приморская армия поспешно оставляла крепость и город и отводила свои уцелевшие части к берегу моря. Там защитников Севастополя должны были ожидать корабли Черноморского флота, чтобы переправить их на Кавказ. Но корабли не пришли. Остатки Приморской армии, сражавшиеся до этого, были оттеснены на полуостров Херсонес. Немецкие отряды до 4 июля выискивали последних красноармейцев, прятавшихся в пещерах крутого берега.
Гитлер планировал на лето 1942 г. развернуть наступление и нанести удар не на всех стратегических направлениях, как это было в начале войны, а на одном, южном крыле фронта. Фашистское командование перебросило из оккупированных стран Европы, а также из самой Германии на советско-германский фронт дополнительные силы. В результате им удалось не только восполнить потери, понесенные в предыдущей кампании, но и увеличить состав войск на 40 дивизий.