Немцы утверждают, что во время окружения Киева вермахт захватил не менее 665 тысяч пленных. Согласно «Истории войны» к началу Киевской операции на Юго-западном фронте имелось 677 085 человек. Из этого числа 150 541 человек избежали окружения. Окруженные войска вели бои в течение почти всего сентября и понесли очень тяжелые потери. Некоторым же из них удалось прорваться. При этом в плен попало не более трети первоначально окруженных войск. По нашим данным, число пленных составило около 175 тыс. человек.
По мнению некоторых ведущих германских генералов, время, потерянное на Киевскую операцию, в большей мере опрокинуло планы немцев достичь Москвы до наступления зимы. Немцы считали, что «противник уже не в состоянии создать прочный оборонительный фронт или оказать серьёзное сопротивление на Украине». Фронт был прорван на 300 с лишним километров в ширину, и открылась хорошая перспектива захватить Донецкий бассейн и выйти к Дону.
По поводу киевского окружения, кроме приведенного ранее, существуют воспоминания о Сталине A.M. Василевского, приведенные в его книге «Дело всей жизни» (М., 1976, с. 143–148):
«Вечером 7 сентября военный совет Юго-западного фронта сообщил главкому Юго-западного фронта сообщил главкому юго-западного направления и Генеральному штабу, что обстановка на фронте еще более осложнилась. Противник сосредоточил превосходящие силы, развивает успех на конотопском, черниговском, остерском и кременчугском направлениях…
Военный совет фронта просил разрешить отвести 5-ю армию и правый фланг 37-й армии на рубеж реки Десны. Военный совет юго-западного направления согласился с предложениями Военного совета фронта. Обсудив столь тревожное донесение, мы с Шапошниковым пошли к Верховному Главнокомандующему с твердым намерением убедить его в необходимости немедленно отвести все войска за Днепр и далее на восток и оставить Киев. Мы считали, что подобное решение в тот момент уже довольно запоздало и дальнейший отказ от него грозил неминуемой катастрофой для войск Юго-западного фронта в целом.
Разговор был трудный и серьезный. Сталин упрекал нас в том, что мы, как и Буденный, пошли по линии наименьшего сопротивления; вместо того чтобы бить врага, стремимся уйти от него. При одном упоминании о жестокой необходимости оставить Киев Сталин выходил из себя и на мгновение терял самообладание. Нам же, видимо, не хватило необходимой твердости, чтобы выдержать эти вспышки неудержимого гнева, и должного понимания всей степени нашей ответственности за неминуемую катастрофу на юго-западном направлении».
Начальник штаба Юго-западного фронта генерал-майор В.И. Тупиков в донесении на имя начальника Генерального штаба от 13 сентября сообщил, что «положение войск фронта осложняется нарастающими темпами».
Ознакомившись с этим донесением, Верховный Главнокомандующий спросил Шапошникова, что он намерен ответить Туликову. И тут же, не дождавшись ответа, сам продиктовал следующий ответ, адресованный командующему Юго-Западным фронтом, в копии — главкому юго-западного направления: «Генерал-майор Тупиков номером 15614 представил в Генштаб паническое донесение. Обстановка, наоборот, требует сохранения исключительного хладнокровия и выдержки командиров всех степеней. Необходимо, не поддаваясь панике, принять все меры к тому, чтобы удержать занимаемое положение и особенно прочно удерживать фланги. Надо внушить всему составу фронта необходимость упорно драться, не оглядываясь назад. Необходимо неуклонно выполнять указания т. Сталина данные вам 11.IX.». Отправлено за подписью Б. Шапошникова 14.IX.1941 г. 5 ч. 00 м.
Сталин категорически возражал против оставления Киева, на чем настаивал командующий Юго-западным фронтом генерал Кирпонос и Военный совет этого фронта, куда входили Буденный и Хрущев. Сталин настоял на своем и приказал удерживать город любой ценой. Но горловина, по которой можно было отвести четыре армии Юго-западного фронта, достигла в ширину не более 30–40 км, а через два дня немецкие танковые соединения ее полностью закрыли. Буденного от занимаемой должности освободили, а на его место назначили маршала С.К. Тимошенко. Тем не менее было потеряно время на прорыв из окружения, и лишь только некоторым частям удалось прорваться.
На Днепре немцы прорвали фронт на триста с лишним километров в ширину, им удалось в последующие два месяца занять всю Левобережную Украину, почти весь Крым, но были отброшены несколько назад только после первого освобождения Ростова.