Осенью 1534 московская власть, сосредоточенная, наконец, в руках Оболенских, начинает реагировать более активно на литовский натиск. Отряды князей Н. Оболенского и И. Овчины-Телепнева-Оболенского доходят до Витебска. Позднее князь Ф. Телепнев-Оболенский совершает рейд в Литву, до Новогрудка. Однако московские воеводы не вступают в сражения с литовскими войсками и лишь наносят ущерб сельским районам.
Той же осенью состоялся казанский набег на галичские волости. С этого времени и по 1545, захватывая весь период русско-литовской Стародубской войны и весь период боярщины, казанские татары будут совершать ежегодные набеги, регулярно разоряя все земли к востоку от Москвы, доставая до северной Вологодчины. И даже в Перми от них не укроешься.
Русские рейды осени и зимы 1534/1535 гг. нисколько не охладили литовцев, разве что король Сигизмунд послал для участия в наступательных действиях против Москвы еще и бодрые польские войска. В августе 1535 г. вражеская армия под командованием литовского гетмана Юрия Радзивилла, киевского воеводы Андрея Немировича, польского гетмана Тарновского и предателя Семена Бельского снова вторглась в московско-русские пределы. Помимо литовцев и поляков, во вражеском войске много западных наемников, пушкарей, саперов. На этот раз всё было очень серьезно, Русь столкнулась с технически хорошо оснащенной армией.
Враги захватывают Гомель, Радогощ и в северской земле осаждают Стародуб. Сегодня это заштатный городок на Брянщине, а в те времена важная крепость в довольно населенной порубежной области. Защищает город московский воевода князь Федор Телепнев-Оболенский, брат фаворита Ивана Овчины-Телепнева-Оболенского. Летопись свидетельствует об упорной русской обороне. Литовцы проводят подкоп, закладывают взрывчатку и сносят часть стены. «А того лукавства подкапывания не познали, что наперед того в наших странах не бывало подкапывания», — разводят руками русские летописцы. Здесь сыграли свою роль западные специалисты. В Западной Европе подкоп с подрывом — основной способ преодоления сильных фортификаций, а в восточной Европе это — новинка. Москвичи впервые применят его лишь при взятии Казани, в 1552 г.
С помощью современной западной технологии литовцы с поляками врываются в Стародуб, берут в плен воеводу Оболенского, ну, а местным жителям устраивают страшную резню. Погибает тринадцать тысяч русских, от мала до велика. Замечу, что в те времена, при нападении врагов, все население округи стекалось в город, под защиту крепостных стен. Это объясняет такое большое количество погибших в Стародубе.
Если бы столь большое число поляков и литовцев пало бы жертвой московского войска, то наверняка этот факт попал бы во все учебники истории на веки вечные, как свидетельство московского варварства. А 13 тысяч убитых московитов — это так, ничего особенного, что для европейцев, что для наших собственных псевдориков. Такой мелкий фактик. Мы сами, аристократическим равнодушием к жертвам вражеских нашествий, приучили и себя и других, к двойным стандартам. Стародуб же — это наш город-герой XVI и XVII веков; в следующий раз его население подвергнется полному истреблению со стороны польско-литовского воинства в Смутное время.
У аристократов в Москве по-прежнему нет ни стратегии действий, ни решительных планов.
Историк Д. Володихин отмечает, что на протяжении всей Стародубской войны московские воеводы не занимались ни осадами вражеских городов, ни активной обороной рубежей от литовцев, казанцев и крымцев. Не до того.
Гарнизоны крепостей литовского порубежья предоставлены сами себе, московские полки стоят у Серпухова и в других крепостях долины Оки, где проходит граница с «Диким Полем». Царь Иван писал позднее Курбскому: «Зачем же они (бояре), как подобает изменникам, стали уступать нашему врагу, государю литовскому, наши вотчины, города Радогощ, Стародуб, Гомель, — так ли доброжелательствуют?»
В том же августе 1535 крымцы, в явном согласовании с литовцами, нападали на берега Оки и рязанские земли, отвлекая московские силы от северских земель, чем сильно облегчили королю взятие Стародуба и Гомеля.
В феврале 1536 г. литовцы, во главе с киевским воеводой Андреем Немировичем и полоцким воеводой Яном Глебовичем, идут на разорение псковской земли и пытаются взять себежскую крепость. Однако здесь они отражены воеводой А. Бутурлиным. Себежский гарнизон удачно контратакует и литовские воины в массе своей погибают на льду озера Себеж. По воле польского короля литвины (те же русские люди) умирают на псковской земле, вместо того, чтобы оборонять Приднепровье от татарских набегов.