Как союзник татар, Леон принял участие в новом походе Орды в Египет. Но поход оказался очень неудачным, союзники потерпели поражение у города Хамса. В результате этого поражения Леон потерял и часть своих земель.
После смерти Леона III трон перешел его старшему сыну Хетуму II (1288–1293). Желая найти сильного союзника на Западе, Хетум возобновил переговоры с Папой Бонифацием VIII. Но римско-католическая церковь переживала трудный для себя период, когда власть королей настолько усилилась, что с Папой считались только в делах церковных. О политическом союзе киликийские послы отправились договариваться во Францию к Филиппу Красивому, чье влияние было особенно сильно в Европе. Прежде, чем посольство прибыло в Париж, египетский султан Мелек-Эддин напал на Киликию. Хетум заключил с ним договор, уступив несколько городов. После этого царь сложил с себя полномочия в пользу брата Тороса III (1293–1295) и ушел в монастырь.
Но через два года Хетум решил вернуться на трон и заключил дружественный договор с татарами. Он выдал замуж двух своих сестер: Марию – за сына греческого императора Андроника, Михаила, а Изабеллу – за брата кипрского короля Амори Лузиньяна. После этого он вторично отказался от трона в пользу другого брата Смбата I (1296–1298). Но через год Хетум вновь передумал и пожелал вернуться на трон. Однако Смбат же оказался не таким уступчивым, как Торос, и отказался вернуть корону. Оскорбленный Хетум стал искать союзников, чтобы силой вернуться на трон. Узнав от этом, Смбат приказал схватить и ослепить Хетума, а Тороса убить.
Возмущенный жестокостью брата, в защиту Хетума выступил младший из братьев Константин. Он вернул трон слепому Хетуму, который «в знак благодарности» тут же отправил его в Константинополь вместе с Смбатом и просил императора удерживать братьев при себе.
После третьего своего воцарения, Хетум в союзе с татаро-монголами принимал участие в войнах с сарацинами в Сирии, и как верный союзник в виде почетного дара отправил в Орду злейшего ее врага, дамасского эмира, плененного армянами. Но союз с Ордой продолжался только до принятия татарами мусульманства (около 1303 г.). После этого бывшие союзники вторглись в Киликию и целый год разоряли ее.
В это же время (1300 г.) султан Осман, один из предводителей турецких племен, вторгшийся в Армению во времена завоеваний Чингисхана, значительно укрепив свои позиции, основал вторую турецкую монархию у берегов Мраморного моря.
На киликийский престол взошел Леон IV (1305–1308), племянник Хетума II.
Понимая всю тяжесть положения небольшой христианской Киликии, окруженной мощными мусульманскими державами, Леон стал активно искать союза с Папой. Состоявшийся собор Армянской Церкви в городе Сисе даже обсуждал возможность внесения некоторых изменений в богослужение. Но сейчас Риму уже было мало соединения Церквей, он стал требовать и полной политической зависимости Киликии. Это вызвало сильное недовольство народа, вылившееся в мятеж, который стоил Леон VI жизни. Ему наследовал его брат Ошин I (1308 г.).
Он подавил мятеж и продолжил поиски компромиссных путей для союза с Западом, ведя переговоры сначала с Папой Клементом V, а затем с его преемником Иоанном XXII и королем Франции Филиппом V. Вслед за Ошином, на престол Киликии взошел его десятилетний сын Леон V. Юный возраст киликийского царя мало способствовал усилению страны. Разорительные набеги мамелюков, а затем и турок превратили киликийские города в развалины. Ища хоть какой-то передышки от набегов, армяне заключили пятнадцатилетнее перемирие с ежегодной выплатой дани мамелюку Мелек-Назару.
Но вскоре слухи о новом Крестовом походе послужили поводом для нарушения этого договора и Мелек-Назар вновь ограбил Киликию. Леон с настойчивостью искал союза на Западе. Такой союз был заключен с Францией, и, несмотря на войну с Англией, французский король Филипп VI Валуа поддержал Киликию продовольствием и золотом. Хотя помощь была весьма скромной, сам факт ее показался врагам Киликии опасным предвестником, и египетский султан, тут же подписавший договор о мире, одним из его условий выдвинул полное прекращение сношений Киликии с Западом (1337 г.).
Со смертью Леона прекратилась династия Рубенидов по прямой линии, и киликийский престол перешел по родственным связям к Иоанну Лузиньяну, потомку кипрских и киликийских правителей. Царь из новой династии принял имя Константина III (1342–1343). Крайне жестокий и развратный, отнесшийся с пренебрежением к обычаям нового отечества, вскоре после воцарения он был убит собственными солдатами.