Прикрывая конвои с эвакуирующимися с острова Мальта, английский Средиземноморский флот впервые вступил в боевое столкновение с итальянским. Это произошло в районе полуострова Калабрия, на каблуке "итальянского сапога". Английские корабли разделились на три группы: в авангарде шли пять легких крейсеров, во второй группе - линейный корабль "Уорспайт" (под флагом адмирала Каннингхэма) и пять эсминцев, в нескольких милях позади них шли устаревшие линейные корабли "Малайя" и "Ройял Соверин", авианосец "Игл" с 19 самолетами на борту и 10 эсминцев. Оперативная группа "Н" с целью отвлечения сил противника совершала переход в западной части Средиземного моря.
Итальянские силы, шедшие на север после сопровождения конвоя в Бенгази, состояли из линейных кораблей "Джулио Чезаре" и "Кейвор", 6 тяжелых и 12 легких крейсеров и эсминцев под общим командованием главнокомандующего итальянским флотом адмирала Кэмпиони. Это соединение было специально усилено ввиду ожидавшейся возможности встречи с противником на обратном пути из Ливии.
Самолеты с "Игла", намеревавшиеся нанести удар по итальянским линейным кораблям, не смогли опознать их и безрезультатно израсходовали свои торпеды, атаковав вместо них крейсера. Судя по курсу итальянских кораблей, Каннингхэм заключил, что они прикрывают переброски в Ливию, поэтому он сманеврировал таким образом, чтобы поставить свои корабли между итальянскими силами и их базой в Таранто. Во второй половине дня английские легкие крейсера встретились с итальянскими. Несмотря на значительное численное и огневое превосходство противника, английские крейсера продолжали бой до подхода на помощь "Уорспайта". Когда "Уорспайт" заметил итальянские линейные корабли, он вступил с ними в бой с дистанции около 13 миль. После нескольких залпов итальянский флагманский корабль "Джулио Чезаре" получил попадание в основание передней трубы. Итальянский адмирал выслал для торпедной атаки эсминцы, а сам, прикрываясь дымовой завесой, отступил в направлении к Мессине. К этому времени в артиллерийский бой включились все корабли, а когда англичане попытались отрезать итальянским кораблям путь к отступлению, разбираться в обстановке стало еще труднее. К 17.00 преимущество в скорости хода итальянских кораблей позволило им выйти из боя, а адмирал Каннингхэм, боясь попасть в зону действия итальянских подводных лодок, прекратил преследовать их на расстоянии 25 миль от итальянского побережья. Тем временем, воспользовавшись отвлечением сил противника, из Мальты в Александрию вышли два конвоя. Корабли адмирала Каннингхэма приняли на себя удары итальянской авиации, которые в противном случае были бы нанесены по судам конвоя.
Бой у Калабрии подтвердил правильность наступательных действий адмирала Каннингхэма. Несмотря на то что итальянские линейные корабли были вооружены менее мощной артиллерией главного калибра по сравнению с английскими, общее число стволов у них было больше, поэтому два итальянских линейных корабля могли бы вступить в бой с английским флагманским кораблем еще до того, как в него вступили два менее быстроходных английских линейных корабля. Кроме того, итальянские силы значительно превосходили английские по числу крейсеров. Но адмирал Кэмпиони не использовал превосходства своих сил. Несмотря па то что англичане имели в своем распоряжении авианосец, с которого можно было нанести удар по кораблям противника, существенной роли в бою он не сыграл. А действия итальянской авиации наземного базирования координировались плохо. Она прибыла в район боя к моменту его завершения и по ошибке атаковала свои корабли. К счастью для итальянцев, их летчики оказались столь же неточными в бомбометании, сколько и в опознании кораблей, поэтому ни один из них не был поврежден.
Нежелание итальянцев вступать в бой с равными силами было продемонстрировано и 19 июля в бою у мыса Спада, когда три английских эсминца, производившие поиск подводных лодок в районе к северо-западу от острова Крит, встретились с двумя итальянскими легкими крейсерами. Эсминцы отошли, надеясь на поддержку австралийского легкого крейсера "Сидней" и еще одного эсминца, находившихся севернее района встречи. Когда итальянские крейсера увидели "Сидней", они сразу же отошли на юго-запад, несмотря на то что имели превосходство в 152-мм артиллерии и лишь незначительно уступали в артиллерии меньшего калибра. Преследуя противника, "Сидней" потопил крейсер "Бартоломео Коллеони" и повредил крейсер "Банде Нери", который, однако, смог дойти до Тобрука.
После этих боев адмиралтейство и адмирал Каннингхэм провели ряд мер по укреплению сил и позиций на Средиземном море. Поскольку интересы Италии были связаны главным образом с восточной частью Средиземного моря и поскольку английские силы в Египте и на Среднем Востоке нуждались в постоянной поддержке, восточно-средиземноморская эскадра была усилена, а опиравшаяся на Гибралтар оперативная группа "Н" могла быть использована для действий на Средиземном море и в Атлантике под руководством адмиралтейства. Командующий военно-морскими силами Северной Атлантики адмирал Норт мог использовать группу "Н" для противодействия проходу кораблей противника через Гибралтарский пролив. Каннингхэм изъявил желание освободиться от двух кораблей типа "Ройял Соверин" и заменить их тремя-четырьмя более быстроходными типа "Куин Элизабет", включая "Вэлиант", на котором имелась радиолокационная станция. Он просил также увеличить число тяжелых крейсеров, с тем чтобы лишить итальянцев превосходства в этом классе кораблей. Каннингхэм особенно настаивал на включении в состав своей эскадры авианосца "Илластриес", который дополнил бы слабый авианосец "Игл". Перераспределение сил, получившее условное наименование операция "Хэтс", было осуществлено в конце августа - начале сентября без существенного противодействия противника, предпринявшего лишь несколько слабых воздушных атак. Воспользовавшись переходами кораблей, Каннингхэм направил на Мальту небольшой конвой судов.
Наступление итальянцев в Ливии
7 сентября 1940 года Муссолини приказал командующему итальянской армией в Ливии маршалу Грациани предпринять наступление против Египта. 14 сентября итальянцы захватили важный портовый город Сиди-Баррани, но дальше продвинуться не смогли, потому что английский флот начал проводить операции с целью нарушить снабжение итальянской армии морским путем. Английские надводные корабли обстреляли порты Бенгази, Эс-Саллум, Бардия и Сиди-Баррани. Действия английских подводных лодок были менее успешными, потому что итальянские суда ходили, как правило, через прибрежные мелководные районы, в которых подводные лодки действовать не могли. Авиацию также нельзя было использовать из-за крайне недостаточного количества самолетов на Мальте. В течение года между портами Италии и Ливии итальянцы перевезли около 700000 т грузов, не потеряв до декабря ни одного судна ни от действий подводных лодок, ни от действий авиации. Пока англичане не провели ряд мер по укреплению своих сил на Мальте, они не в состоянии были помешать итальянским морским перевозкам.
Италия вторгается в Грецию
Не считаясь с мнением и возражениями руководителей ВМС, 15 октября 1940 года, на совместном заседании представителей армии и политических руководителей, Муссолини отдал приказ о вторжении в Грецию. Муссолини скрывал от Гитлера свое намерение напасть на Грецию, так как был уверен, что Гитлер не одобрил бы этих действий.
Греция давно уже опасалась вторжения итальянцев и поэтому избегала действий, которые могли бы послужить предлогом для нападения. Придерживаясь такой политики, Греция не разрешила Англии оказать ей заблаговременную военную помощь, не допустила в свою армию английских военных советников и даже не информировала английское командование о состоянии своей обороны. Таким образом, когда 28 октября итальянские войска пересекли греческую границу, англичане, располагавшие весьма ограниченными ресурсами, оказались перед необходимостью принять трудное решение. Чтобы не изменить лояльного отношения к себе нейтральных стран Среднего Востока, Англия должна была поддержать Грецию в ее борьбе с агрессором. Однако войска для Греции можно было взять только у генерала Уэйвелла с Египетского фронта. Не менее сложной была и проблема обеспечения греческих войск поддержкой авиации. Ослабление сил в Египте могло повлечь за собой потерю Англией всех позиций на Среднем Востоке.