После этих налетов 3-й парашютный батальон (III/FJR 1) майора Шульца атаковал город Ираклион с запада с целью захватить гавань. Начался ожесточенный бой, и западная часть гавани была захвачена немцами, но британские и греческие войска контратаковали и к вечеру выбили парашютистов из города. К тому времени 1-й парашютный полк потерял уже более 1000 человек. В ходе боя австралийцы из 2/4 батальона захватили немецкие сигнальные коды и несколько немецких ракетниц, и с их помощью смогли обмануть экипажи транспортных Ju-52 с продовольствием и боеприпасами, заставив их сбросить груз на австралийские позиции.
Действия на море и в воздухе
Получив сведения, что противник скоро попытается произвести высадку морского десанта, соединения британского флота вышли в море, но Люфтваффе были готовы атаковать корабли, и началось одно из самых крупномасштабных воздушно-морских сражений. Ночью 20/21 мая Соединение «D» (крейсеры «Дайдо», «Орион», «Аякс» и четыре эсминца), после патрулирования в районе Малеме, Кании и бухты Киссамос, следовало на запад через пролив Антикитера, и утром было атаковано «Юнкерсами» Ju-88 из I/LG1. «Аякс» был поврежден близкими разрывами. У «Юнкерса» лейтенанта Заттлера (L1+BK) при выходе из пикирования не сбросилась 2800-кг бомба, и его бомбардировщик получил несколько попаданий в левое крыло и фюзеляж, но смог уйти. Вскоре Заттлер снова был в воздухе, и вместе с Ju-88 из I и II групп LG1 и Ju-87 из StG2 атаковал корабли Соединения «D», которое встретилось с Соединением «A1» адмирала Роулингса (линкоры «Уорспайт» и «Вэлиент» и шесть эсминцев).
В ходе этих налетов британские корабли не получили повреждений, хотя Заттлер считал, что добился прямого попадания в крейсер. Зенитный огонь столь сильной группировки кораблей был очень силен, по британским данным три немецких бомбардировщика были сбиты, и еще два повреждены. Фактически же были сбиты два Ju-87 - T6+LR унтер-офицера Хайнца Раузера из 7-й эскадрильи и T6+HS лейтенанта Дитера Шиллинга из 8-й эскадрильи, их экипажи погибли. Еще один Ju-87 из штабного звена был тяжело поврежден, его пилот лейтенант Эльмар Гоблет и стрелок были смертельно ранены, на другом пикировщике тяжело ранен стрелок. Также был поврежден Ju-88 из II/LG1.
Далее к востоку Соединение «С» утром было атаковано итальянскими бомбардировщиками «Кант» Z.1007bis из 50-й бомбардировочной группы и немецкими Ju-87 из III/StG2 с баз на Додеканезских островах. Около 13:00 три бомбы с Z.1007bis лейтенанта Марио Морассутти попали в эсминец «Джуно». Две из них взорвались в котельном и машинном отделениях, а от попадания третьей взорвался погреб с боеприпасами. От взрыва эсминец разломился и затонул за две минуты, 128 человек из его экипажа погибли, 97 были спасены. В ходе этих налетов на соединения британского флота пилоты Оси считали, что кроме этого успеха они серьезно повредили два крейсера и эсминец, и кроме того, добились попаданий еще в четыре корабля, но фактически попаданий в другие корабли не было.
Перед наступлением сумерек 21 мая Соединение «D» снова вошло в пролив Антикитера, чтобы повторить патрулирование у побережья Крита в районе Малеме – Кания. Снова их атаковали Ju-87 из III/StG2 под командованием гауптмана Брюкнера. Пикировщики были встречены сильным зенитным огнем, британцы считали, что сбили два или три «Юнкерса», один из которых разломился надвое и упал в море. Это, вероятно, был Ju-87 фельдфебеля Франца Коля (T6+GS) из 8-й эскадрильи, который не вернулся из вылета, еще один «Юнкерс» (пилот лейтенант Хайнц Рутковский) был вынужден сесть в море у острова Китос, спасся только стрелок фельдфебель Отто Шупп.
Перед наступлением полуночи Соединение «D» обнаружило немецкий конвой из каиков и каботажных судов, везущий подкрепления в Малеме. Эсминцы адмирала Гленни немедленно атаковали, и нанесли конвою огромные потери. Сразу же вспыхнули два каика, и взорвался пароход – вероятно, это было румынское судно «Кармен Сильва» (1601 т), перевозившее боеприпасы. Некоторые каики были потоплены огнем «пом-помов», другие обстреляны из пулеметов. Было видно, как немецкие солдаты прыгали в море, слышались их крики о помощи. Сопровождавший конвой итальянский эскортный миноносец «Лупо» отважно пытался защитить своих подопечных. Хотя «Лупо» получил попадания 18 снарядов, он остался на плаву и даже выпустил две торпеды по британским кораблям. Его пытались поддержать четыре торпедных катера, но безуспешно. Более половины конвоя было уничтожено, ускользнуть смогли только 10 каиков, они вернулись обратно на Мелос.
Британский флот предотвратил высадку десанта с моря, на дно отправилось много немецкого тяжелого вооружения, машин и боеприпасов. Адмирал Гленни и его офицеры считали, что они уничтожили около 4000 немецких солдат, на самом деле потери немцев составили немногим более 300 человек. Около 1650 немецких солдат были подобраны из воды миноносцами «Лупо» и «Лира» и немецкими и итальянскими гидросамолетами.