Один каик все же смог прорваться к Криту, и горные стрелки с него высадились в районе Кании. После высадки они получили приказ атаковать позиции британской артиллерии на склонах Акротири. Почти все они были убиты или попали в плен, пробиваясь через пригороды Кании. Единственный выживший солдат смог добраться до позиций парашютистов из I/FJR 3.
Второй конвой из 38 каиков и каботажных пароходов, направлявшийся в Ираклион, получил приказ возвращаться в Пирей, как только были получены сведения о судьбе конвоя, направленного в Малеме. Этот конвой уже преследовало Соединение «С» адмирала Кинга, двигавшееся с востока. Около 08:30, конвой, направлявшийся на север, был замечен, но британцы успели потопить только один каик с солдатами (огнем крейсера «Перт»), когда Соединение «С» атаковали немецкие бомбардировщики. Адмирал Кинг приказал своим кораблям отступить и направляться на запад, к проливу Антикитера. Соединение «С» атаковали «Юнкерсы» Ju-88 из LG1 и «Дорнье» Do-17 из KG2, и вскоре британцы стали нести потери. Крейсеры «Найад» и «Карлайл» получили попадания бомб, последний был серьезно поврежден. Зенитным огнем были сбиты два Ju-88, «Юнкерс» лейтенанта Вольфганга Швайкхардта (L1+IK) не вернулся из вылета, а бомбардировщик обер-фельдфебеля Генриха Бёкера (L1+LL) сел на воду в районе Монемвасии, экипаж был спасен. Для удара по Соединению «С» вылетели и пикировщики Ju-87, но они по ошибке атаковали итальянский эсминец «Саджиттарио», сопровождавший конвой; другие пикировщики повредили еще один итальянский эсминец «Селла».
В 13:12 Соединение «С», все еще подвергавшееся сильным ударам авиации, запросило помощи 1-й боевой эскадры, находившейся к западу от Крита. Когда два соединения кораблей встретились, линкор «Уорспайт» был атакован пикировщиками Ju-87 и получил прямое попадание в правый борт. После этого его атаковали два «Мессершмитта» Bf-109E с бомбами (пилоты – лейтенант Ги и обер-лейтенант Уббен из 8/JG77) и также добились прямых попаданий в орудия правого борта. Британские корабли атаковали и «Мессершмитты» Bf-110 из ZG26, при этом был сбит «Мессершмитт» 3U+CC обер-лейтенанта Фрица фон Вутенау из штабной эскадрильи. Крейсеры «Глостер» и «Фиджи» получили попадания 250-кг бомб с «Юнкерсов» Ju-87 из StG2, но повреждения были не слишком серьезными.
Около 14:00 эсминец «Грейхаунд» получил попадания трех бомб и затонул за несколько минут. Два эсминца получили приказ спасать выживших, а крейсеры «Глостер» и «Фиджи» остались обеспечивать их прикрытие. Это была прелюдия к катастрофе. Несколько звеньев Ju-87 и Ju-88 немедленно атаковали отставшие корабли. Через несколько минут «Глостер» был потоплен бомбами пикировщиков под командованием обер-лейтенанта Эрнста Купфера. Около 500 выживших из экипажа крейсера были спасены итальянскими кораблями и гидросамолетами. В числе погибших были экипажи обоих гидросамолетов «Глостера» - летающих лодок «Уолрус».
Тем временем другие британские корабли продолжали отражать налет авиации, зенитным огнем был тяжело поврежден Ju-88 фельдфебеля Ганса Рихтера из 5/LG1. Этот «Юнкерс» не дотянул до базы и упал к северу от Элефсиса, экипаж погиб. Еще два «Юнкерса» из II/LG1 были повреждены и разбились при посадке. После потопления «Глостера», крейсер «Фиджи» и два эсминца пытались уйти из этого района на максимальной скорости, но в 17:45 их заметил истребитель-бомбардировщик (Jabo) «Мессершмитт» Bf-109E из I/LG2 и в одиночку выполнил атаку на «Фиджи», сбросив 1000-кг бомбу. От близкого разрыва в обшивке крейсера образовалась пробоина. Вскоре появился второй Bf-109E из той же группы и добился прямого попадания в носовое котельное отделение крейсера. В 19:15 «Фиджи» перевернулся, из его экипажа погибли 276 человек.
С наступлением сумерек в район Крита прибыли с Мальты три эсминца из 5-й флотилии под командованием капитана лорда Луиса Маунтбеттена, они получили приказ оказать помощь эсминцу «Кандагар» в спасении выживших с крейсера «Фиджи». Но до того, как эсминцы успели дойти до места гибели крейсера, они получили новый приказ – направиться к Криту, обстрелять захваченный немцами аэродром Малеме и воспрепятствовать высадке противника с моря. У одного эсминца произошла поломка рулевого управления, и в бухту Кании лорд Маунтбеттен привел только эсминцы «Келли» и «Кашмир». Там они обнаружили один каик с солдатами, и нанесли ему тяжелые повреждения своим огнем. После этого эсминцы обстреляли аэродром Малеме и стали уходить. При выходе из бухты был замечен и обстрелян еще один каик, но с наступлением светлого времени суток эсминцы все еще находились в пределах досягаемости бомбардировщиков Люфтваффе.