В 07:55 эсминцы были замечены и атакованы двумя десятками «Юнкерсов» Ju-87 из I/StG2 под командованием гауптмана Хитчхольда. Первые бомбы не попали в цель, но вскоре «Кашмир» получил попадание в центр корпуса и затонул за две минуты. Даже когда эсминец тонул, расчет одного из его «Эрликонов» продолжал вести огонь, и заявил об одном вероятно сбитом пикировщике. «Келли» активно маневрировал, чтобы избежать попаданий, по заявлениям его экипажа еще два сбитых Ju-87 упали в море. Потом «Келли» получил попадание в машинное отделение и сразу перевернулся, половина его экипажа погибла. Выжившие, включая лорда Маунтбеттена, спасались на поверхности моря, немецкие самолеты обстреливали их из пулеметов, пока не прибыл эсминец «Киплинг», чтобы подобрать выживших с «Келли» и «Кашмира». Его также атаковали немецкие самолеты, и при маневре уклонения «Киплинг» задел перевернутый корпус «Келли» и повредил обшивку. Хотя «Киплинг» был еще несколько раз атакован, он избежал дальнейших повреждений и благополучно прибыл в Александрию.
Выжившие с двух потопленных эсминцев переоценили свои успехи в борьбе с маневренными «Штуками». Фактически был сбит только один Ju-87, его пилот обер-лейтенант Вильгельм Кайзер был спасен, а стрелок обер-фельдфебель Пауль Голла погиб. Еще один Ju-87 был тяжело поврежден и разбился при возвращении на базу.
Люфтваффе выиграли этот раунд, и британский флот больше не рисковал появляться днем в водах к северу от Крита. Путь для высадки морского десанта был открыт. По ночам корабли продолжали приходить, чтобы доставить снабжение и помочь в эвакуации. Греческий король и его свита, пешком пересекавшие остров, к тому времени добрались до района Айя Румели на южном берегу, откуда ночью 22/23 мая на маленьком моторном катере их перевезли на эсминец «Декой». Греческие телохранители короля и критские проводники остались на острове, чтобы продолжать сражаться. «Декой» присоединился к Соединению «А1» и, пережив еще несколько авианалетов и вероятную атаку подводной лодки, шесть суток спустя прибыл в Александрию.
Тем временем на острове продолжались бои. Ночью 21/22 мая 20-й новозеландский и 28-й маорийский батальоны в 03:30 наконец начали контратаку с целью отбить аэродром Малеме, их поддерживали три легких танка Mk VI из 3-го гусарского полка. Несмотря на упорное сопротивление немцев, новозеландцы к рассвету уже были близки к достижению цели, угрожая и аэродрому и важной высоте к югу. Но один танк был подбит огнем противотанковой пушки, у двух других заклинило пулеметы. Когда танки отступали, они попали под удар авиации, и еще один танк был уничтожен. Утром были введены в бой главные силы 5-й новозеландской бригады под командованием бригадного генерала Харгеста, но захваченные позиции невозможно было удержать, и все части начали отступление. Аэродром оставался в руках немцев, и транспортные Ju-52 продолжали садиться на него со скоростью один самолет каждые пять минут. В основном это были самолеты из I и II групп KGzbV1, некоторые из них доставляли тяжелое вооружение и оборудование, в том числе автомобили «Кюбельваген».
Еще не менее 20 транспортных «Юнкерсов» разбились при посадке на аэродром или получили меньшие повреждения, а три из них были сбиты. Еще около дюжины самолетов вернулись на базы в Тополии и Тангаре поврежденными или разбились при посадке там из-за плохого состояния ВПП. Вероятно, из-за больших потерь транспортных самолетов бригадный генерал Харгест решил, что немцы эвакуируются из Малеме, и сообщил об этом в штаб дивизии. То, что он принял за общую эвакуацию, вероятно, было только эвакуацией раненых.
Около полудня 22 мая Люфтваффе снова атаковали бухту Суда, но при этих налетах были потеряны Ju-87 из штабной эскадрильи StG77 и Bf-110 лейтенанта Вернера Хоффманна (MB+FN) из II/ZG76. Еще один Bf-110 из II/ZG26 разбился при посадке в Малеме. В ходе подготовки к этим вылетам на базе Аргос произошла катастрофа: при взлете столкнулись два Ju-87 из I/StG3, один из них загорелся, его 500-кг бомба взорвалась, и ее взрывом был тяжело поврежден третий Ju-87, начинавший взлетать. Пилоты двух столкнувшихся пикировщиков – обер-лейтенант Вильгельм Эбнер и унтер-офицер Герберт Марквардт были ранены, но остались живы, при этом оба их стрелка погибли. Также были убиты или тяжело ранены 10 человек из аэродромной команды. Вероятно, по причине потери этих трех машин в дополнение к боевым потерям двух предыдущих дней командование решило направить в Грецию подкрепления. На следующий день из Северной Африки прибыли 7-я и 8-я эскадрильи III/StG1 под командованием гауптмана Гельмута Мальке и сразу же были брошены в бой.