К тому времени 5-я новозеландская бригада начала отступать из района Малеме и занимать резервные позиции за 10-й бригадой в районе Кании. Отступающие новозеландцы все время подвергались давлению свежих немецких частей – только что прибывших солдат 100-го горнострелкового полка. Тем временем части 85-го горнострелкового полка обошли оборону новозеландцев и наступали на бухту Суда из глубины острова. Вечером 2-й батальон 3-го парашютного полка начал энергичное наступление на позиции 10-й бригады, пробиваясь к высотам Галатас, и защитники лишь с трудом удерживали позиции. Наступление немцев было временно остановлено контратакой 6-го греческого батальона. Тогда же вечером в Малеме прибыл генерал-лейтенант Рингель и принял командование всеми наземными силами десанта. Его приказы включали следующие задачи: 1) удерживать аэродром Малеме 2) занять бухту Суда 3) поддержать парашютистов в Ретимо 4) установить контакт с десантниками в районе Ираклиона 5) после этого оккупировать весь остров.
Над Ираклионом рано утром после разведывательных самолетов Люфтваффе появились транспортные Ju-52 с припасами для десантников, а «Мессершмитты» Bf-110 из ZG26 бомбили и обстреливали позиции защитников аэродрома. Также бомбовым ударам подвергся город Ираклион и районы к западу. В 18:00 Do-17 и Bf-110 провели сильный налет перед новой высадкой парашютистов. Как минимум два транспортных «Юнкерса» с парашютистами были сбиты (оба из KGzbV172). К востоку от аэродрома было сброшено около 500 парашютистов и еще 300 к западу от города. Некоторые из последних в темноте приземлились прямо в городе, и на следующий день были все уничтожены, причем в охоте за парашютистами приняли активное участие местные жители и даже священники.
Остальные парашютисты окопались в двух милях к западу от города, перерезав дороги, связывавшие Ираклион с Ретимо и Канией. Те парашютисты, которые высадились поблизости от аэродрома, заняли гряду холмов, господствующую над аэродромом, и находившуюся поблизости станцию РЛС (220 AMES). С этих высот немцы могли обстреливать аэродром из минометов и тяжелых пулеметов. Местные части греческой армии пытались выбить их, но имели лишь частичный успех. Кроме двух Ju-52, сбитых над Ираклионом, Люфтваффе потеряли и разведывательный «Мессершмитт» Bf-110 (L2+PR) обер-лейтенанта Эриха Кисселя из 7(F)/LG2, не вернувшийся из вылета.
Маленький порт Иерапета на южном берегу также днем был атакован – его бомбили и обстреливали итальянские истребители CR.42 с Родоса, вооруженные 50-кг бомбами (первое использование CR.42 как истребителя-бомбардировщика). Этот налет причинил лишь незначительный ущерб.
С наступлением ночи над Критом снова появились британские бомбардировщики из Египта. На этот раз три «Веллингтона» из 70-й эскадрильи RAF доставили столь необходимые боеприпасы и медикаменты, которые были сброшены с высоты 200 футов защитникам Кании, Ираклиона и Ретимо. В последнем случае груз был сброшен неудачно и упал в море. Нанести бомбовые удары по пунктам, занятым противником, должны были «Бленхеймы» и «Мэриленды», но последним не позволили взлететь исключительно плохие погодные условия. Но пять «Бленхеймов» из 45-й эскадрильи RAF в 03:30 вылетели с базы Фука бомбить Малеме. В темноте и условиях шторма «Бленхеймы» разделились и два из них не нашли цель, остальные выходили к цели по отдельности. Лейтенант Джонс (из SAAF) видел, что его бомбы упали на аэродром. Вероятно, в ходе этого налета был уничтожен Ju-52 из KGrzbV60.
Прочно закрепившись в Малеме, немцы стали собирать для эвакуации раненых – и своих и британских – с различных медицинских пунктов. К тому времени парашютисты нашли тяжело раненного командира 33-й эскадрильи RAF Хауэлла, который лежал в окопе уже три дня, так и не получив помощи. Заметив, что он еще жив, немцы дали ему воды и немного позже немецкие санитары доставили его в деревню поблизости, где он получил некоторую помощь от флайт-лейтенанта Каллена, медика 30-й эскадрильи RAF.
Остальной личный состав 33-й эскадрильи также понес потери. Пайлот-офицер Данскомб погиб в бою, сержант Баттерик был тяжело ранен. В бою с парашютистами пуля из пулемета раздробила ему левое колено. Баттерик попал в плен, и несколько дней его держали в сарае без еды и медицинской помощи, вместе с группой других пленных, среди которых было несколько гражданских греков. Этих гражданских немцы потом расстреляли. Трое других пилотов 33-й эскадрильи также попали в плен – флайн-офицер Батчер и сержанты Рейниш и Леверидж, как и пайлот-офицер Майхилл (офицер по административным вопросам). Среди убитых был и рядовой Гесс. Тяжело раненных пленных (в том числе коммандера Бейла) немцы вскоре эвакуировали в Афины. Там сержанту Баттерику ампутировали раздробленную ногу, а Хауэлл удивительным образом стал выздоравливать после своих тяжелых ран.