Город Ираклион, снова подвергшийся сильному налету большой группы бомбардировщиков Do-17, был в основном эвакуирован, в нем остались только госпитали. Парашютисты к западу от Ираклиона пытались проникнуть в город, чтобы соединиться с десантниками к востоку от аэродрома, в результате чего произошло много перестрелок. Ультиматум с требованием сдать город был категорически отвергнут защитниками. Они все еще удерживали и аэродром, и теперь было решено использовать его как передовую базу. Шесть «Харрикейнов» из 73-й эскадрильи RAF с базы Сиди-Ханейш в Египте получили приказ перелететь на аэродром Ираклион, откуда они должны были действовать против немецких транспортных самолетов, прибывающих в Малеме, и обстреливать немецкие войска там и в районе Ираклиона.
«Харрикейны» под командованием флайн-офицера Гудмена взлетели в 11:35, к Криту их должен был вести «Бленхейм». Два часа спустя вернулись пять «Харрикейнов» из вылетевших. Гудмен сообщил, что они пролетели над группой британских военных кораблей, которые открыли такой сильный зенитный огонь, что строй «Харрикейнов» рассеялся. Также Гудмен опасался, что «Бленхейм» и один из «Харрикейнов» (V7424 новозеландца сержанта Боба Лэнга) были сбиты и упали в море. В таких обстоятельствах он решил вернуться с уцелевшими истребителями в Египет.
Было приказано повторить попытку, и в 15:20 те же пять «Харрикейнов» (и еще один, заменивший потерянный истребитель Лэнга) вылетели снова, на этот раз их вел к Криту «Мэриленд» из 24-й эскадрильи SAAF. Вскоре после их отбытия на базе Сиди-Ханейш сел «пропавший» «Бленхейм», его пилот доложил, что после того, как строй истребителей рассеялся из-за обстрела, он заметил «Харрикейн» сержанта Лэнга, и они вместе полетели к Криту, где, как он предполагал, Лэнг сел на аэродроме Ираклион.
Лэнг действительно добрался до Ираклиона. Позже он вспоминал:
«Пролетев над мрачными склонами горного хребта, я вскоре заметил аэродром Ираклион, недалеко от города Кания. Покружив над ВПП, я заметил на ней несколько больших воронок от бомб, но на аэродроме никого не было, место казалось покинутым, и я решил садиться. Я сел удачно, зайдя на посадку с юго-востока, по направлению к пляжу. Когда винт перестал крутиться, вокруг наступила полная тишина, казавшаяся, мягко говоря, странной! Я вышел из самолета и направился к ближайшей постройке – каменному домику в 300 ярдах. Но только я успел немного отойти от самолета, как по мне был открыт пулеметный огонь, и я понял, что я тут не один. Возвращаться к «Харрикейну» было бы бесполезно, он теперь представлял собой лишь мишень. Пули свистели вокруг, и я бросился в воронку – хоть какое-то укрытие. Я лежал там головой по направлению к пулемету, чтобы представлять как можно меньшую цель; также моя темно-синяя куртка на фоне темной полосы была неплохим камуфляжем. Пулеметный огонь продолжался, и я пытался набраться смелости добежать до каменного дома. К счастью, тут ко мне подъехал британский танк «Матильда», прикрывший меня от пулемета. Командир танка, армейский майор, открыл люк, поприветствовал меня и извинился за такой прием. Мы поговорили с ним об обстановке и о бошах (sic) в частности, и он предложил, чтобы я перегнал самолет в капонир, в полумиле дальше по ВПП, где можно найти укрытие. Он, очевидно, хотел спасти самолет, так как в то время найти нового пилота было проще, чем новый самолет. К счастью, двигатель не был поврежден, и я повел «Харрикейн» по аэродрому на большой скорости, пулеметы бошей все это время не прекращали стрелять».
Спустя полчаса аэродром атаковали шесть «Мессершмиттов» Bf-110. Они начали обстреливать позиции зенитных орудий, и вскоре заметили «Харрикейн» Лэнга и сразу же сожгли его. Пока немцы непрерывно бомбили и обстреливали аэродром, Боб Лэнг прятался в укрытии вместе с защитниками Ираклиона. Он вспоминал:
«Мы ничем не могли помешать врагу, только австралийские расчеты зенитных орудий смогли оказать сопротивление и сбить несколько самолетов, но и сами дорого за это заплатили. Без своего истребителя я мог быть только зрителем происходящего и с ужасным чувством бессилия наблюдал, как Ираклион превращается в руины».