К тому времени (27 мая) на Крит высадилось около 27 000 солдат Оси, в том числе 4000 итальянцев. Немцы даже смогли доставить на Крит два танка на буксируемой открытой барже. Немецкое командование было теперь настолько же уверено в победе, насколько Уэйвелл не сомневался в своем поражении. Рано утром 27 мая Уэйвелл сообщил премьер-министру, что оборонять Крит более невозможно, и войска необходимо эвакуировать. В связи с полным господством противника в воздухе доставлять подкрепления на остров не было возможности. Начальники штабов были вынуждены с этим согласиться. Вина за потерю Крита в основном была возложена на RAF, но основной причиной было отсутствие хорошо защищенных и оборудованных авиабаз и численное превосходство Люфтваффе, а также решительное (хотя и дорого стоившее немцам) использование ими воздушно-десантных войск.
Район Ираклиона постоянно подвергался налетам. 27 мая первыми атаковали шесть «Дорнье» Do-17 из III/KG2. Уцелевшие расчеты «Бофорсов», еще продолжавшие оказывать сопротивление, смогли сбить один бомбардировщик – «Дорнье» U5+ET лейтенанта Рудольфа Хаберланда, разбившийся около Кании. После этого Ираклион тремя волнами атаковали 37 «Юнкерсов» Ju-88, бомбившие город и аэродром.
Среди тех, кто был захвачен в плен в первые дни высадки немцев, был пайлот-офицер Невилл Боукер из 112-й эскадрильи RAF. 27 мая он смог сбежать из плена, просто выйдя из немецкого полевого госпиталя, и присоединился к группе британских солдат. Следующей ночью ему удалось попасть в число эвакуируемых из Ираклиона.
Несмотря на подготовку к эвакуации войск с Крита, коммодор авиации Коллишоу считал, что силы 204-й авиагруппы должны продолжать делать все возможное, чтобы задержать продвижение немцев. Но в следующие 24 часа британская авиация понесла большие потери. Ночью 26/27 мая шесть «Веллингтонов» из 148-й эскадрильи RAF бомбили Малеме, экипажи видели на аэродроме большой пожар и взрывы. В 03:00 на базе Фука к взлету стали готовиться три «Бленхейма» из 45-й эскадрильи, чтобы также атаковать Малеме. Но ведущий «Бленхейм» Z5896 разбился при взлете и загорелся, его пилот флайн-офицер Пиннингтон и наблюдатель погибли, стрелок получил сильные ожоги и умер спустя три недели. Налет, в ходе которого на аэродром Малеме должны были быть сброшены легкие бомбы и шипы, был отменен.
Рано утром 27 мая два «Мэриленда» из 39-й эскадрильи RAF выполняли разведывательный полет вдоль побережья Крита, «Харрикейн» флайн-офицера Пирса (бывшего пилота 30-й эскадрильи) из 2-й отряда фоторазведки провел разведку над Родосом. В Египте к новому налету на Малеме готовились «Бленхеймы» 14-й и 55-й эскадрилий RAF. Три бомбардировщика 14-й эскадрильи готовились к вылету с посадочной площадки Кутайфия (в семи милях к юго-западу от Эль-Дабы), а шесть «Бленхеймов» 55-й эскадрильи – с базы Маатан Багуш.
После 14:30, когда с базы Маатан Багуш взлетела первая пара «Бленхеймов», вскоре после взлета они столкнулись в воздухе. Флайн-офицер Харрис смог посадить «на брюхо» свой «Бленхейм» T2051 без потерь, но бомбардировщик сержанта Мартина перевернулся, весь экипаж погиб. Остальные четыре «Бленхейма» взлетели и успешно бомбили Малеме, их экипажи считали, что несколько «Юнкерсов» Ju-52, из более чем сотни стоявших на аэродроме, были уничтожены. В быстро наступавших сумерках при возвращении «Бленхеймы» разделились, и только два бомбардировщика сели на своей базе. Остальные два заблудились над пустыней и разбились. Обломки «Бленхейма» T2175 сержанта Чисмена и трупы экипажа были позже найдены «Лайсендером» из 6-й эскадрильи RAF. Пилот другого «Бленхейма» сержант Бейл, когда кончилось горючее, приказал экипажу покинуть машину. Все трое членов экипажа смогли вернуться на базу через два дня.
У звена 14-й эскадрильи дела шли не лучше. Один «Бленхейм» вскоре был вынужден вернуться из-за неисправности двигателя. Остальные два, имевшие задачу бомбить сосредоточение немецких войск между Малеме и бухтой Суда, не смогли найти свою цель, и вместо этого бомбили аэродром. При возвращении в темноте они заблудились и разбились в пустыне. «Бленхейм» Z5593 упал в 30 милях к юго-западу от Мерса-Матрух. Его пилот флайн-офицер Жан Ле Кавалье (франко-канадец) погиб, остальные два члена экипажа выпрыгнули на парашютах, но живым нашли только стрелка. Другой «Бленхейм» (T2338) с новозеландским экипажем разбился в 60 милях к югу от Эль-Дабы, экипаж выпрыгнул на парашютах. Понадобилось три дня воздушных поисков, чтобы найти обломки, и еще три дня, прежде чем удалось найти наблюдателя сержанта Фирна и стрелка сержанта МакКоннела. Пилот флайн-офицер МакКензи пропал без вести.