Планы эвакуации уже начали осуществляться, они включали несколько фаз. На северном побережья войска из района Ираклиона должны были эвакуироваться из имевшегося там порта, а войска из Ретимо должны были грузиться на корабли в бухте Плака. В районе Ираклиона некоторое число защитников было отрезано противником к югу от города, и они не могли пробиться к порту Ираклиона. Таким образом, им предстояло следовать к порту Тимбаки. Основные силы защитников, обороняющие район Малеме – бухта Суда, было возможно эвакуировать только с южного берега, а для этого войска должны были отступать через горы к Сфакии. Эвакуация во всех пунктах должна была проводиться ночью, обычно между полуночью и 03:00, что позволяло кораблям уйти достаточно далеко на юг, прежде чем с наступлением дневного света должны были начаться налеты Люфтваффе. Отступление к Сфакии и другим южным портам должен был прикрывать арьергард под командованием генерал-майора Уэстона. Эти войска должны были медленно отступать с боями из района бухты Суда к южному берегу.
Рано утром 28 мая из Александрии вышло Соединение «В» под командованием адмирала Роулингса (крейсеры «Орион», «Дайдо», «Аякс» и шесть эсминцев), чтобы приступить к эвакуации войск из района Ираклиона. По пути ему пришлось выдержать десять налетов немецкой и итальянской авиации. В 19:20 в 90 милях от Скарпанто эсминец «Империал» был поврежден близкими разрывами, спустя 90 минут крейсер «Аякс» был поврежден, получив пробоину, 20 человек из его экипажа были тяжело ранены. Ему было приказано возвращаться в Александрию. Экипажи бомбардировщиков S.84 из 41-й бомбардировочной группы заявили о попаданиях в оба корабля, но в налете также участвовали Ju-87 с базы Скарпанто и Do-17.
Остальные корабли Соединения «В» прибыли в Ираклион в 23:30, и началась эвакуация. Людей грузили на крейсеры и эсминцы до 02:55, когда последние солдаты из арьергарда погрузились на борт эсминца «Кимберли». Всего было эвакуировано более 4000 чел. прямо из-под носа окружавших Ираклион немецких парашютистов и без помех со стороны Люфваффе. Не удалось эвакуировать только больных и раненых из госпиталя в Кноссосе, этот район был отрезан парашютистами. Из персонала RAF, остававшегося на аэродроме, также многие не смогли добраться до кораблей, из 140 чел. было эвакуировано только 64. Также из 37 чел. личного состава RAF на станции РЛС 220 AMES смогли уйти только 23, и лишь немногим из оставшихся удалось добраться до порта Тимбаки.
Среди попавших в плен был комэск Трамбл, комендант базы Ираклион, и флайн-офицер Валахос из его штаба. Флайт-лейтенант Фрай, раненый командир 112-й эскадрильи, и флайн-офицеры Хаттон и Гарсайд также попали в плен. Вместе с ними «в мешке» оказался пайлот-офицер Гамильтон, пилот «Харрикейна» из 274-й эскадрильи, совершившего вынужденную посадку в Ираклионе 25 мая, и экипаж «Веллинтона» сержанта Фолкнера из 37-й эскадрильи. Еще два пилота 112-й эскадрильи, флайн-офицер Беннет и пайлот-офицер Бартли, смогли добраться до южного берега, но об их приключениях будет рассказано позже.
Когда Соединение «В» покидало Ираклион, у поврежденного эсминца «Империал» внезапно произошла поломка рулевого управления. Адмирал Роулингс направил ему на помощь эсминец «Хотспер», но состояние «Империала» было признано безнадежным, и адмирал отдал приказ перевести экипаж и эвакуированных на «Хотспер», а «Империал» затопить. В результате, когда в 06:00 появились первые Ju-87 с базы Скарпанто, «Хотспер» отстал от главных сил соединения. Но командир эсминца так искусно маневрировал, что попаданий бомб удалось избежать, и пикировщики вскоре переключили свое внимание на основные силы Соединения «В». Около 06:25 они добились попадания в эсминец «Хируорд», бомба попала перед передней трубой.
На борту эсминца в это время находилось 450 эвакуированных солдат. Скорость «Хируорда» значительно снизилась, и он повернул к побережью Крита, до которого было все еще не больше пяти миль. Адмирал Роулингс, помня о тысячах беспомощных людей на борту других своих кораблей, не имел другого выбора, кроме как оставить «Хируорд» на произвол судьбы и продолжать следовать к Александрии. Сосредоточившись на «Хируорде», пикировщики быстро потопили его, но значительную часть экипажа эсминца и эвакуированных солдат спасли итальянские торпедные катера с базы Скарпанто. Пока продолжалась спасательная операция, над катерами на малой высоте кружил итальянский спасательный гидросамолет Z.506B с красными крестами, не позволяя «Штукам» расстреливать людей в море.
Тем временем другой эсминец – «Декой», получил повреждения от близкого разрыва. Было повреждено машинное отделение, потери экипажа составили девять человек. Скорость эсминца снизилась, но он продолжал следовать к Александрии. Адмирал Роулингс запросил истребительное прикрытие, которое должно было прибыть с 06:30, в это время Соединение «В» вошло в пролив Касо. Хотя для выполнения этой задачи были направлены пять «Харрикейнов» из 274-й эскадрильи, к несчастью, они не смогли найти корабли. В результате налеты Люфтваффе на Соединение «В» продолжались непрерывно. В 07:30 близким разрывом был поврежден крейсер «Орион», что повлекло снижение скорости. После этого Ju-87 обстрелял его мостик из пулеметов. Был смертельно ранен капитан Бэк и легко ранен сам адмирал Роулингс.