Эсминцы вышли из Сфакии в 03:00, перед этим выгрузив продовольствие и боеприпасы для защитников. Всего они эвакуировали 744 человека, в том числе группу пилотов и техников 33-й эскадрильи RAF под командованием флайт-лейтенанта Митчелла, и лейтенанта Саттона, офицера связи из FAA. Также на борт были взяты двое детей и их собака.
С наступлением дня 29 мая вернулась угроза авианалетов, и около 09:00 с эсминцев заметили четыре Ju-88, от близких разрывов их бомб получил легкие повреждения эсминец «Низам». За исключением этого налета путь до Александрии прошел благополучно. После 13:00 к эсминцам пытался приблизиться еще один немецкий самолет, идентифицированный как Ju-88, но его атаковал вовремя прибывший «Бленхейм» Mk IVF из 45-й эскадрильи RAF. Пилот «Бленхейма» сержант МакЛелланд быстро атаковал «Юнкерс» и заявил о нанесении ему серьезных повреждений и вероятном сбитии.
Пока 28 мая на Крите шла подготовка к начальной фазе эвакуации, два моторных катера, вышедшие из бухты Суда прошлой ночью, следовали в Александрию. Катер ML-1032 дошел без потерь и повреждений, но ML-1030 был тяжело поврежден пулеметным огнем Ju-88, и затем потоплен близким разрывом бомбы. Его экипаж из 9 человек провел 21 час в бурном море, цепляясь за маленький спасательный плот, но все же им удалось добраться до берега. Позже они добрались до Сфакии и были эвакуированы.
Захватив бухту Суда, немцы и итальянцы начали перебрасывать туда подкрепления на гидросамолетах, для чего были задействованы «Дорнье» Do-24 из SeenotStaffel 7, «Хейнкели» Не-60 из 2/126, и итальянские «Кант» Z.501 и Z.506B.
Несмотря на неудачу с попыткой прикрыть Соединение «В», британские ВВС продолжали делать что могли. Ночью 28/29 мая два «Веллингтона» из 70-й эскадрильи RAF снова атаковали аэродром Скарпанто, где был поврежден осколками еще один «Мессершмитт» Bf-109E из III/JG77. Эти два «Веллингтона» повторили налет в следующую ночь, и еще два вылетели бомбить Родос, но на этот раз в обоих случаях бомбы были сброшены мимо целей. Той же ночью 29/30 мая еще восемь «Веллингтонов» из 37-й и 148-й эскадрилий получили задачу атаковать Скарпанто (пять бомбардировщиков) и Малеме (три). Когда они выруливали на взлет на аэродроме Шаллуфа, «Веллингтон» W5685 сержанта Кеннера столкнулся на ВПП с бомбардировщиком сержанта Гудолла W5622, оба «Веллингтона» загорелись. Кеннер и еще четыре человека его экипажа погибли сразу, Гудолл и его наблюдатель умерли от ран. Налет на Малеме не дал видимых результатов, а при атаке базы Скарпанто бомбардировщики были встречены сильным и точным зенитным огнем, «Веллингтон» L7800 сержанта Стрикленда был сбит, весь его экипаж погиб. Британцы потеряли три ценных бомбардировщика, ущерб противнику же ограничился повреждением одного истребителя CR.42 на базе Скарпанто.
Несколько больший успех был достигнут при дневных вылетах на прикрытие конвоев. Всего утром и ранним днем 29 мая «Харрикейны» из 274-й эскадрильи RAF выполнили 21 вылет, прикрывая корабли с эвакуированными. На это патрулирование истребители вылетали группами по два или три, обычно их сопровождал один «Мэриленд» SAAF или «Бленхейм» Mk IV из 45-й эскадрильи. В 12:00 «Мэриленд» лейтенанта Майлза Барнби кружил над кораблями Соединения «В», когда экипаж заметил одиночный самолет на высоте 13 000 футов. Барнби повернул к нему, и оказалось, что это «Юнкерс» Ju-88 – разведчик из 2(F)/123, который немедленно начал уходить со снижением. Барнби стал преследовать его, сделав несколько очередей из носовых пулеметов, но на высоте 6 000 футов в кабину «Мэриленда» попала разрывная пуля, и кабина наполнилась дымом, Барнби прекратил преследование. Из поврежденного правого мотора «Юнкерса» шел черный дым, и в этот момент его атаковал один из «Харрикейнов»(V7830 флайн-офицера Трейси). В результате Ju-88 фельдфебеля Эрнста Хлебовица (4U+EK) был сбит, весь его экипаж погиб. Тем временем пилот другого «Харрикейна» (V7855) пайлот-офицер Артур Самнер атаковал другой самолет, идентифицированный как Do-17, и заявил о его повреждении. Также Люфтваффе потеряли Bf-110 обер-фельдфебеля Эггера из II/ZG76, по немецким данным, сбитый зенитным огнем к югу от бухты Суда.