В одном из вылетов на прикрытие конвоев сержант Питер Николсон получил приказ долететь до района Ретимо и сбросить пакет с сообщением для осажденного гарнизона. В пакете был приказ отступать к бухте Плака для эвакуации, «написанный сленгом, так, чтобы немцы не смогли его понять, если они подберут пакет». Когда Николсон попытался выполнить эту задачу, его «Харрикейн» Z4634 был перехвачен «Мессершмиттом» Bf-109E обер-лейтенанта Эриха Фридриха из штабной эскадрильи JG77 и сбит над морем, Николсон погиб. Неизвестно, удалось ему сбросить пакет или нет, но приказ об отступлении так и не достиг подполковника Кэмпбелла, командущего гарнизоном Ретимо.
Тогда же рано утром радары засекли разведывательный самолет противника, на большой высоте приближавшийся к Александрии. Было решено поднять на его перехват два новых истребителя «Кертисс Томахоук» из 250-й эскадрильи RAF. Поднявшись на высоту 25 000 футов, пилоты «Томахоуков» идентифицировали противника как «Кант» Z.1007bis, ведущий пары открыл огонь, и в этот момент у него заклинило пулеметы. Ведомый пайлот-офицер Уилсон приблизился к цели, но внезапно потерял сознание из-за неисправности кислородного оборудования. Он очнулся вовремя, чтобы успеть выпрыгнуть на парашюте, прежде чем его «Томахоук» упал в море. Позже Уилсона подобрала летающая лодка «Сандерленд».
Признаком значительных потерь, понесенных Люфтваффе, было прибытие на базу Молаои в Греции «Мессершмиттов» Bf-109E из III/JG52 с баз в Румынии. Они прибыли для пополнения JG77, понесшей большие потери и в боевых вылетах и в авариях при посадках на плохо оборудованные аэродромы.
Вечером 29 мая эвакуация с Крита продолжалась. Соединение «D» (крейсеры «Феб» и «Перт», десантный транспорт «Гленгайл», крейсеры ПВО «Калькутта» и «Ковентри» и три эсминца) под командованием адмирала Кинга прибыло в бухту Сфакия в 23:30. Из опасения за безопасность «Гленгайла» (особенно когда он будет нагружен эвакуированными солдатами) командование даже предполагало отозвать его, но в конечном счете было принято решение направить с конвоем еще три эсминца для помощи «Гленгайлу» и спасения с него людей, если транспорт будет потоплен. По пути к Криту корабли атаковал только один Ju-88, сбросивший бомбы на «Перт», но попаданий не было. Когда в 03:20 корабли вышли из Сфакии, всего они приняли на борт 6029 солдат. В числе эвакуированных был старший капрал морской пехоты Нейлл, наводчик «Бофорса», и два уцелевших солдата из его расчета. Расчет Нейлла, по «неофициальным» данным, сбил или повредил за две недели до 20 немецких самолетов.
Разведывательные самолеты противника обнаружили корабли только в 09:30. После этого конвой атаковали «Юнкерсы» Ju-88 из II/LG1, и снова они выбрали целью «Перт». Одна бомба пробила палубу крейсера у мостика и взорвалась в носовом котельном отделении; были убиты четыре члена экипажа и девять солдат. Между полуднем и 13:00 «Перт» и эсминец «Ягуар» были повреждены близкими разрывами. Но позже немногочисленные британские истребители – «Харрикейны», «Фулмары», «Бофайтеры» и «Бленхеймы» - сумели защитить корабли, отогнав группу из 20 «Юнкерсов» Ju-87 и Ju-88, прежде чем они смогли атаковать. Соединение «D» прибыло в Александрию после полуночи.
Тем временем четыре эсминца Соединения «С» в 09:15 снова вышли из Александрии, направившись в Сфакию, чтобы предпринять ночную эвакуацию. Спустя 3,5 часа у эсминца «Кандагар» возникли технические неисправности, и он был вынужден вернуться. В 15:30 Соединение «С» атаковали три «Юнкерса» Ju-88 из II/LG1, эсминец «Кельвин» был поврежден близким разрывом, его скорость снизилась, и он также получил приказ возвращаться в Александрию. Два оставшихся эсминца прибыли в Сфакию после полуночи.
В течение дня 30 мая «Харрикейны» 274-й эскадрильи выполнили 30 вылетов на прикрытие кораблей, иногда их сопровождал один «Бленхейм» Mk IVF или «Бофайтер». Первый контакт с противником был после 08:00, когда звено из трех «Харрикейнов» под командованием комэска Хокинса атаковало три бомбардировщика, идентифицированные как «Хейнкели» Не-111. На этой стадии войны немецкие самолеты были относительно малознакомы для большинства пилотов RAF в Африке, и вероятно, что это были «Дорнье» Do-17Z из I/KG2. Флайн-офицер Перонн, один из французских пилотов, быстро выпустил очередь по ближайшему бомбардировщику, и видел, как тот упал в море. По данным Люфтваффе в тот день был потерян Do-17Z унтер-офицера Хайнца Хёвеля (U5+GL).
Позже после полудня пайлот-офицер Тови («Харрикейн» W9329), патрулировавший вместе с «Бофайтером» флайт-лейтенанта Райли (из 252-й эскадрильи) заметил над морем «Хейнкель» Не-111 (1H+KN) лейтенанта Вальтера Фишера из II/KG26, который летел в Киренаику. Райли атаковал первым, но скорость «Бофайтера» была такой высокой, что он столкнулся с бомбардировщиком, хотя оба самолета каким-то образом избежали серьезных повреждений. Это дало возможность Тови догнать «Хейнкель» и сбить его.