В конце XV века и в XVI веке Орден Христа, подобно другим духовно-рыцарским Орденам, боровшимся с неверными на Иберийском полуострове, претерпел целый ряд изменений. Так, в конце XV столетия папой римским Александром VI Борджа (1492–1503) были отменены два древних, уже почти забытых к описываемому времени, орденских обета нестяжания и целомудрия. Отмена этих двух чисто монашеских обетов в немалой степени способствовала последующей секуляризации Ордена Христа (то есть приданию ему чисто светского характера династического рыцарского Ордена португальской короны). Но, несмотря на отмену этих обетов, Орден Христа еще долго сохранял свой, в сущности, духовно-рыцарский характер, ибо по-прежнему числил в своих рядах как рыцарей, так и нищенствующих монахов.
Должность Великого Магистра (Гран Мештри) Ордена Христа долгое время оставалась, как и в других рыцарских и духовных Орденах, выборной. Однако в 1417 году, после кончины Великого Магистра дома Лопу Диаша ди Соуса, король Португалии предложил избрать не новым магистром, а комендантом (управителем) Ордена Христа своего сына — инфанта дома Энрики. Папа римский согласился с королевским предложением, и в 1420 году управление Орденом Христа было передано дому Энрики (как полноправному члену Ордена — рыцарю-монаху, принесшему обеты послушания, безбрачия и нестяжания). С этого времени и до 1551 года управление Орденом Христа осуществлялось членами португальской королевской семьи. Так выборного главу Ордена Христа, Великого Магистра, сменил назначаемым королем и несменяемый комендант. Это обеспечило португальской короне постоянный, надежный и беспрепятственный контроль над Орденом Христа, хотя папский престол продолжал рассматривать Орден Христа в качестве чисто военно-монашеского (религиозного военного) учреждения и субъекта исключительно церковного права.
Прославившая коменданта Ордена Христа дома Энрики Навигадора (основавшего в городе Сагриш на юго-западе Португалии одну из первых «навигацких», то есть мореходных, школ Европы) страсть к морским исследованиям объяснялась целым рядом причин, главными из которых представляются следующие.
Во-первых, если мавры в Африке были действительно столь могущественны и многочисленны, как о них говорили в Европе, принцу, «как любому разумному человеку, обладающему естественной предусмотрительностью» (по выражению португальского историка Азурары), следовало бы выяснить силу врагов Святого Креста и пределы их могущества.
Во-вторых, за тридцать один год войны с маврами принц-комендант Энрики «не нашел ни одного христианского короля или принца за пределами своих земель, который во имя любви к Господу нашему Иисусу Христу согласился бы помочь ему в этой войне. Поэтому он пытался выяснить, не найдется ли в Африке или Индии христианских принцев (владетельных государей — В.А.), в которых любовь к Христу сильна настолько, что они согласились бы помочь ему в борьбе против врагов христианской веры» (в частности, принц Энрики пытался получить информацию о легендарном христианском «царстве пресвитера Иоанна в Индиях» — и со временем португальские мореплаватели действительно установили контакт с изнемогавшей в борьбе с мусульманами христианской Эфиопией, или, как тогда говорили, Абиссинией, едва не ставшей в результате этого контакта заморским владением Португалии).
В годы правления Энрики Навигадора (в чьей натуре стремление к открытию новых земель неразрывно сочеталось с благочестивым стремлением способствовать обращению в христианство «закосневших во мраке язычества» обитателей этих земель и, тем самым, спасению их душ) Орден Христа занялся активной миссионерской и торговой деятельностью в португальских заморских владениях. Так, в 1425 году рыцари Христа под знаком красного креста храмовников (зачастую — без белого «реабилитирующего» Орден креста в середине) колонизировали остров Мадейру и Канарские острова, в 1445 году — Азорские острова, а в дальнейшем исследовали западное побережье Африки (скорей всего — не без использования старинных морских карт, доставшихся им от их предшественников — тамплиеров).