Получив известие об отзыве наемников (в едином информационном пространстве Средиземноморья новости распространялись быстро; к тому же македоняне наверняка воспользовались отлаженной персидской службой доставки донесений — голубиная почта и пр.), Александр понял значение этого события и выступил из Гордия по Царской дороге, которая тянулась от Геллеспонта до Вавилона. Он ни в коей мере не собирался уклоняться от сражения, победа в котором открывала перед ним путь в сердце Персидского царства. От Анкиры армия свернула вправо и двинулась вдоль реки Галис к Киликийским воротам (совр. Кюлек-Богазы, между хребтами Волкар и Аладаглар) — перевалу через горы Тавра, за которыми находились Киликия, Сирия и Финикия. Этот проход охранялся, но ночная вылазка македонян — ее предприняла легкая пехота во главе с самим царем, усиленная пращниками, — внушила персам такой страх, что они бежали, бросив свои посты. Между тем тесное ущелье благоприятствовало обороне куда более, нежели легендарный Фермопильский проход.
Беспечность — если не сказать, неразумие — персов не может не вызвать удивления. Природные условия в той местности (узкий каньон, стиснутый скалистыми стенами высотой в несколько сот метров) таковы, что даже небольшой заградительный отряд сумел бы нанести значительный ущерб македонской армии — например, скатывая сверху камни. Тем не менее, македонянам позволили свободно пройти через Киликийские ворота. По всей видимости, персы, несмотря на поражение при Гранике, продолжали уповать на свою конницу, которой «для разбега» требовалась равнина, и охрану перевала несли, если позволительно так выразиться, лишь для проформы.
Форсировав горы, Александр завладел городом Таре, где его неожиданно свалила хворь; едва оправившись от болезни, он отправил Пармениона на восток — к перевалам, что вели из Киликии в Сирию. Под началом Пармениопа были союзники и наемники, а также греческая и фессалийская конница. Парменион захватил город Исс (район современного Искендеруна) и оседлал Байланский перевал; по всей вероятности, он посчитал этот перевал единственной дорогой в Сирию — об Аманских воротах, проходе через гору Аман севернее Байланского перевала, ему, похоже, известно не было (хваленая македонская разведка на сей раз сработала далеко не безупречно).
От Геллеспонта до Исса.
Остальная армия принуждала к повиновению Киликию; на усмирение последней ушла неделя. В это время поступило два донесения. Первое, от Птолемея, гласило, что крепость Галикарнаса пала, захвачены Минд, Кавн и Фера, а также остров Кос и что состоялось сражение, победа в котором осталась за македонянами — потери персов составили «пеших воинов… до 700 человек, а всадников около 50; в плен же взято не меньше тысячи» (Арриан). Во втором донесении сообщалось, что войско Дария стоит у подножия горы Аман, в городе Сохи, и что «варваров в войске не счесть».
О численности македонян перед сражением при Иссе античные авторы впрямую не говорят; исходя из числа выступивших в поход, количества гарнизонов в покоренных городах и полученных подкреплений можно предположить, что у Александра было около 30 000 человек. Что же касается персидского войска, тут античные источники словно стараются превзойти один другого в «исчислении неисчислимого». Арриан и Плутарх называют цифру в 600 000 человек, Диодор упоминает о 400 000 пехоты и 10 000 всадников. Разумеется, эти цифры преувеличены; реальная численность войска Дария вряд ли превышала 100 000 человек. Известно, что среди них были греческие наемники Фарнабаза — примерно 15 000 — 20 000, их возглавляли четверо полководцев, среди которых особым уважением пользовался македонянин Аминта, бежавший от Александра; кроме того, реконструируется следующий состав армии: около 40 000 азиатской пехоты (карданов), отряд царских телохранителей, стрелки и приблизительно 20 000 конницы. Войско сопровождал громадный обоз — царский двор и гарем, жены, дети и родственники воинов, евнухи, слуги, домашний скот.
Узнав о близости врага, Александр выступил из Киликии. В Иссе македоняне оставили раненых и больных, после чего отправились к городу Мириандр и Байланскому перевалу.
И тут начались чудеса. Вместо того чтобы дожидаться Александра в просторной Аманской долине, идеально подходившей для сражения (там было где «разбежаться» коннице), Дарий отправил обоз в Дамаск и через Аманские ворота — ему сообщили, что южный проход занят противником — двинулся в Киликию в полной уверенности, что Александр находится там. Все доводы Аминты, утверждавшего, что македоняне не станут отсиживаться на зимних квартирах и сами придут в Сирию, не возымели действия. Каково же было изумление царя царей, когда он выяснил от местных жителей, что македонская армия выступила к Мириандру! Поневоле создается впечатление, что у персов разведки не было вообще! Персидское войско вступило в Исс; от македонских раненых и больных, прежде чем предать их смерти Дарий узнал, что Александр ушел к Сохам вдоль побережья. Аминта предложил вернуться в Сохи, но Дарий решил иначе: он вознамерился напасть на Александра с тыла и потому пошел вслед за ним по дороге вдоль моря.