Осада Фив, продолжавшаяся с осени 291 по весну 290 г. стала одним из самых известных военных событий в истории войн диадохов. Как и пятнадцать лет назад, при осаде Родоса, Деметрий не жалел сил и средств для создания осадных сооружений. Им была воздвигнута огромная передвижная башня, начиненная метательными орудиями, снабженная таранами и перекидными мостиками, благодаря которым можно было доставлять на стены штурмовые партии. Верхние ее этажи возвышались над укреплениями Фив, что давало возможность простреливать прилегающие к стенам улицы. Сама по себе башня была настолько укреплена, что являлась своеобразным фортом, который невозможно было взять или разрушить неожиданной вылазкой.
Однако для ее передвижения требовались огромные усилия: тысячи людей под прикрытием переносных щитов расчищали и разравнивали местность, другие тысячи дюйм за дюймом придвигали се к городу. На прохождение 600 шагов понадобилось два месяца.
Параллельно Деметрий оказывал постоянное давление на линию укреплений фиванцев. Его отряды то в одном, то в другом месте подступали к стенам. Преимущество македонского царя в живой силе было настолько велико, что он мог не жалеть крови своих воинов. Говорят, Антигон Гонат попытался вразумить своего отца, говоря, что тот только напрасно губит храбрых воинов. В ответ на это Деметрий с царственным цинизмом заявил, что павшие не требуют довольствия.
Следует отмстить, что и сам македонский царь ходил на приступ, даже был ранен. Казалось, он шантажировал свою судьбу, требуя от нее либо совершенного успеха, либо смерти в бою.
Боги в очередной раз поддались на его шантаж. Когда осадная башня оказалась близ линии укреплений, Фивы капитулировали. На этот раз победа казалась впечатляющей и окончательной. Хотя Деметрий не разрушил Фив, как это когда-то сделал Александр Великий, отныне они оказались под абсолютным его контролем.
Следующим шагом была расправа с Пирром Деметрий болезненно воспринял его прошлогоднее вторжение в Фессалию. Деидамия к тому моменту была уже мертва и никакие родственные узы не связывали бывших друзей.
Зиму 290/89 г. Деметрий провел в Македонии, готовя кампанию против Пирра и этолийцев. Ему вновь сопутствовало везение: Ланасса окончательно рассорилась с Пирром и вернулась на Керкиру. Поскольку Агафокл, этот старый сиракузский монарх, был еще жив, Пирр не решился предпринять против нее что-либо. Между тем Ланасса предложила Деметрию стать его женой, чтобы, во-первых, защитить свой удел, а во-вторых, отомстить брошенному ею мужу.
Агафокл также оказался настроен против Пирра. В 289 г. он и Деметрий обменялись посольствами — и македонский царь, похоже, всерьез подумывал о том, не сможет ли он претендовать на наследство Агафокла после скорой смерти последнего.
Так или иначе, но Пирр и этолийцы оказались предоставлены сами себе.
Весной 289 г. вспыхнула давно ожидавшаяся война. Начал ее Деметрий вторжением в Этолию: с одной стороны, чтобы лишить Пирра его союзника, с другой же — чтобы выманить его из оборонительных позиций в Тимфее.
Мы не знаем, по каким дорогами Деметрий вошел в Этолию. Существовало два возможных направления удара. Первый — из южной Фессалии и Фтиотиды через опасные горные дороги (впрочем, проходимые для армии, особенно если ей не будет оказано упорного сопротивления). Второй — из Беотии через Фокиду и Дориду: здешние пути были значительно лучше.
Плутарх сообщает, что зимой 290/89 г. в Македонии зрело недовольство из-за постоев армии Деметрия, которую он, следовательно, вернул сюда из-под Фив. Можно думать, что весной 289 г. он, стараясь не терять времени, вторгся в Этолию через Фессалию. Но не менее вероятно, что наступление на союзную Эпиру землю тачалось с подготовленных баз в Средней Греции.
Так или иначе, этолийцы не сумели остановить Деметрия. Они оставили свои селения, укрывшись в горах, и начали партизанскую войну. Македонский царь решил на этот раз не ограничиваться опустошением края, оставив в Этолии большой корпус под командованием своего испытанного стратега Пантавха. Остальная часть армии во главе с Деметрием вторглась в Эпир.
К этому моменту Пирр уже перебросил армию на юг своего царства. Он не мог оставить этолийцев в беде и потому, переправившись через Аой, вошел в их земли. С ним явно были все войска, которые Пирр только мог собрать в Эпире. В борьбе с Деметрием им могла помочь только предельная мобилизация всех сил и отчаянная отвага.