В силу особенностей характера Олег не мог долго признавать себя чьим-либо вассалом, пусть даже и Византийской империи. Его стремление подчеркнуть свою независимость от имперских властей нашло отражение в чеканке монеты: «Византия вряд ли была инициатором создания эмиссионного центра в Тмутаракани. Напротив, этот шаг был предпринят князем Олегом для того, чтобы подчеркнуть свою автономию от империи: монетная чеканка всегда считалась одним из атрибутов самодержавной власти. Характерен и демонстративно кириллический текст легенды, в отличие от греческих надписях на печатях. Зная честолюбивый характер Олега, можно предположить именно этот, политический мотив для выпуска собственной монеты. А раз так, то серебряники его могли и не иметь сколько-нибудь серьезного экономического значения, а выпуск их оставался чисто символическим жестом политического значения» (31, 28). Олег правил в Тмутаракани 11 лет, за это время не было ни одной попытки изгнать князя из города. Как со стороны византийцев, так и со стороны русских родичей.
В 1093 г. умер Всеволод Ярославич и у Олега появляется пусть небольшая, но надежда на лучшее. Тмутараканский князь был уверен, что когда на Руси начнется новый передел уделов, то он закончится кровавой междоусобицей между Святополком Изяславичем и Владимиром Мономахом. За Святополком было право, за Мономахом сила. Исходя из личного опыта, Олег знал, что теперь на Руси всё решает право сильного. Но Владимир Всеволодович, как когда-то его отец, проявил политическую мудрость и уступил Киев двоюродному брату: «Если сяду на столе отца своего, то придется мне воевать со Святополком, так как стол этот прежде принадлежал его отцу» (210). Кроме этих похвальных рассуждений был ещё один принципиальный момент, оказавший решающее влияние на ход событий. Правящей элите Киева было гораздо удобнее иметь князем недалекого и легко поддающегося чужому влиянию Святополка, чем умного и решительного Мономаха. Но и Владимир Всеволодович был непрост. Признав старшинство двоюродного брата, он удержал Чернигов, второй по значимости город на юге Руси, а для младшего брата Ростислава выторговал Переяславль. И пусть Святополк сел на златой киевский стол, Мономах остался сильнейшим князем на Руси.
Надежды Олега на восстановление справедливости рухнули окончательно и бесповоротно. Но колесо истории внезапно повернулось в другую сторону. Случилось то, чего не мог предвидеть ни потерявший надежду Олег, ни его предусмотрительный двоюродный брат Владимир Мономах: на Русскую землю вторглась половецкая орда. Это нашествие полностью изменило расстановку сил на Руси.
3. Битва на реке Стугне (26 мая 1093 г.)
Летописцы единодушно свидетельствуют, что половецкое вторжение было спровоцировано смертью Всеволода Ярославича. Не исключено, что ханы мыслили в том же направлении, что и Олег Святославич: между Святополком и Мономахом начнется война, русским будет не до степняков. В предвкушении богатой добычи половцы выступили в поход, степные кони уже топтали вражескую землю, когда до ханов дошли недобрые вести: Мономах без боя уступил Киев Святополку. Ситуация изменилась коренным образом, расчеты половцев не оправдались. Чтобы хоть как-то сохранить лицо, степняки отправили в Киев посольство с предложением заключить мир. Если бы Святополк согласился с мирными инициативами половцев, это было бы наилучшим выходом из кризиса. Даже несмотря на то, что ханам полагались богатые дары, под которыми подразумевался откуп. Урегулировав взаимоотношения со степью, Святополк получал время, необходимое для укрепления свой власти в Киеве. Владимир Мономах и Ростислав избавлялись от необходимости вести дружины на помощь двоюродному брату, которого недолюбливали. Русские люди обретали мирную передышку от половецких набегов. Однако этим надеждам не суждено было сбыться…