Бой начали половецкие конные лучники. Смертоносный дождь пролился на русское воинство, степняки атаковали несколькими волнами. Опустошив колчаны, передовые отряды половцев уходили в тыл, освобождая место новым сотням. Степняки быстро меняли друг друга, стрелы непрерывно падали на плотные ряды ратников. Княжеские лучники поднялись на валы и сверху били вражеских конных стрелков, нанося противнику ощутимый урон. Катались по земле подстреленные кони, корчились в траве раненые наездники, повсюду лежали утыканные стрелами мертвые тела. Постепенно половецкие конные лучники стали смещаться к Днепру, направив острие атаки на черниговские и переяславские полки. Под непрекращающимся ливнем стрел русские ратники опускались на колени и поднимали над головами большие миндалевидные щиты.
Пока центр и левое крыло русской рати подвергалось непрерывным атакам лучников, против киевских полков сосредоточилась тяжеловооруженная половецкая конница. Степные батыры ждали команды ханов, чтобы пойти вперед и изрубить вражеское воинство. Загрохотали барабаны кочевников, высоко в небо взвились мохнатые бунчуки, лавина всадников устремилась на киевлян. Навстречу половцам на рысях пошла дружинная конница, впереди строя гридней размахивая мечом, мчался Святополк. Началась ожесточенная рубка, где перевес клонился то на одну, то на другую сторону. Пользуясь численным превосходством, половцы усилили натиск, но в это время в бой вступила пешая киевская рать и потеснила конницу противника. Степняки пятились, русские их преследовали, вскоре между киевлянами и переяславцами образовался разрыв, увеличивающийся с каждой минутой. В эту брешь ханы бросили отряды свежей конницы, отсекли полки Святополка от остальной рати и стали оттеснять к валам. Владимир и Ростислав ничем не могли помочь родственнику, поскольку их полки и дружины подвергались массированным атакам конных стрелков.
Киевляне бились люто, в ожесточенной рукопашной схватке перемешались всадники и пешие, русские и половцы. Уступать не хотел никто. Но половцы постепенно брали киевлян в клещи, дробили их строй на части, и вскоре боевой порядок в полках Святополка рухнул. То здесь, то там стали появляться первые беглецы, затем количество испуганных и охваченных паникой людей превратилось в ручеек, наконец, побежало всё киевское войско. Святополк в ярости метался среди ратников, пытаясь остановить поток беглецов, в одиночку бросался на половецких всадников, страшными ударами меча валил степняков вместе с конями на землю. Панцирь Святополка был забрызган своей и чужой кровью, щит иссечен саблями и пробит копьями. Но князь ничего не замечал и, как безумный, продолжал рубить выщербленным клинком. В себя князь пришел, только когда оказался за стенами Треполя. Святополк Изяславич разжал сведенные судорогой пальцы, выронил на землю обломок меча и принял из заботливых рук воеводы ковш студёной воды. Издалека доносился грохот битвы, ещё бились Владимир и Ростислав, но киевскому князю уже было всё равно. Дождавшись ночи, Святополк покинул Треполь и бежал в Киев.
Черниговские и переяславские полки вступили в битву со всей половецкой ордой. Но силы были уже неравны, и степняки одолевали. Сбитые с позиций, русские ратники карабкались на валы и бежали к Стугне, дружины Мономаха и Ростислава прикрывали отход. Под ударами сабель и копий половцев гридни один за другим валились с коней, паника, как половодье, охватывала остатки русской рати. Наконец дружинники не выдержали сумасшедшей рубки, развернули коней и помчались прочь с поля боя. Владимир и Ростислав одновременно примчались на берег Стугны и погнали коней в воду. Бурный поток подхватил Ростислава вместе с конем, закружил в водовороте и вырвал князя из седла. Тяжелая кольчуга тянула Ростислава на дно, Мономах увидел лишь перекошенное от ужаса лицо брата. Владимир бросился на помощь, но нога запуталась в стремени, князь ушел под воду, нахлебался воды и едва не утонул. А когда вынырнул, Ростислава нигде не было видно. С трудом добравшись до берега, черниговский князь упал на траву и долго лежал без движения. Кто-то из дружинников осторожно потрогал Мономаха за плечо. Князь поднялся, оттер с лица речной ил, с трудом залез в седло и помчался прочь от этого проклятого места. Путь его лежал в Чернигов.