Под 1095 г. в Повести временных лет сообщается, что «пришли половцы Итларь и Кытан к Владимиру мириться» (4, 216–217). Степняки прибыли к переяславскому князю заключать мир, иного толкования у этого текста быть не может. В.Н. Татищев изображает ситуацию иначе: «Итляр и Китан пришли к Переяславлю для требования даров от Владимира, чтоб его пределы не воевать» (82, 192). В любом случае половцы приехали на переговоры. Итларь с приближенными прибыл в Переяславль и расположился на дворе воеводы Ратибора, Кытан с отрядом воинов разбил лагерь у городских валов. Не до конца доверяя Владимиру Всеволодовичу, ханы попросили в заложники его сына Святослава. Мономах согласился и отправил княжича в стан Кытана. Возможно, Владимир действительно хотел заключить со степняками мир, но, когда из Киева прибыл посланец Святополка Славята, ситуация резко изменилась. Мы не знаем, с какой миссией Славята объявился в Переяславле, летописец пишет, что «по некоторому делу». Что это было за дело, можно только гадать, правды мы никогда не узнаем. Достоверно известно только одно: после визита Славяты воевода Ратибор и ближнее окружение Мономаха стали настаивать на убийстве половецких послов. Татищев конкретно пишет, что «оный Славата, уведав, что Итляр во граде стоит в доме у Ратибора, тотчас склонил Ратибора советовать Владимиру, чтоб Итляра с товарищами, а если можно и Китана, побить» (82,192).
Владимир Всеволодович воспротивился, поскольку гарантировал послам неприкосновенность: «Как я могу сделать это, дав клятву им?» Бояре ответили цинично: «Князь! Нет тебе в том греха: они же всегда, дав тебе клятву, разоряют землю Русскую и кровь христианскую проливают беспрестанно» (4, 217). Владимир не стал упорствовать и согласился с мнением приближенных. Татищев представляет дело иначе и уподобляет Владимира Понтию Пилату: «Вы можете делать, как хотите, но я не хочу ни ради чего, дав единожды клятву, преступать ее и век о том сожалеть» (82, 193). В любом случае Василий Никитич лукавит, когда столь странным образом пытается снять с Мономаха ответственность за убийство половецкого посольства. Позиция Н.М. Карамзина более принципиальна: «Недостойные советники предложили Князю воспользоваться оплошностию ненавистных врагов, нарушить священный мир и не менее священные законы гостеприимства – одним словом, злодейски умертвить всех Половцев. Владимир колебался; но дружина успокоила его робкую совесть, доказывая, что сии варвары тысячу раз сами преступали клятву…» (51, 69). Как бы там ни было, в ночь на 24 февраля Славята выкрал Святослава из стана Кытана, после чего напал на ничего не подозревавших половцев и всех перебил. Итларь ничего не знал о гибели соотечественников и утром был убит на дворе Ратибора. Из многочисленного половецкого посольства не уцелел никто.
Можно сколько угодно рассуждать о том, что действия Владимира Всеволодовича были продиктованы исключительно заботой о благе Русской земли, но это будет лишь стремлением выдать желаемое за действительное. У поступка Мономаха есть только одно название – подлость. Владимир действует коварно, исподтишка расправляясь с доверившимися ему людьми. Об этом писал и Н.М. Карамзин: «Несчастный Итларь, со многими знаменитыми товарищами, был жертвою гнусного заговора, который лучшему из тогдашних Князей Российских казался дозволенною хитростию!» (51, 69). О последствиях своего поступка Владимир Всеволодович не задумывался, хотя не мог не помнить, к чему привел арест половецких послов Святополком два года назад. В этот раз всё закончилось иначе. В марте Мономах и Святополк совершили стремительный рейд в степь, напали на становища погибшего Итларя и взяли большую добычу – скот, кони, верблюды и множество пленников достались победителям. В «Поучении» Владимир Всеволодович так прокомментировал свои действия: «И снова Итлареву чадь избили, и вежи их взяли, пройдя за Голтав. И к Стародубу ходили на Олега, так как он присоединился к половцам» (4, 230–231). О том, что успех стал возможен благодаря клятвопреступлению, князь ни словом не обмолвился. Понимал, что гордиться нечем. По мнению Карамзина, Мономах и Святополк в этом походе действовали на опережение, поскольку хотели предотвратить кару за совершенное преступление (51, 70). Летом этого года половцы сожгли Юрьев, но была это месть за убийство Итларя и Кытана или обыкновенный набег, информации нет.
На первый взгляд никакого отношения к черниговскому князю события в Переяславле не имели, но Мономах повернул дело так, что именно Олег оказался в этой ситуации крайним. Накануне похода в степь, князья отправили посланца в Чернигов: «Святополк же и Владимир послали к Олегу, повелевая ему идти с ними на половцев. Олег же, обещав идти с ними и выйдя, не пошел с ними одним путем» (4, 217). Олег в поход выступил, но действовал отдельно от родственников. Формально он ничего не нарушил, другое дело, какие были результаты его набега. Не исключено, что черниговский князь не хотел нападать на земли Итларя, поэтому воевал в другом месте. И причина для этого у него была – при черниговском дворе жил сын убитого в Переяславле хана Итларя. С другой стороны, Олег совершенно не доверял своим родичам и опасался с их стороны подвоха. Как можно было верить Мономаху после убийства половецкого посольства? Да и Святополк не внушал двоюродному брату доверия. Но что примечательно, опасения черниговского князя не были беспочвенны. Пройдет несколько лет, и в похожей ситуации по приказу Святополка и содействии волынского князя Давыда Игоревича будет схвачен и ослеплен теребовльский князь Василько Ростиславич. В.Н. Татищев Олега не жалует, но иногда приговаривается об истинной подоплеке событий. Историк называет причину, по которой Олег решил избежать общения с родственниками: «Ибо он по своему злостному нраву думал, что Святополк за изгнание отца его от отца Олегова и за убийство его, а Владимир за собственное изгнание из Чернигова мстить будут» (82, 194). В действительности дело здесь не в «злостном нраве» Олега, а в том, что его двоюродные братья были хитрыми, коварными и подлыми людьми.